QUÍMICA ORGÁNICA III

Docente: Ronal López Parra

EAP FARMACIA Y BIOQUIMICA
Sesión N° 5– Semana 5
 Práctica de Química Orgánica III
Obtención de Alcaloides a partir de productos naturales
Alcaloides
 Se llaman alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizadas
generalmente a partir de aminoácidos.
Clasificación:

I. Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.

II. Alcaloides derivados del ácidonicotínico.

III. Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.

IV. Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y quinoleínicos.

V. Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos

VI. Alcaloides derivados del ácidoantranílico.

VII. Alcaloides derivados del metabolismo terpénico: diterpénicos y esteroídicos.

VIII. Otros alcaloides: bases xánticas.

Extracción

Los alcaloides bases son solubles en los solventes orgánicos (éter, cloroformo y prácticamente
insolubles en agua; sus sales por el contrario, se disuelven bien en agua y son generalmente
insolubles en los solventes en los solventes orgánicos. Su extracción se podrá hacer, por lo
tanto, ya sea tratando la droga por un solvente orgánico, después de haber puesto en libertad la
base sus combinaciones por un álcali (amoniaco, soda), o bien haciendo actuar un ácido (ácido
clorhídrico o sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos del alcaloide de la fase acuosa a la
orgánica, después de acidificación.
Extracción y Purificación:

El material que se va a someter a estos procesos debe ser preparado para el mismo. Dicha
preparación esta condicionada por los componentes que conviven en el material vegetal con las
sustancias alcaloideas, por ejemplo:

•Si la materia prima es una semilla u órgano habitualmente rico en compuestos lipídicos, se
debe proceder a su eliminación.

•El grado de molturación que condiciona el tamaño de partícula; también se debe de considerar
ya que esto permite aumentar la superficie extractiva.
Extracción :

Se basa en las características fisicoquímicas que presentan. Dentro de estas destacan la

solubilidad y su estado físico.

ALCALOIDE AGUA ALCOHOL DISOLVENTE

ORGANICO APOLAR

BASE LIBRE INSOLUBLE SOLUBLE SOLUBLE

SAL SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE

A. Extracción de Alcaloides Sólidos y Líquidos:
B. Extracción de Alcaloides Volátiles:

Fruto de cicuta

Alcaloide: Coniina
Acción: venenoso

NICOTINA
Destilación con arrastre de vapor:
Extracción continua con Soxhlet:
Extracción por Soxhlet:
Para realizar la extracción por Soxhlet se disuelve la muestra en etanol, se centrifuga para
descartar el precipitado amarillo de Fe (OH)3 y luego se adiciona CO3 para formar la sal de hierro
insoluble.

Después se centrifuga y a la solución resultante se le realiza una extracción exhaustiva con etanol
utilizando Soxhlet por aproximadamente 24 horas. Por último se evapora el etanol y se sacan los
cristales del alcaloide.
b) EXTRACCIÓN CON AGUA EN MEDIO ÁCIDO

Droga + etanol+ácido
ebullición

Solución alcohólica ácida

evaporación

Residuo con los alcaloidesen

forma desal
Materiales y Reactivos

Materiales:

 Beacker 250 mL.

Mechero de Bunsen.
Trípode.
 Rejilla con asbesto.
Bagueta.
 Espátula de metal.
Pinza de madera.
Embudo.
 Probeta 250 mL.
Balanza analítica.
Rotavapor.
 Estufa.
Materiales y Reactivos

Reactivos:

 HCl Q.P
 Cloroformo
 Hexano
 Éter de petróleo
 Hidróxido de sodio
 Etanol 70%
 Hidróxido de amonio
Procedimiento

Son diversos los métodos empleados para obtener los alcaloides en forma pura de la planta que
los contiene, pues los compuestos poseen diferentes grados de solubilidad, pero en todos ellos se
aprovecha su carácter básico, algunas técnicas para extraerlos son:
Extracción de alcaloides con solventes orgánicos apolar en
medio alcalino
Extracción de alcaloides con solvente orgánico polar en medio neutro o
débilmente ácido
 Triturar
hasta que
este muy
fino

COCA 2 g

Agregar Filtrar con

15mL del la ayuda
HCl al 10% de un
a la coca embudo y
triturada papel
filtro
 Impurezas

Purificar con 3mL de Base de

EXTRACTO ACUOSO-ACIDO
(sal de alcaloide)
Amoniaco para llevarlo a Alcaloide
un pH 9. Para obtener +
Base Alcaloide Cloroformo
Agregar a la pera de
decantación la solución
filtrada y 3 ml de
cloroformo. Agitar y
dejar en reposo para
observar las 2 fases.

+ 3Ml de Evaporar en
Luego extraer la parte inferior que HCl 10% baño maría
es la base de alcaloides +
cloroformo
Luego echar la base alcaloide a
los tubos para la identificación
con los reactivos
GERANIO
 + 3mL de HCl 10%

Base de Alcaloide

Sal de Alcaloide
 CUESTIONARIO

1. ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de alcaloides? Mencione dos
métodos.

2. Realizar los procedimientos para la extracción de alcaloides en 3 muestras.

3. ¿Cuál es el fundamento de la extracción?