Cátedras QUI-122. UNIDAD III. Alcoholes, Fenoles y Éteres

3.
3 Alcoholes; grupo
funcional, tipos de alcoholes;
nomenclatura; propiedades
físicas y químicas
QUI-122.UNIDAD III.
ALCOHOLES, FENOLES Y QUÍRICO CASTILLO 1
ÉTERES
ALCOHOLES
(GRUPO FUNCIONAL)
Los alcoholes son compuestos orgánicos
cuya fórmula general es R – OH. El grupo
– OH es el grupo funcional de los alcoholes.
R es un grupo alquilo.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
(1)
A) Según la posición del grupo – OH.
Los alcoholes se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º)

y terciarios (3º), según que el grupo – OH se encuentre
enlazado a un carbono primario, secundario o terciario
respectivamente.
H R´ R´
R C OH R C OH R C OH
H H R´´
alcohol 1º alcohol 2º alcohol 3º
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
(2)
B) Según el número de grupos – OH presentes en la
molécula.
• Monoles : son alcoholes que tienen un solo grupo – OH en su

molécula.
• Dioles (o Glicoles): son alcoholes que tienen dos grupos – OH

en su molécula.
• Trioles: son alcoholes que tienen tres grupos – OH en su

molécula.
• Polioles: Son alcoholes que poseen más de tres grupos – OH

en su molécula.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA COMÚN DE LOS
ALCOHOLES
Para nombrar los alcoholes usando esta nomenclatura,
se antepone la palabra “alcohol” al nombre del grupo
alquilo al que se encuentra enlazado el grupo – OH y
luego se escribe el sufijo “ICO”.
OH OH
OH
alcohol etílico alcohol ciclopentílico alcohol bencílico
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCOHOLES
(1)
Para nombrar alcoholes empleando la nomenclatura
sistemática, aplique las siguientes reglas:
1.) Identifique la cadena de átomos de carbono
continua más larga que contenga el grupo – OH y la
misma será la cadena principal.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
(2)
2.) El alcohol a nombrar se considera como derivado de la
cadena principal asumiendo que se le han sustituido uno o
varios átomos de hidrógeno por los diferentes grupos; de
esta forma el nombre del compuesto termina en metanol,
etanol, propanol, etc. según sea el número total de carbonos
de la cadena principal. Cada nombre se forma agregando
una letra “l” (ele) final al alcano con igual número de átomos
de carbono que la cadena principal.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
(3)
3.) Numere la cadena principal comenzando por el
extremo que permita que el grupo – OH adquiera el
menor número posible. Los demás grupos, si los hay,
se nombran en orden alfabético y se identifican sus
posiciones mediante el uso de los números
correspondientes de la cadena principal.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
EJEMPLOS
OH OH
OH
etanol ciclopentanol fenilmetanol
3 1 OH 3 1 OH
2 2
2 - metil - 1 - propanol 2 - propen - 1 - ol
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA DIOLES Y TRIOLES
Para nombrar dioles o trioles, se selecciona la cadena carbonada
continua más larga que contenga los dos o tres grupos – OH y el
nombre del compuesto se deriva agregando al del alcano con igual
número de átomos de carbono la terminación “diol” o “triol”, de
acuerdo sea la molécula. Las posiciones de los grupos – OH se
indican ahora usando dos o tres números, según corresponda, los
más bajos posibles, y los demás grupos, si los hay, se indican, en
orden alfabético, por medio de los números correspondientes en la
cadena principal.
OH OH
OH OH OH OH OH
1,2 - etanodiol 1,2,3 - propanotriol 2,3 - pentanodiol
(etilén glicol) (glicerina o glicerol)
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
PUENTE DE HIDRÓGENO
(DEFINICIÓN)
El puente de hidrógeno es una atracción dipolar fuerte en la que un

átomo de hidrógeno sirve de puente entre dos átomos de alta
electronegatividad unido a uno de ellos mediante un enlace
covalente, y al otro, por fuerzas electrostáticas. Las moléculas de
los alcoholes pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno entre
sí, o con otras moléculas que contengan átomos muy
electronegativos, tales como el agua.
R H
R O H O R O H O
H H
puente de hidrógeno puente de hidrógeno
alcohol - alcohol alcohol - agua
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
PROPIEDADES FÍSICAS (1)
SOLUBILIDAD EN AGUA DE LOS ALCOHOLES
Las moléculas de los alcoholes se pueden asociar con las del agua a
través de puentes de hidrógeno, lo que trae como consecuencia que
los alcoholes de bajo peso molecular son totalmente miscibles con
ella. Esto es debido a que en estos alcoholes de pocos átomos de
carbono el grupo – OH ocupa un gran volumen en la molécula.
Según que el grupo alquilo enlazado al – OH incrementa su tamaño,

disminuye la solubilidad en agua, hasta hacerse prácticamente nula,
pues estos grupos alquilo tienden a parecerse más a un alcano, los
cuales como sabemos son insolubles en agua. Los alcoholes
primarios de cadena recta de entre aproximadamente cuatro o cinco
átomos de carbono son solubles en agua.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
PROPIEDADES FÍSICAS (2)
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ALCOHOLES
El punto de ebullición de los alcoholes aumenta con un incremento
en el número de átomos de carbono y disminuye mientras haya mas
ramificación en una molécula; sin embargo, el punto de ebullición de
los alcoholes es elevado en comparación con los hidrocarburos del
mismo peso molecular y en comparación con muchos otros
compuestos de apreciable polaridad. Esto es debido a que las
moléculas de los alcoholes están enlazadas entre sí por puentes de
hidrógeno y se requiere más cantidad de energía para romper dichos
enlaces.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
3.4 Obtención de alcoholes;
fermentación
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ALGUNOS ALCOHOLES
IMPORTANTES
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ALCOHOL ETÍLICO
El alcohol etílico es el alcohol presente en las
llamadas “bebidas alcohólicas” y para este fin se le
obtiene mediante la fermentación de los carbohidratos
contenidos en muchas fuentes vegetales. Además, el
alcohol etílico es un buen disolvente orgánico y como
tal es usado como disolvente de lacas, pinturas,
barnices, colas, en la elaboración de fármacos, etc.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ALCOHOL ISOPROPÍLICO
El alcohol isopropílico es algunas veces llamado
“alcohol de frotamiento”, pues suele aplicarse sobre la
piel para refrescarla. Es un buen disolvente orgánico y
como tal se emplea en ciertos productos cosméticos.
También es usado como antiséptico, por ejemplo,
antes de aplicar inyecciones.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ALCOHOL n - DODECÍLICO
El alcohol n – dodecílico es también
llamado alcohol laurílico. Se usa como
materia prima para la elaboración de
ciertos detergentes tales como el lauril
sulfato de sodio, presente en dentríficos.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
DIOLES O GLICOLES
Los dioles o glicoles se

emplean básicamente como
anticongelantes. Uno de los
dioles más importantes es el
etilén glicol, el cual fue
descubierto por Wurtz en 1855
y lo nombró así porque notó en
este un cierto sabor dulce. El
etilén glicol además de
anticongelante es usado como
disolvente, fluido hidráulico y
como intermedio en varias
Imagen tomada de:
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Wurtz_Charles-Adolphe.jpg
síntesis.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
GLICERINA O GLICEROL
Se emplea como agente

humectante en la industria
cosmética para la preparación
de cremas, jabones líquidos,
etc. Fue descubierto por el
químico sueco Scheele en 1779
y su nombre proviene también
de su sabor dulce. Es una
sustancia muy viscosa, soluble
en agua y no tóxica.
Imagen tomada de:

http://www.nick-lane.net/Image%20Gallery.htm
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
3.5 Reacciones de los
alcoholes; como ácidos; como
bases
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ALCOHOLES COMO ÁCIDOS
Los alcoholes se comportan como ácidos en presencia de
metales activos (principalmente los de los grupos IA y IIA)
dando como productos principales compuestos llamados
alcóxidos, cuya fórmula general es R – O – M, (donde M es el
metal activo) y liberándose hidrógeno molecular durante la
reacción.
R OH + M R O M + 1/2 H2
un alcóxido
M = Na, K, Mg, Al, etc.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
EJEMPLOS
OH + Na ONa + 1/2 H2
etóxido de sodio
OH + K OK + 1/2 H2
isopropóxido
de potasio
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ALCOHOLES COMO BASES
Los alcoholes se comportan como bases en presencia de
ácidos fuertes, cediendo su grupo – OH, formando
halogenuros de alquilo como productos principales.
Generalmente los ácidos usados son ácidos hidrácidos.
R OH + HX R X + H2O
un halogenuro
de alquilo
HX = HCl, HBr, HI
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
EJEMPLOS
OH + HCl Cl + H2O
cloruro
de etilo
OH + HBr Br + H2O
bromuro
de isopropilo
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
FINAL R – OH
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
3.6 Fenol; estructura,
nomenclatura del fenol y sus
derivados. Importancia
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos que tienen un
grupo hidroxilo (– OH) directamente enlazado a un
anillo aromático; por lo tanto podemos representar su
fórmula general como Ar – OH, donde Ar es el grupo
arilo o anillo aromático, el cual puede estar o no
sustituido.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA FENOLES (1)
Usualmente los fenoles se nombran como derivados del que

es el compuesto más simple de esta familia, el fenol. El
nombre antiguo del benceno era feno, y su derivado
hidroxilado se llamó fenol. Este nombre común es aceptado
por la IUPAC, aunque el nombre sistemático de este
compuesto es bencenol.
OH OH
HO 1 Cl
1 2
4
Br
FENOL 4 - bromofenol 2 - clorofenol
(p - bromofenol) (o - clorofenol)
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
USO DEL FENOL EN MEDICINA
El fenol fue conocido como

ácido carbólico, debido a su
acidez, cuando Joseph Lister lo
introdujo como antiséptico en
1865 para prevenir las
infecciones postoperatorias
bacterianas, que constituían
en la época amenazas de
muerte, incluso en cirugía
menor.
Imagen tomada de:

http://www.sciencephoto.com/media/226499/enlarge
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA FENOLES (2)
Algunos fenoles son mejor conocidos por sus nombres comunes,
entre estos tenemos:
OH OH
HO
OH
OH
OH
pirocatecol (o catecol) resorcinol hidroquinona
(1,2 - bencenodiol) (1,3 - bencenodiol) (1,4 - bencenodiol)
OH COOH OH OH
OH OH O - CH3 CH3
OH
pirogalol ácido salicílico guayacol o - cresol
(1,2,3 - bencenotriol) (ácido 2 - hidroxibenzoico) (2 - metoxifenol) (tambien m - y p -)
expectorante para aliviar
la congestión bronquial
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
IMPORTANCIA DE LOS FENOLES
ACEITES ESENCIALES
Algunos fenoles y sus éteres se encuentran contenidos en los
“aceites esenciales” de ciertas plantas. Son llamados de este modo
debido a que contienen la “esencia” (olor o sabor) de sus
respectivas fuentes vegetales.
O - CH3 OH OH OH OH
O - CH3 O - CH3 O - CH3
H C O
Anetol Eugenol Isoeugenol Vainillina Timol

aceite de anís aceite de clavo aceite de nuez moscada aceite de vainilla aceite de menta y tomillo
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
FINAL
FENOLES
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
3.7 Éteres; grupo funcional,
clasificación, nomenclatura y
usos.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ÉTERES
(GRUPO FUNCIONAL Y CLASIFICACIÓN)
Los éteres son compuestos orgánicos de fórmula
general R – O – R’. R y R’ pueden ser grupos alifáticos
o aromáticos.
Si los dos grupos enlazados al oxígeno son iguales, el
éter es simétrico; si son distintos, el éter es
asimétrico.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA COMÚN DE ÉTERES
Empleando esta nomenclatura, se nombran, en orden alfabético, los dos
grupos enlazados al átomo de oxígeno y luego se escribe la palabra “éter”. Si
los grupos son iguales se antepone el prefijo “di – ” delante del nombre del
mismo.
O CH3 - O - CH3
etil metil éter dimetil éter
El éter más sencillo que tiene un grupo alquilo y uno arilo, el metil fenil éter,
se conoce con el nombre de anisol.
O CH3
anisol
El dietil éter o éter etílico recibe simplemente el nombre de “éter”.
O
dietil éter
éter etílico
"éter"
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
NOMENCLATURA IUPAC DE ÉTERES
La nomenclatura sistemática nombra a los éteres como derivados de
hidrocarburos, donde uno de los grupos, el de menor número de átomos de
carbono, es un grupo alcóxido. Estos grupos derivan de remover el hidrógeno
del grupo – OH de los alcoholes. Se nombran cambiando la terminación il o ilo
del grupo alquilo correspondiente por “oxi”.
x x
CH3 - O - O O ETC.
metoxi etoxi isopropoxi
1 3 4 5 6 7
2
3 - etil - 4 - etoxi - 2 - metiheptano

QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
ÉTERES CÍCLICOS
Los éteres cíclicos tienen el oxígeno formando parte

de un anillo. Algunos de estos son:
O O O O
Oxirano Oxetano Furano Oxolano
(óxido de etileno) (tetrahidrofurano)
THF
O O O
Pirano Oxano 1,4 - Dioxano
(tetrahidropirano)
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
USOS DE ALGUNOS ÉTERES
• El éter etílico es muy empleado como solvente en química
orgánica, además se empleó como anestésico hasta
mediados del siglo XX.
• El óxido de etileno se emplea en la manufactura de

detergentes.
• El THF se emplea como solvente en síntesis orgánica.
• El terc-butil metil éter (MTBE) se le añade a la gasolina para

aumentar su octanaje. En Estados Unidos se preparan cerca
de 4 x 109 lb. del mismo anualmente.
• Algunos poliéteres de origen natural (como la nonactina y la

monensina) se emplean como antibióticos.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
3.8 Obtención de éteres;
Síntesis de Williamson
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
SÍNTESIS DE WILLIAMSON (1)
Los éteres pueden prepararse mediante la síntesis de

Williamson. Esta síntesis emplea un halogenuro de alquilo y
un alcóxido para preparar éteres según la siguiente reacción
general:
R - O - M + R´ - X R - O - R´ + MX
un alcóxido un éter una sal
En esta reacción de sustitución nucleofílica los mejores

sustratos son los halogenuros de metilo y los halogenuros
primarios.
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
SÍNTESIS DE WILLIAMSON (2)
La reacción recibe este
nombre debido a Alexander
Williamson (1824 – 1904),
químico británico que la
empleó en 1850 para
preparar el éter etílico.

Imagen tomada de:
http://www.sciencephoto.com/media/229345/enlarge
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
EJEMPLOS
O - Na + Cl O + NaCl
isopropóxido cloruro de etilo isopropil etil éter
de sodio
O - Na Cl O
+ + NaCl
isobutóxido cloruro de isobutil propil éter
de sodio n - propilo
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES
FIN ALCOHOLES
FENOLES Y ÉTERES
QUI-122.UNIDAD III.
ÉTERES

Cátedras QUI-122. UNIDAD III. Alcoholes, Fenoles y Éteres

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3.

Los alcoholes son compuestos orgánicos

cuya fórmula general es R – OH. El grupo

– OH es el grupo funcional de los alcoholes.

Los alcoholes se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º)

• Monoles : son alcoholes que tienen un solo grupo – OH en su

• Dioles (o Glicoles): son alcoholes que tienen dos grupos – OH

• Trioles: son alcoholes que tienen tres grupos – OH en su

• Polioles: Son alcoholes que poseen más de tres grupos – OH

Para nombrar los alcoholes usando esta nomenclatura,

se antepone la palabra “alcohol” al nombre del grupo

alquilo al que se encuentra enlazado el grupo – OH y

luego se escribe el sufijo “ICO”.

Para nombrar alcoholes empleando la nomenclatura

sistemática, aplique las siguientes reglas:

1.) Identifique la cadena de átomos de carbono

continua más larga que contenga el grupo – OH y la

misma será la cadena principal.

2.) El alcohol a nombrar se considera como derivado de la

cadena principal asumiendo que se le han sustituido uno o

varios átomos de hidrógeno por los diferentes grupos; de

esta forma el nombre del compuesto termina en metanol,

etanol, propanol, etc. según sea el número total de carbonos

de la cadena principal. Cada nombre se forma agregando

de carbono que la cadena principal.

3.) Numere la cadena principal comenzando por el

extremo que permita que el grupo – OH adquiera el

menor número posible. Los demás grupos, si los hay,

se nombran en orden alfabético y se identifican sus

posiciones mediante el uso de los números

correspondientes de la cadena principal.

El puente de hidrógeno es una atracción dipolar fuerte en la que un

Según que el grupo alquilo enlazado al – OH incrementa su tamaño,

El punto de ebullición de los alcoholes aumenta con un incremento

en el número de átomos de carbono y disminuye mientras haya mas

ramificación en una molécula; sin embargo, el punto de ebullición de

los alcoholes es elevado en comparación con los hidrocarburos del

mismo peso molecular y en comparación con muchos otros

compuestos de apreciable polaridad. Esto es debido a que las

moléculas de los alcoholes están enlazadas entre sí por puentes de

hidrógeno y se requiere más cantidad de energía para romper dichos

El alcohol etílico es el alcohol presente en las

llamadas “bebidas alcohólicas” y para este fin se le

obtiene mediante la fermentación de los carbohidratos

contenidos en muchas fuentes vegetales. Además, el

alcohol etílico es un buen disolvente orgánico y como

tal es usado como disolvente de lacas, pinturas,

barnices, colas, en la elaboración de fármacos, etc.

El alcohol isopropílico es algunas veces llamado

“alcohol de frotamiento”, pues suele aplicarse sobre la

piel para refrescarla. Es un buen disolvente orgánico y

como tal se emplea en ciertos productos cosméticos.

También es usado como antiséptico, por ejemplo,

antes de aplicar inyecciones.

El alcohol n – dodecílico es también

llamado alcohol laurílico. Se usa como

materia prima para la elaboración de

ciertos detergentes tales como el lauril

sulfato de sodio, presente en dentríficos.

Los dioles o glicoles se

Se emplea como agente

Imagen tomada de:

Los alcoholes se comportan como bases en presencia de