Universidad de Guanajuato

Practica 3: Extracción

Química Orgánica Básica

Profesor: Bizarbith Mendoza Novelo
Alumno: Xóchitl Razo Hernández – 427354

Miércoles 14 de septiembre de 2022


1. Introducción
La extracción es una técnica usada para separar y
purificar compuestos orgánicos y consiste en
transferir un soluto de un disolvente a otro. A este
proceso se le conoce como extracción líquido-
líquido. Los dos disolventes utilizados no deben ser
miscibles, deben formar dos fases separadas. La
extracción se usa comúnmente en química orgánica
para extraer compuestos orgánicos que se
encuentran en la naturaleza, en tejidos de animales
y de plantas con un gran contenido de agua.
Pero la extracción no sólo es una técnica usada por
químicos orgánicos, sino es también usada para
obtener productos que nos son familiares, como por
ejemplo el extracto de vainilla, un agente
saborizante popular, fue originalmente extraído de
granos de vainilla usando alcohol como solvente
orgánico. El café descafeinado es obtenido a partir
granos de café que han sido descafeinados
mediante una técnica de extracción.
El procedimiento consiste en agitarlas con un
disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar
separar ambas capas. Los distintos solutos
presentes se distribuyen entre la fase acuosa y
orgánica, de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente
insolubles en los disolventes orgánicos más
comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras
que los compuestos orgánicos que no forman
puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica.
2. Materiales y procedimientos
Experimento A: Extracción de cafeína.
1.1. Materiales
Cantidad Materiales & Reactivos
0.075 g cafeína
4 ml Agua
1 Tubo de centrifuga
Parilla de
1
calentamiento
1 Pipeta de Pasteur
1 Gradilla
1 Tubo de ensaye
Sulfato de sodio
1 pisca
anhidro
1.2. Procedimiento
• Coloca exactamente 0.075 g de cafeína en él
tubo.
• Adicione 4 ml de agua.
• Tapa el tubo y agita vigorosamente hasta que
la cafeína se disuelva.
• Si es necesario calienta ligeramente la
mezcla.
• Adicione 2 ml de cloro de metileno al tubo.
• Agite cuidadosamente por 1 min para
mezclar las dos capas y permitir que la cafeína
se trasfiera de la capa acuosa a la orgánica.
• Después de agitar coloque el tubo en una
gradilla y deje reposar hasta que las dos capas
se separen completamente.
• Golpee ligeramente el tubo para forzar al
cloruro de metileno irse al fondo y con una
pipeta de Pasteur retire del fondo las gotas de
agua, si quedaron algunas.
• Con una pipeta de Pasteur trasfiere la fase
orgánica a un tubo de ensaye.
• Repite la extracción dos veces más usando 2
ml de cloruro de metileno cada vez.
• Junte las tres extracciones en un mismo tubo.
• Adicione una pequeña cantidad de sulfato de
sodio anhidro para secar la fase acuosa.
• Tape el tubo y permita que la mezcla repose
de 10 a 15 min.
• Agite ocasionalmente con una espátula.
• Trasfiera decantando la disolución de la fase
orgánica seca a un matraz Erlenmeyer de 10
ml (o tubo de ensaye) limpio y seco
previamente pesado.
• Evapora el cloruro de metileno en un baño
maria caliente con aproximadamente 45ºC.
 • Procure hacerlo en la campana, la • Enfrié a temperatura ambiente, pesé le
evaporación puede hacerse más rápido si se tubo para determinar la cantidad de soluto
dirige aire seco sobre la superficie del líquido solido presente en la capa organica.
o bien con el extractor prendido.
Experimento C: Extracción de cafeína de
• Una vez que el disolvente se ha evaporado
quítelo del baño maria y séquelo, deje enfriar una bolsita de té.
a temperatura ambiente. 1.1. Materiales
2 Bolsitas de té negro
1 Vaso de precipitado
Experimento B: Distribución de un soluto
20 ml Agua
entre dos disolventes inmiscibles. Cálculo Parilla de
1
del coeficiente de distribución. calentamiento
1 tubo de ensaye Tubo de ensaye
1.1. Materiales Embudo de
1
Cantidad Material & Reactivo separación
0.05 g cafeína 0.5 d Na2CO3
2 ml Cloruro de metileno CH2CI2.
2 ml
2 ml Agua
1 Pipeta de Pasteur
Parilla de 1.2. Procedimiento
1
calentamiento
1 Tubo de ensaye
• En un vaso de precipitado coloque 2
bolsitas de te negro y vierta 20 ml de agua.
• Coloque el vaso de precipitado sobre la
parrilla de calentamiento.
1.2. Procedimientos • después de 15 min, tendrá una fase acuosa
• Coloque 0.05 g de cafeína en un tubo de (H2O, cafeína, tanino, glucosa, ácido gálico,
centrifuga o tubo de ensaye. celulosa).
• Adicione 2 ml de cloruro de metileno y 2 ml • Deseche las bolsitas de te (Celulosa).
de agua al tubo. • Transfiere la fase acuosa al tubo de
• Tape el tubo y agítelo por un minuto, hasta centrifuga o a un embudo de separación.
que el sólido este disuelto. • En el embudo de separación se adiciona 0.5
• después de que las dos faces se hayan g de Na2CO3 y extrae 3 veces con 2ml
separado, trasfiera la fase organica a otro CH2CI2.
tubo. • Se separa en dos capas la fase acuosa y la
• Usando el mismo procedimiento del fase organica, se separa la fase acuosa con
experimento A, seque la dase organica. el embudo.
• Evapore el cloruro de metileno calentando • Se evapora la fase organica y se desecha la
el tubo en un baño de agua caliente y fase acuosa.
dirigiendo el flujo de aire sobre la superficie
3. Resultados
del líquido.
Experimento A:
Cálculos previos: en este experimento se disolverán
0.075g de cafeína en 4 ml de agua. La cafeína se
extrae de la solución acuosa tres veces con
porciones de 2 ml de cloruro de metileno. Calcular
la cantidad total de cafeína que puede ser extraída
en las tres porciones de cloruro de metileno. La
cafeína tiene un coeficiente de distribución de 4.6
entre cloruro de metileno y agua.

Extracción 1:
(75 − x)g de cafeina 1) Aquí se puede ver claramente las diferentes fases, en el fondo la
2 ml de cloruro de metileno fase orgánica y la fase superior la fase acuosa.
𝐶2 x g de cafeina
𝐾= = 4.6 =
𝐶1 4 ml de agua
x = 22.7272 mg de cafeína y se puede extraer
52.2727 mg de cafeína.

Extracción 2:
(22.7272 − x)g de cafeina
2 ml de cloruro de metileno
𝐶2 x g de cafeina
𝐾= = 4.6 =
𝐶1 4 ml de agua
x=6.8870 mg de cafeína y se extrae 15.84 mg de 2) Aquí están recolectadas las 3 extracciones del primer experimento,
cafeína. en la parte baja del tubo de centrifuga se puede ver una bolita. Esa
bolita es el sodio anhidro que absorbe el agua residual de la fase
Extracción 3: orgánica.

(6.8870 − x)g de cafeina

2 ml de cloruro de metileno
𝐶2 x g de cafeina
𝐾= = 4.6 =
𝐶1 4 ml de agua
X=2.086 mg de cafeína y se extrae 4.8 mg de
cafeína.
De las tres extracciones pudimos recuperar
matemáticamente 72.91 mg de cafeína.

Extracción practica: 3) La fase orgánica del experimento A en baño con agua caliente
para evaporar todo el cloruro de metileno y dejar solo la cafeína.
Peso del vaso precipitado limpio:
Peso del vaso precipitado con cafeína: 43.369

4) Aquí ya está solo la cafeína pura en el matraz.
Matraz limpio: 43.1571
Matraz con cafeína :43.369
Experimento B:
5) Después de un accidente (no logramos cerrar bien el tubo de
ensaye para poder agitar bien nuestra mezcla), esto es todo lo que
pudimos recolectar del experimento B. Se pueden ver claramente las
diferentes fases.
6) Aquí se puede ver la cafeína ya seca, después de un baño maria
en agua caliente.
Peso del vaso precipitado limpio: 43.1572
Peso del vaso precipitado con cafeína: 43.2255
Experimento C:
7) aquí está la solución acuosa cuando ya está en el embudo de
separación y se puede ver claramente la fase organica y la fase
acuosa.
8) Aquí está la cafeína impura seca.
4. Conclusión
Tuvimos perdidas de cafeína en los experimentos, esto
puede ser consecuencia de nuestros malos manejos al
separar las fases orgánicas de los tubos de ensaye o al
momento de desecar las fases orgánicas con el sodio,
puede que en eso también tengamos perdidas
experimentales.
La extracción es muy importante en la química ya que
podemos obtener principios activos de plantas para
medicamentos por poner un ejemplo
Cuestionario
1) En la extracción líquido - líquido, el término fase
se refiere a:
a) Un precipitado
b) Capas separadas formadas por solventes
inmiscibles
 c) Una sola capa formada por solventes
miscibles
d) Las etapas de la separación
e) Ninguna de las anteriores
2) El término coeficiente de distribución se refiere a:
a) La solubilidad del soluto en el disolvente
más polar
b) La relación de momentos dipolares de los
dos disolventes
c) La relación de las densidades de los dos
solventes
d) La relación de concentraciones del soluto
en los dos solventes
3) Los cálculos que usan coeficientes de distribución
muestran que una única extracción con una gran
cantidad de disolvente extractante separa más
soluto del disolvente original que varias
extracciones con pequeñas cantidades del
disolvente extractante.
a) Cierto
b) Falso
c) Depende del coeficiente de distribución
4) Subraye (3) los disolventes que serían adecuados
para extraer solutos a partir de soluciones acuosas:
a) Etanol
b) Agua
c) Cloruro de metileno
d) Éter dietílico
e) Acetona
f) Tolueno
5) ¿Cuándo se extrae un soluto de agua usando
ligroína, ¿cuál de los dos disolventes forma la capa
del fondo? (Clave: la densidad de la ligroína se te
proporciona en la técnica para este experimento)
a) agua
b) ligroína
c) los dos disolventes son miscibles y no
formarían fases separadas
6) En cierto experimento de extracción, se termina
con dos fases, una acuosa y una orgánica. Describe
como determinarías cual fase es cual.
Por sus densidades, la fase orgánica es más densa
que la fase acuosa y por lo tanto se precipita al
fondo del tubo de ensaye.
7) Aunque los disolventes orgánicos comúnmente
usados para extracciones no son miscibles con agua,
la fase orgánica obtenida de una extracción típica
está contaminada con pequeñas cantidades de
agua. Un agente desecante puede ser usado en
pequeñas cantidades para atrapar el agua. ¿Cómo
puede un estudiante decir que la solución resultante
realmente está libre de agua?
a) No se observan gotas de agua suspendidas en
la solución o en las paredes del matraz o tubo.
b) No se observa una capa de otro liquido
separado.
c) La solución es clara en vez de turbia
d) El agente desecante fluye libremente en el
fondo y no hace grumos
e) Todos los signos descritos anteriormente son
señales de que la solución está seca
8) Menciona los cuidados especiales que se deben
tener al usar en el laboratorio con cloruro de
metileno o diclorometano. (consultas manuales o su
MSDS)
Es un disolvente muy peligros, inflamable, toxico y
volátil. Por esas razones es recomendable
manipular este disolvente en una campana de
extracción.
9) ¿Cuál es el disolvente usado para extraer la
cafeína a partir de una solución acuosa en la parte A
de este experimento?
Diclorometano
10) ¿Cuál es el agente desecante usado para
eliminar las trazas de agua de la fase orgánica
obtenida en la parte A de este experimento?
Sulfato de sodio anhidrido
11)Considere los siguientes pares de disolventes. ¿Si
se mezclan, que pares forman dos capas? Si forman
dos capas ¿cuál disolvente estaría en la parte de
arriba?
a) Hexanos y agua
b) Agua y cloruro de metileno
c) Hexanos y cloruro de metileno
d) Metanol y hexanos
e) Etanol y agua
f) Acetona y tolueno
hexanos = 0.68
CH3OH = 0.79 
H2O = 1.0
CH2Cl3 = 1.33
12)Los coeficientes de distribución para un
compuesto son los siguientes: K
ciclohexano / agua = 1.5 K
pentano / agua 11.2 K
dietiléter / agua = 5.1

Si tienes una mezcla acuosa de este compuesto.

¿Cuál de los siguientes sistemas disolvente:
ciclohexano/agua, pentano, agua, o dietiléter/agua;
¿Daría la extracción más eficiente en el solvente
orgánico?
Pentano/ Agua

5. Bibliografía