Universidad Autónoma de Baja California

Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería

Químico Industrial

Laboratorio de Química Orgánica ll

Práctica No. 3 Obtención de chalcona

Docente: Ayla Carolina Lea Barragan

Grupo: 141

Integrantes:
 Navarrete Escamilla Lara Astrid
 Rodríguez Rosas Carlos Sebastian
 Sandoval Naranjo Angela Paulina

Tijuana, BC, México, Abril 11, 2022

Marco teórico
El principal método reportado para obtener chalconas es sintetizar estos compuestos a
través de la condensación de aldehídos y cetonas, conocida como reacción de Claisen-
Schmidt. Las chalconas se pueden preparar mediante la condensación aldólica de
benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador.

Los aldehídos y las cetonas experimentan dos tipos de reacciones: adición nucleófila y
eliminación de hidrógenos alfa en el grupo carbonilo, que pueden ser marcadamente ácidos
y conocidos como reacciones de condensación aldólica. Ocurre solo si el compuesto de
partida (aldehído o cetona) tiene un átomo de hidrógeno unido al carbono alfa del
carbonilo. Estos átomos de hidrógeno son notablemente ácidos y, por lo tanto, capaces de
reaccionar con bases para formar un carbanión nucleofílico (anión enolato), que a su vez
ataca al grupo carbonilo de otra molécula para formar un compuesto β-hidroxicarbonílico o
"aldol" (condensación aldólica simple). Los aldoles son generalmente poco estables porque
tienden a perder una molécula de agua, por lo que normalmente el producto aislado al final
de la reacción es un compuesto carbonilo α,β-insaturado, y es posible obtener varios
productos de reacción.
La reacción de Claisen-Schmidt es una reacción de condensación aldólica que consiste en
la condensación de aldehídos aromáticos y cetonas para sintetizar cetonas α,β-insaturadas.
Dado que el aldehído aromático no tiene hidrógeno en la posición a con respecto al
carbonilo, no puede autocondensarse, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. Y
la deshidratación ocurre al final de la reacción porque el producto final tiene un doble
ligando conjugado con el carbonilo y el anillo aromático, lo que lo convierte en una
molécula más estable. [1]

Material y reactivos
 2 vasos de precipitado de 50 mL
  Varilla de vidrio
 2 pipetas graduada de 1mL y 5mL
 Parrilla, espátula
 Equipo para filtrar (matraz kitazato de 250 mL, manguera de vacío, embudo buchner)

 500 mg de benzaldehído
 600 mg de acetofenona
 5 mL de etanol
 0.5 mL de NaOH

Cálculos y resultados
 Punto de fusión teórico de chalcona: 55 °C
 Punto de fusión experimental de chalcona: °C
Peso papel filtro: g
Peso total: g

Gramos de chalcona obtenida: g

g
g /mol 0
% Rendimiento:
g
= 0.
∗100=%
g /mol

Cromatografía en capa fina

Valor Rf (factor de retención)

Rf= distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación/

distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente.

Rf= cm / cm =

Conclusión
Bibliografía

[1] Rangel, D. (n.d.). práctica 2 sintesis de benzalacetofenona.

Scribd. https://es.scribd.com/document/362421318/practica-2-sintesis-de-

benzalacetofenona