Temario de la Unidad de Aprendizaje Química Orgánica I

Químico Farmacéutico Industrial

1 Compuestos orgánicos.

1.1 Propiedades del átomo de carbono; su importancia y su protagonismo en los

compuestos

orgánicos.

1.2 Enlace covalente en compuestos orgánicos.

1.2.1 Electronegatividad, polarizabilidad, momento dipolar, efecto inductivo:

conceptos y factores

que los afectan.

1.2.2 Longitud, ángulo y energía de enlace: concepto y factores que los afectan.

1.3 Grupos funcionales; nomenclatura trivial y sistemática de los compuestos

orgánicos.

1.3.1 Isomería estructural (de posición, de esqueleto y de grupo funcional).

1.3.2 Relevancia de los diferentes grupos funcionales en compuestos de interés

farmacológico.

2 Propiedades fisicoquímicas y ácido-base de los compuestos orgánicos.

2.1 Interacciones moleculares: tipos y su importancia en las propiedades

fisicoquímicas de los

compuestos.

2.1.1 Interacciones de van der Waals.

2.1.2 Interacciones dipolo-dipolo.

2.1.3 Interacciones por puente de hidrógeno.

2.2 Relación entre las interacciones moleculares y las propiedades físicas de los
compuestos

2.3 Métodos de separación y purificación de compuestos.

2.4 Propiedades ácido-base de los compuestos orgánicos.

2.5 Principales teorías ácido-base.

2.6 Efectos estructurales y efectos electrónicos positivos y negativos.

2.7 Efectos mesoméricos positivos y negativos.

2.8 Efectos estéricos y por puente de hidrógeno.

2.9 Constantes de acidez y basicidad de compuestos orgánicos.

2.10 Electrofilia y nucleofilia concepto y factores que los modifican.

3 Estereoquímica y mecanismos de reacción.

3.1 Representación espacial y modelos de proyección de los compuestos.

3.2 Análisis conformacional de compuestos lineales y cíclicos.

3.3 Análisis configuracional (estereroisomería óptica).

3.3.1 Simetría molecular. Elementos

3.3.2 Isómeros configuracionales (enantiómeros, diasterómeros y epímeros).

3.3.3 Configuración absoluta y relativa.

3.3.4 Actividad óptica. Definición y aplicaciones.

3.3.5 Análisis conformacional de isómeros configuracionales.

3.4 Isomería geométrica.

3.4.1 Compuestos con enlaces múltiples.

3.4.2 Compuestos con enlaces sencillos (mono y biciclos).

3.5 Cinética, termodinámica y mecanismos de reacción. Introducción.

3.6 Concepto de mecanismo de reacción.

3.7 Intermediarios de las reacciones químicas.

3.7.1 Carbocationes.

3.7.2 Carbaniones.

3.7.3 Radicales libres.

3.7.4 Carbenos.
3.7.5 Nitrenos.

3.7.6 Arinos.

3.8 Aspectos termodinámicos de las reacciones químicas. Introducción.

3.9 Aspectos cinéticos de las reacciones químicas. Introducción.

3.9.1 Efectos del cambio de fuerza iónica.

3.9.2 Efectos del cambio de polaridad del disolvente.

3.9.3 Teoría del estado de transición. Curvas de energía potencial y coordenada

de reacción.

4.

Reacciones de adición electrofílica.

4.1

Adición electrofílica a dobles enlaces.

4.1.1 Vía ion no clásico.

4.1.2 Halogenación.

4.1.3 Hipohalogenación.

4.1.4 Vía ion clásico.

4.1.5 Hidrohalogenación.

4.1.6 Hidratación.

4.1.7 Oximercuración.

4.1.8 Hidroboración.

4.2 Adición concertada.

4.2.1 Hidrogenación.

4.2.2 Adición de carbenos.

4.2.3 Epoxidación.
4.2.4 Reacciones con OsO4 y KMnO4 diluido.

4.2.5 Reacción de Diels-Alder.

4.3 Aplicaciones sintéticas.

5.

Reacciones de eliminación y sustitución.

5.1 Los mecanismos E1, E2 y E1cb.

5.1.1 Deshidratación de alcoholes.

5.1.2 Deshidrohalogenación.

5.2 Reacciones concertadas.

5.2.1 Eliminación de Hoffman.

5.2.2 Eliminación de Cope.

5.2.3 Aplicaciones sintéticas.

5.3 Reacciones de sustitución

5.3.1 Sustitución vía radicales libres.

5.3.2 Halogenación.

5.3.3 Halogenación alílica.

5.3.4 Oxidación.

5.4 Sustitución nucleofílica.

5.4.1 Unimolecular.

5.4.2 Proceso de transposición.

5.4.3 Bimolecular.

5.4.4 Efectos del medio.

5.4.5 Sustitución nucleofílica intramolecular.

5.5 Procesos de eliminación y sustitución. Competencia

5.6 Formación de halogenuros de alquilo, alcoholes, ésteres, aminas, ácidos
carboxílicos.

5.7 Aplicaciones sintéticas.

6.

Aromaticidad y reacciones de los compuestos aromáticos.

6.1 Sistemas deslocalizados, definición, requerimientos estructurales.

6.2 Resonancia: Concepto, formas, energías de estabilización por resonancia.

6.3 Aromaticidad: Concepto, requisitos, consecuencias.

6.3.1 La regla de Hückel, aromaticidad en otros anillos insaturados sencillos.

6.3.2 Aromaticidad en compuestos heterocíclicos.

6.3.3 Aromaticidad en compuestos con anillos aromáticos fusionados.

6.4 Reacciones de compuestos aromáticos.

6.4.1 Sustitución electrofílica aromática en mono y policiclos.

6.4.2 Nitración.

6.4.3 Halogenación.

6.4.4 Alquilación y acilación.

6.4.5 Sulfonación.

6.4.6 Efectos de orientación y reactividad.

6.4.7 Sustitución electrofílica en policiclos.

6.5 Sustitución nucleofílica aromática.

6.5.1 Concertada (clásica).

6.5.2 Vía sales de diazonio.

6.5.3 Vía bencino.

6.6 Aplicaciones sintéticas