Luna Castillo Johana Jaqueline 3IM2

Hernández Villa Norma Gabriela Sección 2. Laboratorio de Bioquímica

Práctica No. 6 “REACCIONES DE CARBOHIDRATOS”
INTRODUCCIÓN:
La característica química principal de los hidratos de carbono es la
presencia de un grupo carbonilo (aldehído o cetona) y de varios
grupos hidroxilo.
Los monosacáridos en medio ácido fuerte se deshidratan para dar
furfurales:
En el caso de oligo y polisacáridos, el medio ácido cataliza la
hidrólisis de los enlaces glicosídicos, por lo que las reacciones
también son válidas.Los furfurales se condensan con diversos
fenoles y aminas dando productos coloreados.
RESULTADOS
La reacción de Molisch es la reacción universal para cualquier
carbohidrato, se basa en la acción hidrolizante y deshidratante del
ácido sulfúrico sobre los hidratos de carbono, en esta reacción el
ácido sulfúrico cataliza la hidrólisis de los enlaces glucosídicos de
la muestra y la deshidratación a furfural (en las pentosas) o
hidroximetilfurfural (en las hexosas), estos furfurales se
condensan con el α- naftol del reactivo de Molisch dando un
producto coloreado.
.
En la práctica se obtuvieron 2 pruebas positivas: la de arabinosa,
que es una pentosa, razón por la cual se observó una coloración
rojo intenso. Y la otra fue la de la sacarosa, sin embargo, ésta es
un falso positivo, pues en realidad no se llevó a cabo la reacción
sólo se oxidó por acción del calor y se observó un cambio de color
a un café. La Glucosa y el almidón arrojaron pruebas negativas,
con un color amarillo, en el caso del almidón, menos intenso que
el de la Glucosa, con lo cual se concluye que éstos dos, son
aldosas.
1.- Blanco (-)
2.-Glucosa (-)
3.-Arabinosa (+)
4.- Sacarosa (-)
5.-Almidòn (-)
Seliwanoff
Las cetosas se deshidratanmás rápidamente que las aldosas, éste es
el fundamento de la prueba de Seliwanoff, en la que, el furfural
formado reacciona con resorcinol para dar un producto coloreado.
Con cetosas se observa aparición de color mucho más rápido que
con aldosas. Esta prueba se usa para distinguir cetosas

Por ser una reacción general de carbohidratos que solo identifica

el grupo aldehído o cetona, la Glucosa, Sacarosa, Fructosa y
Almidón, a los cuales se realizó la prueba, arrojaron una prueba
La Sacarosa y la Fructosa arrojaron una prueba positiva,
positiva, esto se observò mediante la formación de un anillo
observándose una coloración naranja, en el caso de la sacarosa
violeta en la interfase del tubo al estratificar con H2SO4. En la
menos intenso que en la Fructosa, lo cual solo se debe a la
glucosa el anillo violeta se observó bien definido, en el almidón
concentración del carbohidrato. La Glucosa y el Almidón
menos definido y en la sacarosa se observó la formación de un
arrojaron una prueba negativa aun después del calentamiento, lo
precipitado blanco en la parte superior y en la parte de abajo del
que indica que, en el caso de la glucosa, tiene como grupo
tubo apareció una coloración morada, es decir el anillo no estaba
funcional una cetona, y en el caso del almidón, contiene en su
definido.
estructura grupos cetónicos.
1.-Blanco
2.-Glucosa (+)
3.-Sacarosa (+)
4.-Fructosa (+)
5.-Almidòn (+)
1.-Testigo (-) 3.-Sacarosa (-) 5.-Dextrina(-)
2.-Glucosa(+) 4.-Fructosa(+)
Tollens
Es una reacción característica para pentosas y está basada en la
Fehling
formación de furfural a partir de pentosas y su posteior
Se utiliza para la identificación del poder reductor de los azúcares.
condensación con el floroglucinol dando un color rojo cereza,
Durante la reacción, el grupo carbonilo de los glúcidos es oxidado
debido a los dobles enlaces presentes en la molécula de furfural.
a carboxilo mediante el catión Cu2+, cuyas sales son de color azul,
éste ión se reduce a Cu+, que forma un precipitado rojizo de
Cu2O.La reacción se hace en medio básico fuerte), lo que requiere
la presencia del tartrato como estabilizador del Cu2+, al formar un
complejo, de lo contrario se formaría Cu(OH)2 que es insoluble.
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El grupo reaccionante es el aldehído de la aldosa, sin embargo,
las cetosas en condiciones básicas se tautomerizan a aldosas,
debido a un equilibrio ceto-enol catalizado por el medio basico.
Y es una reacción de oxido-reducción.
.
El reactivo de Fehling oxida aldehídos o cetonas a ácidos
carboxílicos. El Cu2+ se reduce a Cu+ y este compuesto es el que le
da el color rojo ladrillo al compuesto. El reactivo A de fehling
contiene el CuSO4 que va a reaccionar con el azúcar, y el reactivo
B de Fehling contiene el tartrato de sodio-potasio en medio
alcalino. La razón por la cual no se encuentran juntos, es que la
reacción de Fehling solo se lleva a cabo en medio alcalino, y es
muy rápida, además el reactivo B de Fehling es el responsable del
cambio de color para que el azúcar no se solubilice y el cobre no
precipite solo por la acción del pH. Los carbohidratos como
Glucosa y fructosa dieron una prueba positiva para el reactivo de
Fehling.En el caso de la fructosa, esta se isomeriza a Glucosa y
Manosa Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos
monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de
disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas:
En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar
presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá
teniendo propiedades reductoras (como en el caso de la maltosa).
Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido
reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se
forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono
anomérico libre, como en el caso de la sacarosa, esta es la razón
por la cual la maltosa dio una prueba positiva y la sacarosa
negativa a pesar de ser ambos disacáridos. La dextrina dio una
prueba negativa, pero comenzó a observarse la formación de un
botón rojo en el fondo, puesto que solo algunos extremos de los
monosacáridos que la conforman, reaccionan.
1.-Testigo (-) 3.-Maltosa (+) 5.-Fructosa (+)
2.-Glucosa (+) 4.-Sacarosa (-) 6.-Dextrina (-)
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Laboratorio de Bioquímica
Es una reacción específica del almidón, el reactivo de lugol se
intercala por la moléculade almidón y esto se detecta por la
coloración violeta que toma la mezcla.
Este polisacárido está formado por moléculas de glucosa y es
exclusivo de las célulasvegetales.
Realmente está formado por dos tipos de polímeros ambos de
glucosa: la amilosa quees la que realmente se tiñe con el yodo del
lugol y la amilopectina.
Para Glucosa y Sacarosa, que son monosacáridos, la prueba es
negativa, mientras que para el Glucógeno, Almidón y Dextrina, la
prueba fue positiva.En el Glocógeno: se observó una coloración
roja al agregar el lugol que desapareció en el calentamiento y que
posterioremente se intensificó al colocar el tubo en el baño de
hielo. En el Almidón: Se observó una coloración morada que
desapaeció durante el calentamiento y se intensificó en el baño de
hielo. En la Dextrina se observó una coloración azul, casi negra
que se decolora totalemente en el calentamiento y se intensifica al
enfriar.
La prueba de Yodo no es como tal una reacción química, pues
durante ella la cadena del polisacárido envuelve a las moléculas
de Yodo y al estar ordenador de esta manera, se produce un
cambio de coloración, es por ello que el color desaparece al
calentar, pues se desordenan las moléculas y el Yodo se sublima.
Mientras más intenso sea el color (violeta), indica que será más
difícil para el Yodo entrar en la molécula del polisacárido.
1.-Glucògeno
2.-Dextrina
3.-Almidòn
BIBLIOGRAFIA
-http://apuntesdebioquimica.tripod.com/id6.html (12-09-2011,
22:19)
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Stanley R. “Fundamentos de Química analítica”. 8° edición.
CengageLearning. México. 2010. Página: 198.
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-Morrison&Boyd, “Química Orgánica”. 5ª ed, Pearson, Méx.
1998, Pág. 1258

Solubilidad y sabor
Los carbohidratos de peso molecular bajo son solubles en agua y
tienen poder edulcorante (endulzante) alto, características que son
opuestas en los carbohidratos de peso molecular alto en los cuales
la solubilidad se reduce notablemente, el almidón, en caliente,
produce una especie de gel, comúnmente conocido como
“engrudo”, el calor hidroliza la cadena de almidón produciendo
cadenas más pequeñas. A medida que disminuye su tamaño
aumenta su solubilidad y su dulzor, siendo más fácilmente
digeridas por las enzimas digestivas. Por tanto se concluye que
entre más unidades de monosacáridos tenga un carbohidrato más
difícil es su disolución.

Reacción de Yodo.