UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA

Unidad Iztapalapa
Laboratorio de Química Orgánica

Práctica 7
 PRÁCTICA 7
Nitración del benzoato de metilo

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 Objetivos
• Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos
de sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno.
• Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo
aromático para sintetizar un derivado sustituido.

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Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)

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Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)

• Nitración
• Sulfonación
• Halogenación
• Alquilación de Firedel-Cratfs
• Acilación de Friedel-Crafts

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Nitración

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Sulfonación

7
Halogenación

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Alquilación de Friedel-Crafts
Inconvenientes:
• Puede haber polialquilación
• Puede ocurrir transposición de
carbocatión

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Alquilación de Friedel-Crafts

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Acilación de Friedel-Crafts

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Acilación de Friedel-Crafts

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Restricciones de la reacción de Friedel-Crafts

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 Efectos del sustituyente en la Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
Los sustituyentes en un anillo aromático tienen un efecto en la velocidad de reacción y la orientación de la sustitución

-NO2 es un grupo -NH2 es un grupo

DESACTIVANTE ACTIVANTE

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 Efectos del sustituyente en la Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
Los sustituyentes en un anillo aromático tienen un efecto en la velocidad de reacción y la orientación de la sustitución

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Efectos del sustituyente en la Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)

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Efectos del sustituyente en la Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)

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Nitración del benzoato de metilo
 Un matraz Erlenmeyer
Procedimiento
provisto de agitador
magnético se introduce en un
baño de hielo y se adicionan Adicionar 0.6 g de
0.5 mL de HNO3 concentrado benzoato de metilo.
Cuidar que la
temperatura se
mantenga entre 0-10 °C

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 Agitar a temperatura ambiente
Adicionar lentamente 1 mL durante 15 min.
de ácido sulfúrico
concentrado (mantener
temperatura entre 5-10 °C)

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Adicionar trozos de hielo al El sólido obtenido se aisla por
matraz hasta observar la
filtración al vacío y se lava con
precipitación del producto.
agua helada.

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 Recristalizar de metanol

¿Cómo lo harías?

Dato experimental:
Se obtiene un sólido blanco
Punto de fusión: 74-76 °C

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Disolver en la mínima cantidad de
metanol caliente

Si hay impurezas insolubles se realiza un

paso de filtración en caliente
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 Enfriar la disolución lentamente.
Primero a TA y después en baño de
hielo Lavado de los cristales
con metanol frio

Secado de cristales

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 Dato experimental:
Se obtuvieron 0.5647 g de un sólido blanco Cromatografía en capa fina (ccf)
cristalino
Punto de fusión: 78 °C
¿Porqué el punto de fusión es diferente al del
producto crudo?

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Espectro de IR del producto obtenido
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¿Cómo sé determina el punto de fusión de un compuesto?

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 Punto de fusión

• El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión atmosférica.

• Durante el proceso de cambio de estado de una substancia pura, la temperatura se mantiene constante
puesto que todo el calor se emplea en el proceso de fusión.
• Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser utilizado para la
identificación de un producto, si dicho producto ha sido previamente descrito.

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 Punto de fusión

• La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusión.

• Según la ley de Raoult todo soluto produce un descenso crioscópico, o sea una disminución de la
temperatura de fusión.
• Las impurezas actúan de soluto y disminuyen el punto de fusión de la sustancia principal disolvente. Si
existe una cantidad importante de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo de
temperatura en el que se observa la fusión.

Es importante recordar:

a) Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de
temperaturas.
b) La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en un intervalo
grande de temperaturas.
c) La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión incorrectos.

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Determinación del punto de fusion

Colocar muestra en un capilar de vidrio

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Aparato de punto de fusión

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Aparatos de punto de fusión
Analógicos

Fischer Jones
Digitales

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Introducir tubo con muestra en el aparato de punto de fusión

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 Aparición de primeras Fusión total del sólido
Inicio Sólido “brillante” gotas de líquido Registro de segunda
Registro de primer temperatura
temperatura

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Punto de fusion mixto

• Si dos sustancias se funden a la misma

temperatura, una determinación del punto de
fusión mixto puede revelar si se tratan de la
misma sustancia.
• Para la determinación del punto de fusión mixto,
se mezcla la muestra con la sustancia de
referencia en una proporción de 1:1
• Normalmente, se determinan tres puntos de
fusión: la muestra, la proporción de mezcla 1:1 y
la referencia.
• Si el punto de fusión de una mezcla no disminuye,
la muestra será idéntica a la sustancia de
referencia que se ha añadido.

https://www.jove.com/v/10356/melting-point
https://www.youtube.com/watch?v=Ecna4vlij1I
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