UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

Curso: Química Orgánica - Laboratorio

Tema: Hidrocarburos

Integrantes:

APELLIDOS Y NOMBRES CÓDIGO

Amaya Perez Sebastian Kevin 20200524

De la cruz Rivas Anggie Gabriela 20200128

Magallanes Puelles Paolo Marcelo 20191374

Ojeda Romero Yury Daniela 20200463

Horario de práctica : Viernes de 2:00 pm a 4:00 pm

Grupo: G*
Profesor(a) de laboratorio: Amelia Devorah Arias Durand
Fecha de la práctica realizada: 05/03/2021
Fecha de entrega: 20/03/2021

LA MOLINA-LIMA-PERÚ
2021
 I. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son la base de todo compuesto orgánico. Los hidrocarburos son
compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno caracterizados por tener
puntos de fusión, ebullición relativamente bajos, insolubles en agua, y en presencia de
oxígeno desprenden calor.
Su importancia ha ido en aumento y radica en la gran fuente de energía que ofrecen para
la industria y para la sociedad en el mundo. (Velázques, 2007).
La humanidad ha experimentado una serie de transformaciones en la tecnología gracias
a su uso y en la actualidad tenemos muchos productos que se han fabricado a partir de
estos compuestos los cuales nos brindan más facilidades y comodidades que hace
muchos años (Flores, 2004).
En este informe aprenderemos sobre los tipos de hidrocarburos que podemos encontrar
en la naturaleza, así como sus características y reacciones. También se procederá a
reconocer las características que presentan los alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos al realizar cuatro pruebas de detección que les hará reaccionar
según sus propiedades los cuales son:Br2/CCl4, KMNO4/H2O, H2SO4 y HNO3.

II. OBJETIVOS

2.1. Objetivos generales

- Conocer las reacciones principales que hay en los hidrocarburos.

- Identificar los tipos de hidrocarburos usados en las diferentes reacciones

principales

- Identificar que tipo de hidrocarburo es la muestra problema.

2.2. Objetivos específicos

- Conocer las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

- Identificar y entender las características de los hidrocarburos.

III. MARCO TEÓRICO

3.1. Hidrocarburos

Este tipo de compuestos orgánicos forman el grupo más sencillo de estos

compuestos y su nombre hace referencia a los elementos de carbono e hidrógeno
de los que solamente están conformados. Los hidrocarburos tienen una clasificación
según la naturaleza de los enlaces carbono-carbono que pueden poseer y el grupo
más sencillo vienen a ser las parafinas las cuales tienen como estructura
fundamental a átomos de carbono que existen solamente con enlaces sencillos C-C
y pueden tener ramificaciones, pero nunca cerrarse sobre sí mismas para formar
estructuras cíclicas; y son estos los que constituyen la “columna vertebral” de toda
la química orgánica. Sin embargo, además de lo anterior mencionado también
existen otro tipos de hidrocarburos que poseen enlaces de carbono múltiples y se les
llama “hidrocarburos no saturados o insaturados”, estos compuestos, a parte de
tener una parte parafina (saturada) también existen enlaces tiempo C=C o CC los
cuales son grupos funcionales que poseen una gran capacidad de reacción y que
además son los responsables de las transformaciones propias de los mismos.

Otro tipo de hidrocarburos, son los llamados aromáticos a los cuales se les puede
considerar como derivados del benceno, el cual es un hidrocarburo cíclico con 3
dobles enlaces dentro del ciclo; debido a que poseen propiedades especiales, las
cuales son diferentes a las de otro compuesto insaturado, se les considera como
una clase especial de compuestos a la que frecuentemente se contrapone, debido a
su importancia general, todos los otros hidrocarburos saturados y no saturados que
se reúnen bajo el nombre de hidrocarburos alifáticos (Klages, 2005).

3.2. Alcanos

Son compuestos orgánicos formados solamente de carbono e hidrógeno además de

presentar sólo enlaces simples átomos de carbono. Los principales ejemplos de
sustancias constituidas por alcanos vendrían a ser el petróleo y el gas natural.

Estos compuestos suelen tener una reactividad baja, por lo que son llamadas
parafinas, siendo una de sus reacciones más importantes la halogenación
radicalaria, que viene a ser la que permite que halógenos ingresen a la molécula,
para así generar los llamados haloalcanos que a su vez pueden transformarse
mediante reacciones de sustitución y eliminación en una amplia variedad de
moléculas orgánicas (Fernández, 2014).

3.3. Estructura de los alcanos

Los alcanos tienen una estructura en la cual presentan una hibridación s para sus
carbonos que disponen a sus cuatro sustituyentes hacia los vértices de un tetraedro.

El alcano más simple es el metano, el cual está formado por un solo carbono
enlazado con cuatro hidrógenos, teniendo ángulos de y teniendo como distancia
entre enlace carbono-hidrógeno 108,70 pm.

Los alcanos cumplen con una fórmula molecular la cual viene a ser , en el que “n”
viene a ser el número de carbonos que puede poseer la molécula (Fernández,
2014).

3.4. Alquenos

Son los hidrocarburos más sencillos que contienen un grupo funcional, estos
compuestos son hidrocarburos a los cuales se les denomina alifáticos o sea de
cadena abierta, en estos sus moléculas contienen como mínimo un doble enlace
 carbono-carbono ( c=c ), también se les denomina hidrocarburos etilénicos u olefinas
(Lamarque et al., 2008; Rodger W., 1981).

Un ejemplo de alquenos podría ser el , el cual es un compuesto que contiene 11

enlaces dobles y es el precursor de la vitamina A. Además este compuesto también
controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración
de los frutos (Fernández, 2014).

Estas moléculas tienen una estructura plana con una hibridación para los carbonos
que están unidos con doble enlace, estos carbonos son más electronegativos que
los que son los que están unidos con enlaces simples. Además su fórmula viene a
ser la misma que la de los cicloalcanos y esto es porque también poseen una
insaturación (Fernández, 2014).

Estos pueden reducirse a alcano con hidrógeno en presencia de un catalizador

metálico y al contrario de los alcanos estos se disuelven en ácido sulfúrico
concentrado y adicionan fácilmente cloro y bromo al doble enlace (Rodger W.,
1981).

IV. METODOLOGÍA

4.1. Materiales

- Vaso precipitado
- Tubos de ensayo
- Cocinilla electrica
- Gradilla
- Campana extractora
- Rejilla de Asbesto
- Pinza de madera

4.2. Insumos

- Solución de n-hexano
- Solución con alqueno
- Solución de Benceno
- Muestra problema
- Solución de KMnO,
- Solución de Br2/CCl4
- Solución de H2SO4
- Solución de HNO3
- Hielo molido
 4.3. Procedimientos

Gráfico 1. Proceso de las reacciones en hidrocarburos

Fuente: Elaboración propia.

 V. RESULTADOS

TABLA 1. RESULTADOS DE LAS DISTINTAS REACCIONES

Indicar SÓLO
Solución de Reactivo de Ác. Sulfúrico las
Muestras Ácido Nítrico
Br2/CCl4 Baeyer concentrado. reacciones
positivas (+)
Hidrocarburo Se observa dos
No reaccionó Violeta - -
saturado fases
- Ensayo con
solución de
Se observa un
Se observa una Br2/CCl4
Hidrocarburo cambio de color
Se decoloró sola fase de - - Ensayo de
insaturado y un precipitado
apariencia turbia Baeyer
marrón.
- Ensayo con
ac. sulfúrico
Formación de un
Se observa dos Ensayo de
Aromático No reaccionó Violeta líquido aceitoso
fases ácido nítrico
amarillento
Muestra Se observa dos No se observa el
No reaccionó Violeta -
Problema fases líquido aceitoso
Fuente: Elaboración propia

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. TABLA 1. RESULTADOS DE LAS DISTINTAS REACCIONES :

1.1. Solución de Br2/CCl4: Se agregó 15 gotas de Br2/CCl4 a cada tubo de ensayo

con los distintos reactivos, incluyendo la muestra problema, y se observó que el tubo
que contenía un hidrocarburo insaturado de color rojizo se decoloró, afirmandose
que en el tubo de ensayo 2, contenia a un hidrocaburo insaturado (un alqueno), si la
muestra problema se hubieras decolorado se habria afirmado que es un alqueno,
pero como no se decoloró, se toma en cuenta que podría ser un alcano o aromatico.

1.2. Reactivo de Baeyer: En esta prueba se adiciono nuevamente a los reactivos ya

mencionados, unas gotas del reactivo de baeyer el cual contiene permanganato de
potasio, y se observó que el tubo de ensayo con el alqueno cambio de violeta a un
precipitado marrón, y es correcto ya que este reactivo reconoce a los alquenos, con
los demás reactivos y con la muestra problema se observó que no reaccionó y se
mantuvo el color púrpura.

1.3. Reacción con Ácido sulfúrico: Esta prueba se utiliza para diferenciar
insaturados de alcanos y aromáticos, en la siguiente prueba se procedió a colocar
en los tubos de ensayo con los reactivos, 1 ml de H2SO4, y se apreció que el
alqueno en presencia de H2SO4 mostraba solo una fase de apariencia turbia, en
cambio con los demás reactivos se mostraban 2 fases, y nuestra muestra problema
podría ser un alcano o un aromático.
 1.4. Ácido nítrico: En esta última prueba se utilizó el ácido nítrico, el cual reconoce
a los compuestos aromáticos formando un líquido aceitoso amarillento. En esta
práctica se usaron 2 tubos de ensayo, uno con el aromático y el otro con la muestra
problema, posteriormente se observó que la muestra problema no se tornó aceitosa
ni amarillenta, así que se confirmó que no es un aromatico.

VII. CONCLUSIONES

Después de terminar con los experimentos de hidrocarburos, llegamos a la

conclusión que estos tienen diferentes formas de reaccionar y esto lo vemos en las
distintas reacciones hechas a partir de los experimentos realizados en el laboratorio,
pues no dan el mismo resultado al momento de finalizar la reacción y esto se debe a
la estructura que tiene cada hidrocarburo como la presencia de enlaces dobles, la
presencia de cadenas cerradas o lineales en el componente químico. Por ello es
gracias a estas diferencias, es que cada uno reacciona de distinta manera según el
tipo de reacción empleada, ya se obteniéndose: una decoloración, un cambio de
color con precipitación, una sola fase de tonalidad turbia o una formación de un
liquido aceitoso amarillento siendo estos resultados de: una reacción con un
halógeno (Br2) en CCl4, una reacción con el reactivo de Bayer, una reacción con
ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico respectivamente.

Con esto podemos deducir que tipo de hidrocarburo puede ser una muestra
desconocida que se nos pueda presentar en el laboratorio, ya se un hidrocarburo
aromático, un hidrocarburo saturado o un hidrocarburo insaturado tal y como
llevamos a cabo el experimento, de manera que el tipo de hidrocarburo que era la
muestra problema era un hidrocarburo saturado(alcano), debido a que esta
muestra problema daba como resultados lo mismo que se obtenía del hidrocarburo
saturado.

VIII. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

● Flores, H. Jara, S. De Anda, P. Rodríguez, M & Vivas, M (2004). Química 3.

México: Ediciones Umbral. Recuperado de:
https://books.google.com.pe/books?id=oi0NLPrF68UC&dq=hidrocarburos+en
+la+vida+cotidiana&source=gbs_navlinks_s

● Velázquez, J. (2007). Estudio de caso en las relaciones jurídicas

internacionales: modalidades de aplicación del derecho internacional.
México: UNAM. Recuperado de:
https://books.google.com.pe/books?id=MDBkzcd5kBcC&dq=importancia+de+
los+hidrocarburos&source=gbs_navlinks_s

● Fernández, G. (2014). Química Orgánica.

● Rodger W., G. (1981). Química Orgánica moderna . Barcelona: REVERTÉ.

● Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., López, L., Torres, M., & Maestri, D.
(2008). Fundamentos Teórico-Práctico de Química Orgánica. Córdoba:
Editorial Encuentro. Recuperado el 27 de Julio de 2020, de
https://books.google.com.pe/books?id=dehU1lJRKy8C&lpg=PA13&dq=CARB
 ON%20ACTIVADO%20cristalizacion&hl=es&pg=PA2#v=onepage&q=CARBO
N%20ACTIVADO%20cristalizacion&f=false

● Klages, F. (2005). Tratado de Química Orgánica (Vol. I). Barcelona:

REVERTÉ S.A.

IX. CUESTIONARIO

1. Calcule el IDH para las siguientes fórmulas moleculares:

Ecuación para hallar el IDH de las fórmulas moleculares.

2𝐶−𝐻+2−(𝐻𝑎𝑙ó𝑔𝑒𝑛𝑜)+𝑁
𝐼𝐷𝐻 = 2

a) C4H8

2(4)−8+2−(0)+0
2
=1

b) C6H12

2(6)−12+2−(0)+0
2
=1

c) C3H3Br

2(3)−3+2−(1)+0
2
=2

d) C5H5N

2(5)−5+2−(0)+1
2
=4

2. ¿Por qué se usa ácido sulfúrico en la reacción de obtención de nitrobenceno? Explique

el mecanismo de sustitución del ion nitronio al anillo aromático.

Para obtener nitrobenceno, tenemos que hacer usar ácido nítrico con ácido sulfúrico y
benceno de la siguiente manera:

1° Hacemos una primera reacción con el ácido sulfúrico y el ácido nítrico, de tal manera
que un hidrógeno del ácido sulfúrico pase al ácido nítrico y este a su vez pueda formar
agua y el ion nitronio por una reacción en equilibrio.

H₂SO₄ + HNO₃ ↔ H2NO₃+ + HSO4- …… Primera reacción

 H2NO₃+ ↔ H2O + NO2+ ………………….Segunda reacción

2° Una vez obtenido el ion nitronio podemos usar esta sustancia para que reacciones con
el benceno para poder obtener el nitrobenceno, y el protón resultante se une al bisulfato
de la primera reacción para obtener de nuevo el ácido sulfúrico.

C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+ ………. Tercera reacción

H+ + HSO4- → H₂SO₄………………….... Última reacción

Una vez visto cómo es la reacción para obtener el nitrobenceno, podemos decir que el
ácido sulfúrico se usa como donador de protones al ácido nítrico, pero este vuelve a su
estado inicial por ello esta sustancia química sería un catalizador que hace posible que
suceda la reacción de nitración del benceno.

El mecanismo del ion nitronio con el benceno, se denomina sustitución electrófila

aromática, de manera que el ion nitronio rompe un enlace doble del anillo aromático y se
conecta con el benceno formando un carbocatión en el anillo, por la propiedad de
resonancia que presenta este anillo logra hacer que el carbocatión rote hasta que se
encuentra con el nitrógeno y logra hacer que se forme un enlace doble y se forme un
protón tal como está en la tercera reacción, formándose así el nitrobenceno.

3. Explique la estabilidad del anillo aromático del benceno

La estabilidad del anillo aromático del benceno se debe a la resonancia que este posee,
pues al no tener un lugar fijo en los enlaces dobles entre los carbonos, estos pueden
rotar y cambiar su posición haciendo que tenga un alto punto de fusión y una alta
estabilidad.

4. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

Pues para esta reacción usaría la regla de Markonikov, que es una regla de adición, donde
al adicionar un HX a un alqueno, el intermediario es el carbocatión más sustituido
produciéndose la siguiente reacción.

Figura 1: Reacción de Markonikov con un alqueno

Fuente: Elaboración Propia.

NBota 17.5