Son Biomoléculas principalmente constituidas por carbono (C),

hidrógeno (H) y oxígeno (O). Algunos glúcidos contienen

nitrógeno (N) y azufre (S).
 Sinónimos
 Carbohidratos o hidratos de carbono: Ha habido
intentos para sustituir el término de hidratos de
carbono.
 Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada
(International Union of Pure and Applied Chemistry) y
de la Unión Internacional de Bioquímica y Biología
Molecular (International Union of Biochemistry and
Molecular Biology) recomienda el término
carbohidrato y desaconseja el de hidratos de carbono.
 Sinónimos
 Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden
considerarse derivados de la glucosa por polimerización y
pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs",
que significa dulce.
 Azúcares: Este término sólo puede usarse para los
monosacáridos (aldosas y cetosas) y los oligosacáridos
inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para
referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.
 Sacáridos: Proveniente del griego σάκχαρον que significa
"azúcar". Es la raíz principal de los tipos principales de
glúcidos (monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos).
 ❖ De acuerdo a su Estructura Química

Alguna vez en la historia a

los glúcidos se les consideró
como “hidratos de carbono”,
por que las fórmulas
moleculares en muchos
casos (aunque no en todos)
corresponde a Cn(H2O)m.

Es más conveniente definir a un glúcido como un polihidroxialdehído, o una

polihidroxicetona, por que esta definición está más próxima a su realidad estructural, y
sugiere más su reactividad química.
 ❖ De acuerdo a su
Grupo Carbonilo
Grupo
aldehído

Un monoscárido se puede Grupo

clasificar aún más: ceto
❑ Un monosacárido
polihidroxialdehído se
denomina aldosa (por que
contiene al grupo aldehído)
ALDOSA CETOSA

❑ Un monosacárido polihidroxicetona se denomina cetosaosa (por que contiene al

grupo ceto)
 ❖ De acuerdo a su Grupo
aldehído
Número de Carbonos
❑ Según el número de Grupo
átomos de carbonos que ceto
contenga, el monosacárido,
se puede reclasificar como
triosa, tetrosa, pentosa,
hexosa, y así sucesivamente.
❑ La mayoría de los glúcidos ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
naturales son pentosas o
hexosas. Nombre
Genérico
❑ La combinación de los criterios de clasificación de los glúcidos de acuerdo a su
Grupo carbonilo y Número de Carbonos, permite obtener los nombres genéricos de
los monosacáridos.
❖ De acuerdo a su Grado
de Polimerización
De acuerdo al número de
unidades monoméricas que
contienen.

❑ Monosacáridos: Glúcido
simple, que al ser
hidrolizado no se rompe en
unidades más pequeñas

Hidrólisis
Las Cetosas Típicamente se
nombran con terminación
-ulosa
Son un par de enantiómeros
❖ D-osas: Aquellas cuyo hidroxilo del carbono (n-1),
es decir el carbono asimérico más lejano del grupo
carbonilo (aldehído o cetona), tiene la misma
configuración espacial que el OH del C2, del D-
Gliceraldehído, esto es a la derecha del
observador en la proyección de Fisher

❖ L-osas: Aquellas cuyo hidroxilo del carbono (n-1),

tiene la misma configuración espacial que el OH
del C2, del L-Gliceraldehído, esto es a la izquierda
del observador en la proyección de Fisher
 ¿Qué diferencia notas entre la D-Manosa y la D-Glucosa? ¿Y la D-
Galactosa y la D-Glucosa?

 Epímeros: Son aquellos estereoisómeros que sólo difieren en la

configuarción de UN SOLO CARBONO ASIMÉTRICO.
 Los glúcidos tienen dos grupos funcionales, el C=O y el OH, que son
capaces de reaccionar entre sí.
 La formación de hemiacetales cíclicos es más común cuando el anillo que
resulta tiene cinco o seis miembros.

Piranosa

Furanosa
 Los monosacáridos
comunes, se presentan
en forma cíclica en
solución acuosa.
Forman hemiacetales
y hemicetales cíclicos

Deben tener:
Aldosas. Cinco o más átomos de carbono
Cetosas. Seis o más átomos de carbono
 El carbono del anillo que se deriva del grupo carbonilo, el que tiene
dos sustituyentes oxígeno, se llama carbono anomérico.

La Geometría del
Grupo Carbonilo
es trigonal plano y
la adición de
especies
negativas puede
darse por
cualquier cara del
grupo
 1. Dejar fijo al carbono Cn de la estructura de Fisher, e
inclinar 90° a la derecha.
Izquierda arriba
Derecha abajo
2. Disponer a los átomos de carbono de tal manera que se
aproximen a la estructura de una Piranosa.
3. Girar al hidroxilo, hasta ubicarlo en la posición que es
ocupada por el carbono 6 (Cn).
4. Finalmente se enlaza el oxígeno al carbono del carbonilo.
Como este es plano, puede dar origen a dos estereo-centros de
configuración opuesta.

ANÓMEROS
Son formas isoméricas de los
monosacáridos que difieren
únicamente en su configuracion
alrededor del C1 (anomérico)αβ
α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa

Anómero β: el grupo –
OH, apunta hacia
Anómero α: el grupo –
abajo del ciclo
OH, apunta hacia
abajo del ciclo
Un determinado carbohidrato se puede
interconvertir en sus formas furanosa y
piranosa, y entre la configuración α y β de
cada forma. El cambio de una forma a una
mezcla en equilibrio de todos los
hemiacetales posibles causa un cambio de
rotación óptica llamado mutarrotación.
  Desoxiazúcares son monosacáridos en los que el grupo hidroxilo (OH)
ha sido sustituido por un hidrógeno.

β-D-2-desoxirribosa, es el más abundante y

forma parte del ADN.

DESOXIRRIBOSA

FUCOSA RAMNOSA
También son importantes la ramnosa (α-L-6-desoximanosa) y la fucosa (α-L-6-
desoxigalactosa)que forman parte de oligosacáridos importantes de algunas
glucoproteínas y glucolípidos, ambas son constituyentes de alunas paredes
celulares.
  Aminoazúcares son monosacáridos en los que un grupo hidroxilo se
ha sustituido por un grupo amino(-NH2). Esencialmente son 2-amino-
2-desoxihexosas.

β-D-Glucosamina β-D-Galactosamina
Glucosamina y galactosamina son los más abundantes y forman
parte de los glucosaminoglucanos. En su forma acetiada son β-D-N-
constituyentes de la quitina de insectos y crustaceos, tal es el Acetilglucosamina
caso de la β--D-N-Acetilglucosamina
El ácido murámico y su derivado, el ácido N-acetilmurámico, son
constituyentes de los polisacáridos de membrana celulares y de las
paredes celulares bacterianas.

Ácido N-
Ácido Siálico
acetilmurámico
(acil-derivados de los ácidos
Ácido murámico neuramínicos)
Los ácidos siálicos forman parte de los polisacáridos y oligosacáridos de
las glucoproteínas y glicolípidos de las membranas celulares, donde
actúan como moléculas de reconocimiento celular, y constituyen sitios
de acción y penetración de algunos agentes patógenos.
  Azúcares ácidos son generados de la oxidación enzimática de los
monosacáridos. El ácido D-Glucorónico y el ácido L-Idurónico
(epímero en C-6 y anómero del Ácido α-D-Glucorónico, dibujar
estructura en la conformación silla)

Ácido α-D-Glucorónico

Alditoles se generan por reducción del grupo carbonilo del

monosacárido, el compuesto es un polihidroxilo.
El sorbitol se acumula en el cristalino de los diabéticos y
contribuye a la formación de cataratas. Sorbitol
D-glucitol
❖ De acuerdo a su Grado Enlace Glucosídico

de Polimerización
De acuerdo al número de
unidades monoméricas que
contienen.
❑ Oligosacáridos: Los
oligosacáridos son polímeros
formados a base de
monosacáridos unidos por
enlaces O-glicosídicos, con
un número de unidades
monoméricas entre 2 y 10.
 Por hidrólisis da lugar a D-Glucosa y
D-Fructosa. “Azúcar de Caña”

La maltosa es un homodisacárido de la glucosa.

Procede de la degradación del almidón y del
glucógeno.

La celobiosa es el producto de degradación de la

celulosa de las plantas, se trata de un
homodisacárido de glucosa.

Por hidrólisis da lugar a D-Glucosa y

D-Fructosa. “Azúcar de Leche”
 Son sólidos cristalinos
 Sabor Dulce
 Son blancos
 Solubles en Agua
 Insolubles en Solventes Polares.
 Presentan Actividad Óptica
❖ De acuerdo a su Grado
de Polimerización
Las ciclodextrinas son un
tipo de oligosacáridos
cíclicos producto de la
degradación del almidón,
cuya principal función en la
industria farmacéutica es la
de solubilizar algunos
fármacos en agua.

Oligos = pocos
❖ De acuerdo a su Grado
de Polimerización
De acuerdo al número de
unidades monoméricas que
contienen.
❑ Polisacáridos: Se
hidrolizan y forman
“muchos” (poli),
monosacáridos

Celulosa
 Polisacáridos formados por un único tipo de monosacáridos.
 Funciones Biológicas:
 Algunos de ellos desempeñan funciones de reserva energética
(almidón y glucógeno), Mientras que otros tienen funciones
estructurales (celulosa y quitina)
 Polisacáridos formados por dos o más
tipos distintos de monosacáridos
unidos por enlaces O-glucosídicos.
 Funciones Biológicas:
 Algunos son elementos esenciales de
la matríz extracelular, donde pueden
encontrarse sólo unidos a proteínas
(proteoglucanos), y se conocen como
mucopolisacáridos. También
pertenecen a este grupo los
componentes de la pared celular
bacteriana (peptidoglucanos).
 Fuente Principal de Energía
 Material de Reserva
 Constituyente de Componentes Estructurales (Tejidos, Paredes, etc.)
 Como son moléculas reducidas parcialmente, producen por oxidación
la energía necesaria para los procesos metabólicos
 Paredes celulares y recubrimiento (protectores de muchos
organismos)
 Adosados a la membranas celulares, intervienen en el
reconocimiento celular
 Los animales adquieren los carbohidratos ingiriéndolos
 Se encuentran derivados de los azúcares en numerosas moléculas
biológicas como antibióticos, ácidos nucleicos, etc.
 ❖ De acuerdo a su
Poder Reductor
❑ Los glúcidos que se
oxidan y reducen los
reactivos de Fehling (o
Benedict), o Tollens, se
denominan glúcidos
REDUCTORES.
❑ Todos los monosacáridos,
ya sean aldosas o cetosas
son azúcares reductores.

❑ También lo son la mayoría de los disacáridos, siendo una excepción importante

la sacarosa (azúcar común de mesa, que no es reductora.
 ❖ De acuerdo a su
Poder Reductor
❑ En el caso de los
disacáridos:
➢ No reductores: Carecen de
capacidad reductora ya que
en el enlace glucosídico
partcipan las funciones
hemiacetálicas de ambos
monosacáridos.

➢ No tienen ningún carbono anomérico libre y por tanto carecen de un posible

grupo carbonilo libre que pudiera oxidarse
 ❖ De acuerdo a su
Poder Reductor
❑ En el caso de los
disacáridos:
➢ Reductores: En estos
disacáridos el enlace
glucosídico se establece
entre el carbono anomérico
de uno de uno de los
monosacáridos y un
hidroxilo alcoholico

de otro monosacárido, por o tanto conservan las propiedades reductoras

ya que el grupo carbonilo libre puede oxidarse.
 Reacción de Molish
 Este ensayo es un ensayo para
reconocimiento general de
carbohidratos en el que los
polisacáridos y disacáridos se
hidrolizan con ácido sulfúrico
concentrado hasta
monosacáridos y se convierten en
derivados del furfural (en las
pentosas) o 5-hidroximetil
furfural (en las hexosas) los cuales
reaccionan con α-naftol
formando un color púrpura
violeta.
 Reacción de Benedict
 El ensayo de Benedict permite el
reconocimiento de carbohidratos
reductores, al igual que el reactivo
de Felhing, el de Benedict contiene
ion cúprico en medio alcalino que se
reduce hasta óxido cuproso en
presencia de azúcares con el
hidroxilo hemiacetálico libre.
 La coloración dependerá de la
concentración de óxido de cobre y
ésta a su vez de la reducción del
cobre; va desde verde, amarillo,
anaranjado o rojizo, dependiendo de
la coloración.
 Reacción de Barfoed
 Esta prueba permite
diferenciar entre
monosacáridos y disacáridos
reductores, también contiene
ion cúprico que se reduce
hasta óxido cuproso más
rápidamente con los
monosacáridos que con los
disacáridos.
  Reacción de Tollens
 El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata
metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste
es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos
carboxílicos.

Falso positivo para cetosas, a pH elevado Espejo de plata

  Formación de Ozasonas
 La formación de osazonas no se limita a carbohidratos, sino que es típica de
α-hidroxialdehídos y –cetonas en general.

NHNH2 NHNH2

Un par de aldosas diastereoméricos que sólodifieren en configuración

en torno al C-2 se denominan epímeros.
Prueba útil para la determinación de epímeros.
 Reacción de Seliwanoff
 Este ensayo es específico para
cetosas y se basa en la conversión de
la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y
su posterior condensación con El resorcinol condensa con los
resorcinol formando así complejos frufurales derivados de cetosas
coloreados. originando un color rojo
 La sacarosa (un disacárido formado intenso. Este fenómeno es
por glucosa y fructosa) y la inulina desencadenado porque las
(un polisacárido de la fructosa) dan cetosas se deshidratan a mayor
positiva la reacción, ya que el HCl del velocidad que las aldosas.
reactivo provoca en caliente la
hidrólisis del compuesto liberando
fructosa (responsable de la reacción
positiva).
 Reacción de Bial
 Se caracteriza por la
presentación, mediante
condensación, de un producto de
color azulado originado por la
reacción del furfural, derivado de
la pentosa, en su reacción con
HCl y el orcinol. Se trata de una
reacción característica tanto de
pentosas como de ácidos
urónicos.
 Reacción de Lugol
 El reactivo de Lugol que contiene
una mezcla de yodo y yoduro,
permite reconocer polisacáridos,
particularmente el almidón por la
formación de una coloración azúl-
violeta intensa y el glicógeno y
las dextrinas por formación de
coloración roja.
BIBLIOGRAFÍA
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