PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Mery Valentina Zuluaga López

mery.zuluaga@correounivalle.edu.co
Laura Valentina Grajales Noreña
Grajales.laura@correounivalle.edu.co
Diana Sofia Narváez Diaz
Diana.sofia.narvaez@correounivalle.edu.co

Docente: Yurina Andrea Díaz Naranjo

Fecha de entrega: 14/10/2022
Fecha de realización: 07/10/2022

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle

sede Yumbo, Colombia.

Resumen:
d ácido
Se realizó el estudio de las propiedades físicas y acético
químicas que presentan las reacciones de los
alcoholes, especialmente las oxidaciones en Peso
molecular 46,07 158,03 60,05
donde se rompe el enlace O-H. Adicionalmente
(g/mol)
se realizó pruebas de reactividad según el tipo
de alcohol monohidroxilado o polihidroxilado. Punto de
Finalmente se obtiene como resultado que los fusión -114 240 16,67
fenoles son mucho más reactivos que los (ºC)
alcoholes, y los alcoholes terciarios son mucho
más reactivos que los primarios en donde en Punto de no
ocasiones, no ocurre reacción. ebullición 78,37 determin 118
(ºC) ado

Densidad
Datos y resultados. 0,79 2,7 1,04
(g/Cm3
A continuación de muestra los datos obtenidos
en el desarrollo de la práctica. fines purificaci produccio
culinarios ón del n de
Tabla 1. Características de los reactivos , sectores agua, plastico,
industrial preservac industria
Ácido es y ión y farmacéu
Generali
Etanol KMnO4 acético farmacéu desinfecc tica,
dades
glacial ticos, ión de colorante
Aplicacio buen algunos s,
Estado nes disolvent alimentos insecticid
Líquido Sólido Líquido
Fisico Y ey , as,
incoloro cristalino incoloro
Color anticonge procesos fotografía
lante, industrial ,
Fuerte combusti es, conserva
Olor Alcohol Inodoro avinagrad ble fotografia nte,
o industrial , usos aditivo de
y médicos alimento,
Solubilida Agua Agua, Agua
1
 doméstic y coagulant Generali Alcohol Etilengli Sodio
o veterinari e de dades alílico col metálico
os látex,
estampad Liquido
Estado
os de tela Líquido incoloro- Solido
Fisico Y
incoloro amarillo metalico
Color
claro
Tabla 2. Características de los reactivos
Olor Acre Inodoro Inodoro
Alcohol
Generali Ácido Agua de Solubilida
isopentili Agua Agua Agua
dades sulfúrico bromo d
co
Peso
Liquido
Estado molecular 58,08 62,07 22,99
Líquido Líquido naranja-
Fisico Y (g/mol)
incoloro incoloro morroños
Color
o Punto de
fusión -129 -14 97,82
Desagrad
Olor Inodoro Acredo (ºC)
able
Punto de
Solubilida
Agua Agua Agua ebullición 97 197 882,8
d
(ºC)
Peso
Densidad
molecular 88 98,079 159,81 0,854 1,11 0,97
(g/Cm3
(g/mol)
síntesis
Punto de
agente orgánica
fusión -89 10 0
fabricació anticonge como
(ºC)
n de lante y agente
Punto de producto sustancia reductor,
ebullición 82 337 100 s s fabricación
(ºC) fármacos refrigeran de
, tes, detergentes,
Densidad sustancia detergent purificación
0,85 1,54 3,119 Aplicacio
(g/Cm3 s es, de metales
nes
químicas pinturas, fundidos,
desinfecc orgánicas lacas, aditivos
industria , producto antidetonant
limpieza, ión de
quimica, plásticos s es para la
industria piscinas y
agricola, y farmacéu gasolina,
cosmétic aguas de
automovil plaguicid ticos y fabricacion
Aplicacio a, uso enfriamie
ística, as adhesivo de celulas
nes sanitario, nto
madera y s fotoelectrica
aditivo de reactivo
papel, s,
combusti de
limpieza
ble laboratori
y joyería
o
Tabla 3. Características de los reactivos.

2
Tabla 4. Características de los reactivos.
Característico
Olor Inodoro
al alcohol
Sln
Indicado
hidróxid Sln Solubilidad Agua Agua
Generali r
o de sulfato
dades fenolftale
sodio de cobre Peso
ína
10% molecular 46,07 92,09
(g/mol)
Polvo
Estado
cristalino Líquido Líquido Punto de
Fisico Y -114,5 18-20
sólido incoloro azul fusión (ºC)
Color
blanco
Punto de
Olor Inodoro Inodoro Indoloro 78 290
ebullición (ºC)
Solubilida Densidad
Agua Agua 0,8 1, 263
d (g/Cm3
Peso productos
molecular 318,3 39,997 159,609 farmaceuticos
(g/mol) disolvente en , cosmetica,
la fabricación productos de
Punto de no de fármacos, limpieza,
fusión 258-263 9 determin plásticos, agente
(ºC) ado Aplicabilidad barnices, antiespumant
perfumes, e, fabricación
Punto de
cosméticos,a de resinas
ebullición >450 120 100
celeración del alquídicas,
(ºC)
caucho, industria del
Densidad cuero e
1,3 1,353 1,015 industria textil
(g/Cm3

producto
quimico análisis Tabla 6. Observaciones físicas obtenidas.
de químico y
análisis
laboratori producto REACCIÓN OBSERVACIÓN
Aplicabili químico y
o, uso químico,
dad producto
analitico productos Se nota un cambio de color de
químico
y de farmacéu Oxidación de morado oscuro a marron-
laboratori ticos etanol con rojizo oscuro. ambos
o permanganat compuestos son solubles
o de potasio entre sí; se forman pequeños
precipitados.
Tabla 5. Características de los reactivos.
Formacion de dos capas
Generalidad Alcohol notandose la inferior color
Glicerina
es etílico Formación de amarilla desprendiendo un
acetato de ligero olor a banano, mientras
Líquido isopentilo se calienta la sln el color
Estado Fisico Líquido
viscoso amarillo pasa a cafe claro y la
Y Color incoloro
incoloro capa superior torna de

3
 incolora a amarillenta; sln a beige
despues de ebullir se vierte la amarillento.
sln en agua fria formando dos
capas donde la superior se En el 3er tubo
nota un aceite y el olor se adicionan
desprendido es un olor 5 gotas de
intenso a banano maduro. glicerina; al
instante no se
Reaccion del la sln del agua de bromo se notan
alcohol alilico nota amarilla translúcida pero cambios pero
con agua de al adicionar el alcohol alílico, pasados unos
bromo esta sln torna a incolora. minutos toma
un color café
cuando se adiciona el alcohol claro
alilico al permanganatro de translúcido.
potasio la sln cambia de
Reacción del
morado a negro donde se nota
alcohol alílico
un ligero presipitado, al cabo Análisis de resultados
con
de un corto tiempo la sln se
permanganat Los compuestos orgánicos se agrupan en
vuelve incolora y el
o de potasio familias con base en los grupos funcionales que
precipitado en gran cantidad
de color negro; esta reaccion contienen. Uno de los más importantes son los
desprende un fuerte olor. alcoholes. Estos compuestos presentan un
grupo hidroxilo, es decir un OH el cual está unido
Al adicionar el sodio la sln a una cadena alifática precisamente a un átomo
torna de incolora a amarillenta de carbono saturado con hibridación sp3. Los
y se aprecia gran cantidad de alcoholes son útiles en especial porque son
humo en el tubo de ensayo
materias primas versátiles para preparar otros
siendo así una reacción
Reacción de numerosos grupos de familias.
exotérmica; se aprecia que el
etilenglicol
etilenglicol disuelve el sodio y Oxidación de alcoholes primarios
con sodio
mientras este se consume, la
sln se va oscureciendo ● Etanol + Permanganato de potasio:
quedando naranja oscuro, al Para esta reacción se utiliza 1,0 mL de Etanol
adicionar fenolftaleína la sln más 0,5 mL de KMnO4 al 1%. Se conoce, según
torna a rojizo. las propiedades de los alcoholes, que cuando se
Al mezclar la Al 1er tubo se oxida un alcohol se forma un aldehído el cúal a
sln de sulfato adicionan 5 su vez, tiene a oxidarse a ácido carboxílico, esto
de cobre con gotas de según el agente oxidante utilizado. En este caso,
hidroxido de etanol se se usa el permanganato de potasio, un potente y
sodio se torna a una versátil agente oxidante debido a la presencia de
Formación de aprecia una coloración 4 átomos de oxígeno en su molécula. Es así que
glicolato y tonalidad azul cielo se obtiene el acetaldehído, y la reacción avanza
glicerato de azul. traslúcido. hasta la formación de ácido etanoico o ácido
cobre acético (un ácido carboxílico). [1]
en el 2do tubo
se adicionan
5 gotas de
etilenglicol
tornándose la

4

Reacción Etanol con KMnO4
Esta es una reacción de Oxido-reducción en la
que el alcohol se oxida a aldehído,
posteriormente a ácido carboxílico y el
permanganato se reduce a dióxido de
manganeso. Con la presencia de oxígenos, se
presenta la donación de un átomo de oxígeno
hacia el etanol, por lo que se libera un átomo de
hidrógeno para finalmente producir el ácido
carboxílico (ácido acético). Inicialmente el olor es
agradable similar a manzana, correspondiente al
acetaldehído, y posterior a ello toma un
característico olor desagradable, similar al
vinagre el cuál se debe al ácido acético.
Se observa en la solución final, la cuál era
inicialmente violeta oscuro puesto que ambos
compuestos son solubles entre sí, después de
suministrar calor pasa a tomar un color rojo
intenso y finalmente termina como un líquido
incoloro con precipitado negro oscuro el cuál
corresponde al subproducto de la reacción, el
dióxido de Manganeso.
● Alcohol alílico + Permanganato de potasio:
En este caso, al igual que el anterior, se da con
el mismo potente agente oxidante que es el
permanganato de potasio con alcohol alílico, un
líquido incoloro con un olor similar a la mostaza
con propiedades similares al etanol, el cuál
presenta un doble enlace en su estructura sobre
el cuál actúa el permanganato rompiéndolo y a
su vez, dos oxígenos. Los Oxígenos se unen con
el alcohol formando dos grupos -OH adicionales
obteniendo así la glicerina. Se presenta un
líquido incoloro junto a un precipitado color
negro, que es el Óxido de manganeso.
Reacción alcohol alílico con KMnO4
Formación de acetato de isopentilo
Para esta reacción se utiliza 1 mL de ácido
acético glacial (ácido carboxílico 98% puro), 1
mL de alcohol isopentílico (alcohol terciario) en
medio ácido con gotas de ácido sulfúrico
concentrado para llevar al calor.
Se observa que la reacción que se está llevando
a cabo corresponde a la Esterificación de
Fischer, en donde lo que se obtienen son ésteres
y en este caso se produce un equilibrio en la
reacción y propiedades fisicoquímicas muy
características que serán analizadas.
Inicialmente, la esterificación de fischer es una
reacción donde se da la sustitución nucleofílica
en el grupo acilo catalizada por un ácido. El
grupo carbonilo de un ácido carboxílico no es lo
suficientemente electrofílico para ser atacado
por un alcohol. El catalizador ácido protona el
grupo carbonilo y lo activa frente al ataque
nucleofílico. La pérdida de un protón da lugar al
hidrato de un éster. [2]
Es así como el ácido actúa como deshidratante
eliminando el hidrógeno del grupo OH del ácido
acético, el alcohol pierde su grupo OH, por lo que
las dos cadenas se unen produciendo el acetato
isopentílico y agua. La textura del acetato es
aceitosa quedando como sobrenadante. Este
posee un agradable aroma a banano, y es usado
como una esencia artificial. Este compuesto se
encuentra en frutas como el banano y la pera.
Formación de acetato de isopentilo
Reacción de alcohol alilico con agua de
bromo
Al interactuar 1,0 ml de solución de agua de
bromo 0,1% cuya característica física es de color
amarillo translucido con 5 gotas de alcohol
alílico, este color amarillo translucido pasa a ser
totalmente incolora, demostrando así la
5
presencia de un nuevo compuesto, el alcohol
alilico es un alcohol primario con un doble enlace
carbono-carbono. En esta reacción lo que
sucede es que la nube pi del doble enlace
actuará como un nucleófilo siendo esta parte
más reactiva que el grupo hidroxilo de la
molécula, y atacará el bromo quien actúa como
un electrófilo rompiendo así el doble enlace y
uniéndose a los dos carbonos siguientes de este,
ocasionando así la decoloración inmediata del
agua de bromo y formando una halohidrina 2,3-
dibromopropanol, la cual reacciona con el agua
al disociarse en H + y OH - , este último también
actúa como un electrófilo y desplaza a un bromo,
produciendo dos compuestos: 3-bromopropano-
1,2-diol y ácido bromhídrico. No se llevará a
cabo una halogenación con respecto al alcohol
primario ya que para que suceda esto se tomaría
demasiado tiempo.
Reacción de alcohol alílico y agua de bromo
Reacción de etilenglicol con sodio
En esta reacción se tomó 0,5 de etilenglicol,
nombrado en la IUPAC como Etano-1,2-diol este
es un líquido transparente, incoloro, Es un
compuesto químico orgánico que pertenece al
grupo de los dioles, es decir presenta dos grupos
hidroxilo; se le adiciono un trocito de sodio
metálico limpio y seco, se nota un cambio de
color de amarillo claro, para después tornarse a
un color naranja oscuro, como también la salido
de abundante gas, el cual corresponde al
hidrogeno, esto se debe ya que el sodio
reacciona de manera efectiva y rápida con los
alcoholes primarios, siendo un ejemplo de estos
el etilenglicol, en donde el Na realiza un
desplazamiento de los hidrógenos presentes en
el grupo -OH, dando lugar a la formación de un
ion alcóxido + Na, la reacción fue exotérmica, no
obstante al adicionar las gotas de fenolftaleína
ocurre un cambio viraje de color a rojizo,
presentando asi un pH muy básico por parte del
glicolato de sodio formado.
Reacción de etilenglicol con Na metálico
Formación de glicolato y glicerato de cobre
En este caso se adiciona 1,0 mL de solución de
hidróxido de sodio a 10%, (NaOH), y 5 gotas de
sulfato de cobre 0,2 %, (CuSO4), en tres tubos
de ensayo, formando de este modo hidróxido de
cobre(II) Cu(OH)2, cuyo reactivo presenta una
tonalidad azul pálido, el cual efectivamente se
observa en los tubos de ensayo.
CuSO4(ac) + 2NaOH(ac) ⟶ Cu(OH)2(s) + Na2SO4(ac)
Al adicionar cinco gotas de alcohol etílico a uno
de los tubos de ensayo, no se observa reacción
alguna, puesto que se visualiza solamente el
color característico del hidróxido de cobre,
deduciendo así que los alcoholes mono-
hidroxilados no reaccionan con el cobre.
Por otro lado la reacción entre Cu(OH)2 con
cinco gotas de etilenglicol, si se muestra una
reacción como tal, ya que se muestra un cambio
de color de azul a beige amarillento, formando
así el glicolato de cobre, Esto sucede ya que el
etilenglicol es un quelato bidentado, (posee dos
átomos donadores), siendo estos los átomos de
oxígeno, que al ser donadores de electrones,
forman enlaces en forma de un anillo
heterocíclico con el Cu, en donde se genera un
compuesto de coordinación en este caso el
glicolato de cobre.
Formación de glicolato de cobre
Para finalizar, en el tercer tubo de ensayo se
llevó a cabo la reacción de hidróxido de cobre(ll)
con cinco gotas de glicerina, al principio de la
6
reacción no se visualiza un cambio inmediato,
pero pasado un tiempo se presenta un color café
claro translúcido. Esta reacción es algo similar a
la anteriormente mencionada, tiende a formar
anillos heterocíclicos con el cobre, pero al
presentar la glicerina tres grupos hidroxilos
donadores de electrones, se producen dos
compuestos isoméricos de glicerato de cobre,
como se observa en la siguiente estructura.
Formación de glicerato de cobre
Conclusiones
● Las reacciones de oxidorreducción afectan la
cantidad de grupos enlazados con un -OH
● La esterificación de fischer nos ayuda a
producir dulces esencias artificiales, las
cuales están presentes también en las frutas.
● Los alcoholes son más reactivos ya que están
menos impedidos, mientras que los
secundarios y terciarios presentan mayor
estabilidad.
● La reactividad de los alcoholes, por lo tanto,
dependerá de la cantidad de grupos -OH que
posea.
● Las reacciones de oxidación afectan
directamente los átomos de hidrógeno que
están unidos al carbono portador del grupo -
OH.
● Los compuestos que poseen dos grupos -OH
tienen tendencia a formar compuestos
cíclicos, puesto que ambos al ser primarios
tienden a reaccionar de tal manera que
forman el ciclo, como lo fue en este caso, el
glicol.
● La nube pi del alqueno entre los carbonos es
más reactiva con respecto al grupo hidroxilo -
OH, esto con respecto al alcohol alílico.
Bibliografía
[1]Morrison, B. (n.d.). Química Orgánica (6th
ed.). Pearson; pp. 622-627, 630, 653-660.
[2] Wade, L. G. (2004). Química orgánica (Á. M.
Montaña Pedrero & C. Batalla García, Trans.).
Pearson Educación; 405, 447-449, 474-477.
[3] Carey, C. (2006). Química Organica (6.a ed.).
Mc Graw Hill. pp. 634-656.
[4] Propiedades de los alcoholes. (s. f.).
ENCICLOPEDIA DE SALUD Y SEGURIDAD EN
EL TRABAJO. Recuperado 25 de agosto de
2021, de
[5] Cruz Guardado, J., Osuna Sánchez, M. E.,
Ávila García, G., & Cabrera Hernández, A.
(2006). química orgánica universidad de sinaloa
(2.a ed.). Universidad Autónoma de Sinaloa. pp.
89-99.
Preguntas
1. Escriba las ecuaciones de cada uno de
los experimentos realizados en la práctica.
Oxidación de etanol con
permanganato de potasio
3𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) + 4𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐) →
3𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 4𝑀𝑛𝑂2(𝑠)
+ 4𝐾𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐻2𝑂(𝑙)
Formación de acetato de isopentilo
(𝐶𝐻3)2𝐶𝐻𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙)
+ 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐻2𝑆𝑂4(𝑎𝑐)
→ 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻(𝐶𝐻3)2(𝑎𝑐)
+ 𝐻2𝑂(𝑙) + 𝐻2𝑆𝑂4(𝑎𝑐)
Reacción del alcohol alílico con agua de
bromo
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) + 𝐻2𝑂(𝑙) + 𝐵𝑟2(𝑎𝑐)
→ 𝐵𝑟𝐶𝐻2𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐻𝐵𝑟(𝑎𝑐)
Reacción de alcohol alílico con
permanganato de potasio
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) + 𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐)
→ 𝐶𝐻2𝑂𝐻𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) + 𝑀𝑛𝑂2(𝑠)
Reacción de etilenglicol con sodio
2𝐶𝐻2𝑂𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) + 2𝑁𝑎(𝑠)
7
→2𝑁𝑎+(ac)+ 𝐶𝐻2𝑂𝐶𝐻2𝑂(𝑎𝑐)
Formación de glicerina y glicerato de cobre
● 1er tubo: 𝐶𝑢(𝑂𝐻)2 + 𝑁𝑎2𝑆𝑂4 +
𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝑂𝐻
● 2do tubo: 𝐶𝑢(𝑂𝐻)2(𝑎𝑐) +
𝑁𝑎2𝑆𝑂4(𝑎𝑐) + 2𝐶𝐻2𝑂𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻(𝑙) →
𝐶2𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐶𝑢(𝑎𝑐)
● 3er tubo: 𝐶𝑢(𝑂𝐻)2 + 𝑁𝑎2𝑆𝑂4 +
𝐶𝐻2𝑂𝐻𝐶𝐻𝑂𝐻𝐶𝐻2𝑂𝐻 → 𝐶3𝐻5𝑂3𝐶𝑢
4. Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II),
¿qué se debe observar? Escriba la ecuación de
esta reacción.
Al oxidar un alcohol primario se observa que la
solución pasa a color violeta, la oxidación de
alcoholes con CuO produce aldehídos.
CH3CH2-OH + CuO →CH3COH + Cu
En el caso de un alcohol secundario se formará
una cetona y en el caso de alcoholes
secundarios no habría lugar a una reacción.

2. Realice un cuadro indicando las principales 5. ¿Cómo se prepara industrialmente el etanol?

reacciones de los alcoholes.
Por hidratación indirecta adicionando ácido
Ruptura del Ruptura del enlace O- sulfúrico y posterior hidrólisis del éster sulfúrico
enlace C-OH/R-OH H/RO-H obtenido; por hidratación directa catalítica. Si
bien el primero de estos ha dejado de utilizarse
Reacción con Reacción con metales por ser muy contaminante.
halogenuros R- activos
RO-H+M→RO-+1/2H2
OH→R-X
3º>2º>1º
3º>2º>1º

Deshidratación
R-OH→ Oxidación
RO-H+oxidante→
● Si ∆>140ºC
● Con RO-H 1º=
se forma un aldehídos y
alqueno ácidos
● Con RO-H 2º
● Si ∆=140ºC cetonas
se forma un ● Con RO-H 3º no
hay reacción
éter.

3. Cómo se diferencia experimentalmente de los

alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Para poder diferenciar experimentalmente los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios se
puede realizar por medio del reactivo o el test de
lucas, este reactivo tiene como composición HCl
y ZnCl2 los cuales reaccionan en un tiempo y
velocidad determinado.