Sustitución electrofílica aromática: Síntesis de p-nitroacetanilida.

Priscilla Baldi Badilla y Luis Morales Cambronero.

Laboratorio de Química Orgánica II. Grupo 1. Profesora: MBA Vanessa Bagnarello Madrigal.
Bachillerato en Química Industrial, Escuela de Química, Universidad Nacional, Costa Rica.
Fecha de realización: 5 de septiembre del 2022. Fecha de entrega: 13 de septiembre del 2022.

Resumen Una vez obtenido el ion nitronio se puede dar la

sustitución electrofílica de la acetanilida la cual
está definida por la siguiente reacción:

Introducción
La acetanilida tiene un amplio valor
quimicofarmacéutico, esta es utilizada para la
elaboración de la penicilina, usada como
antiséptico, colorante, es un valioso intermediario
en la síntesis de otros productos, se han
encontrado usos en la intermediación como
acelerador de la síntesis del caucho, estabilizador Durante el proceso no solo se da la formación de
para ésteres de celulosa entre otras aplicaciones este producto, sino que en realidad se obtiene una
(1). mezcla de orto y para nitroacetanilida.
La reacción más común de los compuestos
aromáticos, como lo es la acetanilida, es la
Sección experimental
sustitución electrofílica aromática. Consiste en la
reacción entre un electrófilo con un anillo Inicialmente, se preparó una mezcla de 5 mL de
aromático y este sustituye a uno de los ácido sulfúrico y 2 g de acetanilida, esta mezcla se
hidrógenos; la reacción es característica para todos enfrió en agua helada. A continuación, se añadió
los anillos aromáticos, no solo benceno y lentamente una mezcla de ácido sulfúrico y nítrico
bencenos sustituidos. Asimismo, la habilidad de concentrados 1:1 a la mezcla ácida de acetanilida,
un compuesto para experimentar este tipo de en un baño de hielo para que no se calentara por
sustitución es una buena prueba de la arriba de 35 °C. Después se vertió la mezcla en 40
aromaticidad (2). mL de agua con hielo y se filtró realizando
Teniendo en cuenta la sustitución electrofílica lavados con agua fría. Posteriormente se
aromática podemos hablar de la nitración de recristalizó el precipitado con etanol al 96%
dichos anillos aromáticos, estos pueden nitrarse caliente y se enfrió a temperatura ambiente. Se
por la reacción con una mezcla de ácidos nítrico y filtró nuevamente, realizando lavados con agua
sulfúrico concentrados. El electrófilo es el ion fría. Por último, se secó el precipitado en una
nitronio, NO2+, el cual se genera a partir del HNO 3 estufa y se le determinó su intervalo de fusión.
por protonación y la pérdida de agua (2). El
propósito del ácido sulfúrico en la reacción es Resultados obtenidos
aumentar la concentración del ion nitronio. El
Se obtuvo una masa final de 1.71 g de p-
ácido nítrico, por su propia cuenta, no suministra
nitroacetanilida con un porcentaje de rendimiento
una concentración lo suficientemente alta de NO2+
de 64.53%
para que la reacción proceda a una velocidad
conveniente (3). El intervalo de fusión obtenido para el precipitado
de p-nitroacetanilida es de 184-198 °C.
El ácido nítrico reacciona con el ácido sulfúrico
para formar el ion nitronio de acuerdo con la
siguiente reacción: Discusión de resultados

Conclusiones
Referencias bibliográficas
Acetanilida. (3 de julio,2019). EcuRed.Consultado
el 11 de septiembre 2022. Disponible en:
https://www.ecured.cu/index.php?
title=Acetanilida&oldid=3437837.
J.McMurry, Quimica Orgánica, 7ª. Edición,
Cornell University: Cengage Learnisng Editores
S.A., 2008. P. 547
F.A. Carey, Quimica Orgánica 6ta edición,
University of Virginia: The McGraw-Hill
companies, Inc./INTERAMERICANA
EDITORES S. A, 2006.pág 487