Está en la página 1de 12

COLEGIO IFE TULUÁ

TALLER DE QUÍMICA ORGÁNICA CICLO VI

1. ¿Qué estudia la química orgánica?

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia


una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper
son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las


características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de
valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración
electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo
de Carbono (hibridación química).

La molécula orgánica más sencilla que existe es el Metano. En esta molécula, el


Carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un
tetraedro.

El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite
formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)

2. ¿Cuántos compuestos orgánicos hay aproximadamente?

Existen cerca de diez millones de compuestos orgánicos. En este grupo de


compuestos se incluyen los carbohidratos, Iípidos, proteínas, vitaminas de los
alimentos, constituyentes de pieles, músculos, plumas, hojas y los organismos de
donde provienen, también están los polímeros, plásticos, fibras naturales y
sintéticas, tintes y medicamentos, insecticidas y herbicidas, ingredientes en
perfumes, saborizantes, colorantes, detergentes, jabones, explosivos, el ADN que
controla tus características hereditarias y los productos del petróleo.

3. Describa las características generales del átomo de carbono

El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis


electrones girando a su alrededor. Existen varios isótopos, aunque el más
abundante tiene seis neutrones en el núcleo.

Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en
el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo.
Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que
completen dicho nivel externo (ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un
elemento apto para formar compuestos muy variados.

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán
muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o
triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en
los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno,
nitrógeno, fósforo, azufre). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas


incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la
más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales
más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una
gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo
otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño
radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el
dióxido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono);
con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente
hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de
combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de
compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los
ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-
nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.

4. ¿Por qué el helio no puede formar compuestos?

El helio es una excepción de la regla del octeto (en la formación de compuestos, los
átomos intercambian electrones hasta adquirir 8 electrones en su última capa) esto
es debido a que como pertenece al nivel 1s2, al ser un nivel completo ya así, porque
no hay p, ni d, ni f, no cumple la regla del octeto ya que en ese nivel no hay 8
electrones y al completar ese nivel es difícil que pierda, gane o comparta electrones.
Otra cosa que pasa es que solo tiene una capa de electrones, de modo que no es
posible destruirla para que pierda electrones y forme un compuesto.

En el resto de gases nobles, se puede decir que como ya cumplen la regla del octeto
por sí solos, no necesitan juntarse con otros átomos para formar compuestos y
completar su última capa o nivel.

5. Analice la siguiente estructura y conteste:


5.1. ¿Qué tipo de enlace se presenta entre los átomos de carbono?
5.2. Escriba la fórmula de la molécula en forma condensada o mínima

5.1. El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis
protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos
electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono
puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su
capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace
doble y enlace triple. Por ende, el enlace simple es el que existe entre carbono y
carbono en la estructura anterior.

Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono


en un compuesto orgánico o un alótropo de carbono. La forma más común es el
enlace simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los
dos átomos. El enlace simple carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre
un orbital híbrido de cada uno de los átomos de carbono. En el etano, los orbitales
son sp3, pero también pueden existir enlaces simples formados por átomos de
carbono con otras hibridaciones (por ejemplo, sp2 a sp2). En efecto, los átomos de
carbono en el enlace simple no necesitan ser de la misma hibridación. Los átomos
de carbono también pueden formar enlace doble, constituyendo alquenos, o enlace
triple, en alquinos. Un enlace doble está formado con un orbital híbrido sp2 y un
orbital p que no está involucrado en la hibridación. Un enlace triple está formado
con un orbital híbrido sp y dos orbitales p de cada átomo. El uso de los orbitales p
forma un enlace pi.

5.2. La fórmula condensada del compuesto anterior, llamado etano, sería:

C2H6

6. Mencione los compuestos orgánicos de acuerdo a los enlaces que se forman


entre los compuestos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,
y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no
presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H
es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se
verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero
no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las
moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por
compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un
alcano sería de la forma:

El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de
carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de
numerales griegos: pentano, hexano, heptano.

Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres
grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras
especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar
alcanos como una fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae
prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar
serios problemas para los aviones en las regiones tropicales.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno
no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben
el nombre de cicloalquenos. El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación
-eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.

Para nombrar un alqueno se debe tomar en cuenta:

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más


larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño,
colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles,
numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más
cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de
derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca
que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono


separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al
número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo


localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se


coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se
escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos:
Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se
nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número


de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la
terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada


uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz
del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri,
tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos. Se toma como cadena principal la cadena continua
más larga que contenga el o los triples enlaces.

La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace tengan
los números más bajos posibles.

Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número


de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but-
cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-CCH.

En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número
que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple.

Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3,


hept-2-ino.

Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-
tetraino, HCC-CC-CC-CCH.

Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH

Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican


mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-
C(CH3)-CH3.

6.1. Nomenclatura de alquinos

CHCH etino (acetileno) CH3–CCH propino


CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino

7. Nombre 5 grupos o familias de los compuestos orgánicos


7.1. Alcohol
Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono
que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para
designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra
árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de
ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo
de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron
para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

7.1.1. Propiedades físicas


Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que
se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en
el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.
Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición,
pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C).
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula,
aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen
una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar
muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de
-16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

7.2. Aldehído
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la fórmula general donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso
del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición
elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de
vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los aldehídos se
obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que
el aldehído pase a ácido.

Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo responsables de su


olor y sabor característicos, y tienen mucha importancia en la fabricación de
plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos. Los dos primeros de la serie
son el metanal y el etanal.

7.2.1. Propiedades físicas


La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con
una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido
carboxílico.

7.3. Cetonas
Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la fórmula general R—CO—Rð, en la que R y Rð representan
radicales orgánicos. Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua.
Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para
sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios importantes en el
metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a
agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se
acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el
alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

7.3.1. Propiedades físicas


Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos
carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

7.4. Ácido
Es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando
se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio
mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la
definición moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry, quienes
definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión
hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes
incluyen al ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de
automóvil). Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que
no hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de
sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir
como sustancias puras o en solución.

7.4.1. Propiedades de los ácidos

 Tienen sabor ácido como en el caso del ácido cítrico en la naranja y el limón.
 Cambian el color del papel tornasol azul a rosado, el anaranjado de metilo de
anaranjado a rojo y deja incolora a la fenolftaleína.
 Son corrosivos.
 Producen quemaduras de la piel.
 Son buenos conductores de electricidad en disoluciones acuosas.
 Reaccionan con metales activos formando una sal e hidrógeno.
 Reaccionan con bases para formar una sal más agua.
 Reaccionan con óxidos metálicos para formar una sal más agua.

7.5. Éteres
Más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro, de
fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil
e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado.

El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la


mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de
carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con
frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides,
entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva;
además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido
explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado.
Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos
químicos y como anestésico.

7.5.1. Propiedades físicas.


El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura
normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con
cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que
aumenta la longitud de la cadena. Los éteres de cadena recta tienen un punto de
ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por
ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición
de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto
de ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los
alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma
solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.

8. Dibuje la estructura del Benceno


9. Composición química de las células

En los organismos vivos no hay nada que contradiga las leyes de la química y la
física. La química de los seres vivos, objeto de estudio de la bioquímica, está
dominada por compuestos de carbono y se caracteriza por reacciones acaecidas
en solución acuosa y en un intervalo de temperaturas pequeño. La química de los
organismos vivientes es muy compleja, más que la de cualquier otro sistema
químico conocido. Está dominada y coordinada por polímeros de gran tamaño,
moléculas formadas por encadenamiento de subunidades químicas; las
propiedades únicas de estos compuestos permiten a células y organismos crecer y
reproducirse. Los tipos principales de macromoléculas son las proteínas, formadas
por cadenas lineales de aminoácidos; los ácidos nucleicos, ADN y ARN, formados
por bases nucleotídicas, y los polisacáridos, formados por subunidades de
azúcares.

10. ¿Por qué son importantes los carbohidratos en la dieta humana?

En nuestra dieta diaria los carbohidratos son fundamentales. Cuando nuestro


cuerpo necesita de energía para seguir con su normal funcionamiento, son los
carbohidratos los alimentos que otorgan este elemento tan importante a nuestro
organismo. Es fundamental que a lo largo del día consumamos entre un 25 y un
30% de ácidos grasos, entre un 10 y 20% de proteínas, y todo el resto pertenezca
a la ingesta de carbohidratos.

Los carbohidratos están presentes en la leche, frutas, miel, jaleas, golosinas,


avena, maíz, legumbres, arroz, cereales y pastas, entre otros alimentos. Según
afirman diferentes expertos, lo ideal es que al día unos 300 gramos de hidratos de
carbono provengan de frutas y verduras, otros 50 a 100 gramos de los cereales y
sus derivados, y también la fibra debe estar presente con una presencia diaria de
30 gramos. Siguiendo esta fórmula, se previenen enfermedades como la obesidad.

10.1. Algunas de las funciones cumplidas por los carbohidratos son:


 Son una de las principales macronutrientes que aporta energía al cuerpo (las
otras son las grasas y proteínas).
 Previenen la excesiva acumulación de grasa en el cuerpo.
 Ayudan al mejoramiento del rendimiento físico, gracias al almidón y los
azúcares presentes en ellos.
 Gracias a sus fibras alimenticias, ayudan a que el intestino tenga un correcto
funcionamiento.
 Su amplia variedad es aconsejable para que una dieta cuente con un aporte
diario de nutrientes esenciales y fibras.

10.2. Recomendaciones generales

Si el 55% de nuestra dieta diaria está compuesta por carbohidratos nos aseguramos
contar con una amplia fuente de energía para el funcionamiento de nuestro
organismo. Esto toma aún más valor si se considera que la Organización Mundial
de la Salud considera que es necesario divulgar los beneficios otorgados por los
carbohidratos, principalmente el de ser un vital aporte al funcionamiento intestinal,
al desarrollo muscular y de actividad física, además de apoyar la función cerebral.