FACULTAD DE INGENIERÍA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE JUJUY

QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
2023

TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO

DOCENTES DE LA CÁTEDRA (Año 2023)

Profesora Adjunta DE: Mag. Ing. Luciana SALUZZO
Profesora Emérita: Dra. Carmen Inés VITURRO
Jefe de Trabajos Prácticos DE: Dra. Mayra Saby BAZALAR PEREDA
Jefe de Trabajos Prácticos DSE: Lic. Liliana AGUADO
Jefe de Trabajos Prácticos DSE: Ing. Sigfrido ALEMÁN
Ayte 1raDSE: Lic. Fabiana CASTILLO

TPL I: Recristalización y Punto de fusión

Fecha: 06-04-2.023 Comisión: 2 LU:

Nombre y Apellido: Mauro Isaac BORJAS 813
Luciana Juana Isabel CALIZAYA 1124
Luana Estefani SALINAS 4975
Maribel Rocio Nahir CALISAYA 4948
Silvina Analia ONTIVEROS 4177
Esteban Eduardo CRUZ 4588

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 Recristalización

Objetivos:

● Aplicar correctamente la técnica de purificación de compuestos.

● Comprender los principios teóricos en que se fundamentan las distintas técnicas de
separación
● Aprender el manejo de los instrumentos y la precisión de medición del peso de las
muestras
● Calcular el porcentaje de rendimiento del ácido benzoico
● examinar qué tipo de disolventes se ocupan.
● Observar los criterios de seguridad básica en el laboratorio

Lista de material/es y equipo/s empleado:

❖ Recristalización:
● Balanza.
● Matraz de Erlenmeyer.
● Varilla de vidrio
● Vaso de precipitado.
● Piseta.
● Papel filtro.
● Embudo.
● Mechero Bunsen.
● Trípode y tela de amianto
● Pinzas
● Probeta graduada
● Embudo Buchner.
● Kitasato y trompa de vacío
● Vidrio de reloj.
● Tubo de Thiele.
● Espátula.

Gráficos de los aparatos empleados:

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NOMBRE EMPLEADO GRAFICO

ERLENMEYER

ESPÁTULA

EMBUDO

EMBUDO BUCHNER

ESTUFA

VASO PRECIPITADO

TELA METÁLICA

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 VARILLA

CAPSULA DE PORCELANA

TROMPA DE VACÍO

VIDRIO DE RELOJ

BALANZA

MECHERO DE BUNSEN

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 KITASATO

PINZAS

PAPEL DE FILTRO

Esquema Operativo:

Cálculo de rendimientos teórico y práctico:

Masatotal obtenida( papel de filtro +cristales secos)=0.320 g

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Cálculo del peso de los cristales:
Masa final de loscristales=masa total obtenida – papelde filtro=¿
¿(0.320 – 0.284) g=0.036 g

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Cálculo del rendimiento:

masa final obtenida 0.036 g

Rendimiento= x 100= x 100
masa ini c ial 0.300 g

Rendimiento=¿ 12%

El rendimiento obtenido es muy bajo y puede deberse a que en alguna etapa de

procedimiento técnico de recristalización se perdió una gran cantidad de cristales, por un
error de operador ya sea, porque se disolvió mal la solución o algunos cristales quedaron
adheridos a la pared de embudo.

Conclusión:

El resultado de rendimiento 12% (0.036g) es muy bajo comparado a la masa inicial

de la muestra (ácido benzoico 0.300g). Esto se debe a que durante el procedimiento de la
técnica se cometieron errores en distintas etapas, entre ellas:
Podemos afirmar que parte de la pérdida de masa de cristales se dio durante la
disolución, se interrumpe la disolución en el calentamiento ya que se introdujo antes la
varilla de vidrio y está arrastró parte del compuesto. Por otro lado, en la etapa de filtración
de la solución en caliente ya que el papel de filtro fue manipulado por varios operarios,
implicando así la obturación del mismo. Durante la etapa de enfriamiento se introdujo la
varilla para inducir la formación de cristales por raspado quedando algunos adheridos a la
misma, asimismo a lo largo de la filtración por succión, en el lavado de cristales con agua
destilada fría, quedaron varios cristales adheridos a la pared del embudo, ya en el secado
de los cristales suponemos una pérdida de los mismos debido a la estufa y la tempera
utilizada.

Datos de seguridad aplicables a las drogas empleadas:

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8
 Punto de Fusión

Objetivo:

● Determinar el punto de fusión de los compuestos orgánicos.

● Aprender el método de Tubo de Thiele para obtener los PF.
● Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el obtenido en las
tablas o bibliografía.
● Adquirir destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado
● Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza e identidad de los compuestos.

Lista de material/es y equipo/s empleado:

❖ Punto de Fusión:
● Soporte universal
● Pinza con agarradera
● Aro metálico
● Tubo de Thiele
● Tubo capilar
● Tubo de vidrio
● Mechero Bunsen

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 ● Fisher Jones
● Portaobjetos
● Espátula
● Banda de goma
● Tapón de corcho
● Termómetros
Sustancias usadas: Ácido benzoico, glicerina, urea.
Gráficos de los aparatos empleados:

Material Material

Mortero Espátula

Mechero Portamuestra

Pinza de tres
Tubo capilar
dedos

Embudo Soporte universal

Telgopor Tubo de thiele

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 Aro metalico Gomilla

Termómetro

Esquema Operativo:

PUNTO DE FUSIÓN

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Cálculo de rendimientos teórico y práctico:

PUNTO DE FUSIÓN
Cálculo teórico
Ácido Benzoico Punto de Fusión (teórico)=122 °C

Cálculo Experimental
Ácido Benzoico Punto de Fusión (experimental )=119,8 ° C

Datos obtenidos:

● T° inferior: 112 °C
● T° superior: 126°
● T°exterior: 30°C
● T* columna emergente: 60°C

❖ Punto de fusión (exp.):

¿
° (112+126)° C
PF (exp)=T °inf + T = =119 °C ¿
2 2

❖ n: n° de grado de la columna emergente

n=PF(exp )−T∗¿ (119−60)° C=59 ° C

❖ Corrección por columna emergente

c=0,000159∗(PF (exp )−T ° (ext ) )∗n=0,000159∗(119 ° C−30 ° C)∗59 ° C=0 , 835

❖ Punto de fusión final

PF final =PF (exp) +c=(119+0,835)° C=119.8° C

El punto de fusión experimentado se encuentra ciertamente lejos al real, ya que, al

tratarse de una sustancia pura, el valor esperado se tendría que encontrar en el intervalo de
temperatura máxima al que debería de ocurrir la fusión (generalmente a 1°C), se podría
decir entonces que, hubo factores que impidieron un cálculo más preciso, como ser:
una mala posición de lectura del termómetro, mucha luz lumínica que ingresaba del exterior
y no nos permitió ver con exactitud el capilar, no haber sido constantes (mayor a menor) al
momento de disminuir la temperatura del mechero.

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DATOS DE SEGURIDAD APLICABLES A LAS DROGAS EMPLEADAS:

GLICERINA

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 CUESTIONARIO

1- ¿En qué consiste la recristalización fraccionada?

Es un método de purificación de sustancias basado en la diferencia de la

solubilidad de la sustancia entre el disolvente caliente y el mismo disolvente en frío. Es
conveniente que dicha solubilidad sea alta en el disolvente caliente y baja en el
disolvente frío para facilitar la recuperación de la sustancia.

2-a) En todos los casos, una mezcla de dos o más sustancias sólidas ¿se pueden
separar por cristalización fraccionada? Explique.

No, porque en algunos casos el soluto puede a no llegar a cumplir con las
condiciones necesarias para la recristalización, las cuales son:
a) No debe reaccionar químicamente con la sustancia que se desea purificar.
b) no debe ser volátil, tóxico ni inflamable.
c) debe tener punto de ebullición relativamente bajo para facilitar el secado de los
cristales húmedos.
d) debe disolver la sustancia a purificar mucho más a alta temperatura (a la
temperatura de ebullición del solvente) que a baja temperatura.

b) ¿Pueden separarse dos compuestos de punto de fusión similar por

recristalización fraccionada? Justifique su respuesta.

Si, si es que hay diferencia de solubilidad de ambos compuestos en disolvente

caliente y disolvente en frío.

3- ¿A qué atribuye el hecho de que la solución caliente de la muestra a

recristalizar del TPL pudiese estar coloreada?

Se atribuye a las impurezas orgánicas que son las que transmiten el color,
algunas veces ocurre que la muestra no es coloreada, pero la solución sí.
Frecuentemente la solución se colorea con impurezas orgánicas que acompañan al
sólido o que se han formado como productos de descomposición o subproducto en el
proceso de síntesis.

4- ¿Cómo procedería para purificar un material que está contaminado con una
pequeña cantidad de una impureza coloreada, si la primera recristalización ha
fallado para remover el color? ¿Por qué hay que retirar el recipiente de la llama al
agregar el carbón?

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 Se procedería a realizar la repetición de la recristalización teniendo en cuenta el
uso de carbón con la solución retirada del mechero, es importante que la solución no se
encuentre sobrecalentada antes del agregado del carbón por lo que se sacará el
recipiente del fuego durante un lapso breve. Hay que retirarlo del mechero para evitar
proyecciones o encendido del carbón.

5- ¿Cómo procedería si después de efectuar una cristalización en caliente la

sustancia a purificar se separa de la solución como un jarabe que cristaliza con
dificultad o no cristaliza?

Si la sustancia se separa de la solución como un jarabe que cristaliza con

dificultad o no cristaliza, es conveniente diluir un poco de la solución y dejarla evaporar
espontáneamente a temperatura ambiente, raspando en cuanto empiece a entibiarse.
En el caso de que este método fracasa se puede enfriar varios días en la heladera, o
intentar directamente una segunda recristalización del jarabe depositado en el fondo del
recipiente, previa decantación del líquido sobrenadante. Si se necesita recuperar mayor
cantidad de muestra, se concentran las aguas madres de cristalización para luego
enfriar y recoger una nueva cosecha de cristales.

6- ¿Cómo procedería a separar por cristalización fraccionada una mezcla de

naftaleno y acetanilida? Seleccione los solventes que usaría y justifique.

En un Erlenmeyer de 50mL se deposita acetanilida impura con naftaleno y se

disuelve en la mínima cantidad de agua a ebullición, estando todavía a ebullición se
añaden unos mililitros más de agua y la disolución caliente se filtra a un Erlenmeyer de
50mL a través de un embudo de vidrio con un filtro de pliegues. A continuación, se tapa
el Erlenmeyer y se deja reposar a temperatura ambiente. Cuando la disolución esté
completamente fría se habrán formado los cristales de acetanilida pura. Los cristales se
filtran a vacío por medio de un Büchner y un Kitasato y se lavan en el mismo Büchner
con dos porciones de agua fría manteniendo siempre la succión. Se debe utilizar un
filtro plano que cubra perfectamente los orificios de la superficie del Büchner. La
acetanilida se deja secar en el embudo a vacío el mayor tiempo posible y finalmente se
deposita en un trozo de papel de filtro presionando con más papel de filtro para que se
termine de secar. Se utilizarían solventes polares por la polaridad de la acetanilida "
similar disuelve lo similar"

7- Mencione otras constantes físicas como el punto de fusión que se usan como
criterio de pureza de sustancias sólidas.

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 Constantes físicas (además del punto de fusión) que se usan como criterio de
pureza de sustancias sólidas:
● Punto de ebullición
● Densidad
● Solubilidad
● Rotación óptica
● Peso molecular
● Índice de refracción
● Espectros de absorción
● Caracteres organolépticos

8- Definir punto de fusión. ¿Para qué se usa en Química Orgánica?

PUNTO DE FUSIÓN:
● Es el grado de temperatura en la cual la sustancia, en estado sólido, se funde
(pasa al estado líquido) por la presencia de calor.
● Es una propiedad intensiva de la materia: no depende de su masa o tamaño.
● Se define dentro de los límites de fusión (límite inferior y superior).
El punto de fusión, en química orgánica, se usa para la identificación de una
sustancia sólida y sirve como una guía aproximada de la pureza relativa de la muestra.

9- ¿Por qué se prefiere el punto de fusión al punto de ebullición como uno de los
criterios de identificación de sustancias orgánicas?

Para la identificación de sustancias orgánicas se prefiere el punto de fusión -

antes que el punto de ebullición- porque se ve menos afectado por la presión, en
cambio el punto de ebullición depende mayormente de esta.

10- ¿Qué son los límites de fusión?

Los límites de fusión indican un intervalo de temperatura, una inferior que es

donde la muestra empieza a fundirse es decir donde se observan las primeras gotas del
líquido y un límite superior que es la temperatura en la cual la muestra se funde
completamente.

11- ¿Cuál es el intervalo máximo de temperaturas en el cuál debe fundir una

sustancia para suponer que es pura?

Para sustancias puras el cambio de estado sólido al líquido, en cual se funde,

ocurre en un rango pequeño de variación de temperatura (aprox. 0,5°C a 1°C).

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12- ¿Cómo y por qué afecta la presencia de una impureza el PF de una sustancia?
Si la sustancia está húmeda ¿puede el agua afectar la lectura del punto de fusión?

La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de

fusión. Según la ley de Raoult todo soluto produce un descenso crioscópico, o sea una
disminución de la temperatura de fusión. Las impurezas actúan de soluto y disminuyen
el punto de fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una cantidad importante
de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo de temperatura en el que
se observa la fusión.
La presencia de humedad o de disolventes darán puntos de fusión incorrectos ya
que se disolverá en la fase fundida de la muestra.

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