PRÁCTICA 2.

EXTACCIÓN DE CAFEÍNA DE CAFÉ O TÉ

OBJETIVOS

• Extraer cafeína de un producto comercial de café o té.

• Entender la solubilidad de metabolitos secundarios presentes en el café molido o en el té.
• Determinar la cantidad de cafeína extraída y comparar con valores teóricos de otros productos
comerciales.

INTRODUCCIÓN

Actualmente, el café y el té son productos alimenticios de uso muy común, estos, contienen
diversos alcaloides entre los que se destaca la cafeína (xantina), molécula que altera el sistema
nervioso central. La concentración de cafeína y de otros metabolitos con propiedades antioxidantes
varía de acuerdo a la especie. Otros componentes del café y el té son proteínas, lípidos,
polisacáridos, taninos, melanoidinas, lignina, fenoles simples, sacarosa, glucosa, ácidos
clorogénicos, entre otros.

El consumo de té negro es beneficioso para la salud por sus diversas propiedades, tales como,
reducción del colesterol, reducción del estrés, control de la presión sanguínea, mejora la
concentración y favorece la memoria, también se ha atribuido propiedades cardiovasculares. No
obstante, el consumo diario que supere los 400 mg/día de cafeína, podría causar insomnio y
ansiedad, entre otros efectos. Por esto, tiene gran impacto en la industria farmacéutica y de
alimentos, siendo la extracción y determinación de la cafeína el objetivo de esta práctica.

La separación de la cafeína se basa en la solubilidad que presenta en comparación a otros

componentes en el café o en el té. Las proteínas, lípidos y la celulosa son insolubles en agua, por
el contrario, la cafeína, glucosa, taninos y polifenoles en general son muy solubles en agua.

INVESTIGACIÓN PREVIA

1. ¿Cuál es la estructura de la cafeína?

2. Investigue la solubilidad de la cafeína en diferentes solventes.
3. ¿Qué otros componentes están presentes junto con la cafeína en el café o té?
4. Explique las diferencias en la extracción líquido/líquido y la extracción en fase sólida.
5. Investigue la cantidad de cafeína en diversas bebidas como Coca-Cola, café, Coca-Cola
cero, café descafeinado, café instantáneo, té verde y té negro.
6. ¿Qué fuerzas intermoleculares están presentes entre la cafeína y solventes halogenados?
SUMINISTROS

Tabla 2.1 Materiales y equipos Tabla 2.2 Reactivos

Materiales Cantidad Reactivos Cantidad
Balón fondo plano o redondo de Carbonato de sodio 5g
1
50 mL Diclorometano 50 mL
Pipeta graduada 5 mL 2 Cloruro de metileno 12 mL
Tubos para centrifuga con rosca 4 Sulfato de sodio anhidro 5g
Espátula 1 Hexano 1 mL
Varilla de vidrio 1
Beaker de 25 mL 3 Tabla 2.3 Equipos
Beaker de 50 mL 3 Reactivos Cantidad
Frasco lavador 1 Horno 1
Vidrio reloj 2 Centrifuga 1
Probeta de 25 mL 1
Embudo de caña corta 1
Erlenmeyer de 50 mL 1
Erlenmeyer de 125 mL 1
Goteros 2
Plancha calentadora 1

PROCEDIMIENTO

Para extraer cafeína de té, primero determine el peso de una bolsa de té usando una balanza. En un
beaker de 50 mL, coloque a calentar 20 mL de agua sin dejar hervir. Luego, coloque la bolsa de té
en el agua caliente hasta que quede cubierta por completo con el agua, tape el beaker con un vidrio
reloj y caliente durante 15 min. Durante el calentamiento, se debe garantizar que la bolsa de té este
en contacto constante con el agua, con la ayuda de una varilla de vidrio introduzca la bolsa
suavemente. Si observa que el agua se está evaporando, reemplace la cantidad perdida usando un
gotero. Posteriormente, transfiera la solución a tubos de centrifuga equipados con tapones de rosca,
tratando de dejar igual volumen en cada tubo. No olvide sacar la mayor cantidad del extracto
acuoso sin romper la bolsa. Realice una pequeña extracción, añadiendo 2 mL de agua caliente a la
bolsa de té, deposite el líquido nuevamente en los tubos de centrifuga.

Agregue 0.5 g de carbonato de sodio al líquido en cada tubo de centrifuga. Tape y agite suavemente
hasta que la base se disuelva por completo. Deje enfriar el contenido de cada tubo a temperatura
ambiente y añada 3 mL de cloruro de metileno a cada uno. Tape los tubos y agite suavemente la
mezcla durante unos segundos. Abra la tapa con cuidado y libere la presión. De nuevo tape los
tubos y agite varios segundos, si es necesario destape para liberar la presión. Lleve los tubos a una
centrifuga, ubicándolos en lados opuestos, con el fin de equilibrar el peso en el instrumento.
Centrifugue durante 3 min con 4000 revoluciones por min. En ocasiones se puede formar emulsión
entre las diferentes fases, para ello centrifugue nuevamente.

Después de la extracción en centrifuga, retire con cuidado la capa acuosa de la parte superior y
transfiera la fase orgánica a un erlenmeyer seco de 50 mL. Nuevamente, deposite uniformemente
la fase acuosa oscura en los tubos y añada 3 mL de cloruro de metileno a cada uno. Tape y agite
la mezcla para llevar a cabo una segunda extracción.

Separé las fases por centrifugación, como se describió anteriormente. Reúna las fases acuosas y
fases orgánicas. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y mezcle con una varilla de
vidrio. Filtre la solución resultante y realice lavados con 3 mL de cloruro de metileno. Recupere
el disolvente usando un rotaevaporador, pese un vidrio reloj vacío y deposite la cafeína cruda.
Determine el peso del crudo obtenido y calcule el porcentaje de recuperación de peso de cafeína
de las hojas de té. La cafeína puede purificarse mediante recristalización o por sublimación.

Enseguida, divida el sólido en tres partes y verifique la solubilidad usando una o dos gotas de: A)
agua, B) hexano y C) diclorometano.

NOTA: Cada grupo debe traer las bolsas de té.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. ¿Cuál es la composición del té? Clasifique los diferentes compuestos por familias (Dibuje
estructuras químicas de un representante de cada familia). ¿Cuál o cuáles son los
compuestos que le otorgan el aroma y sabor al té?
2. Compare sus resultados (cantidad de cafeína extraída) con valores teóricos y discuta cuales
pueden ser las posibles causas de error.
3. Explique los resultados de las pruebas de solubilidad, ¿qué tipos de fuerzas
intermoleculares se presentan en cada caso?
4. Investigue la importancia y uso de la cafeína, además del impacto de los alcaloides como
sustancias psicoactivas.

REFERENCIAS

• BRUICE, P. Química Orgánica. Pearson. 2008.

• WADE, L. G. Química orgánica. Prentice-Hall, 2004.
• CAREY, F. A. Química Orgánica. Mc Graw Hill, 1999.
• SOLOMON, T. W. Química orgánica, Limusa, 2004.
• MORRISON, R. T. BOYD, R. N. Química orgánica, Pearson, 1998