Integrantes del grupo: Lautaro Rosales y Genaro De Libertis

A PARTIR DE LA LECTURA TEÓRICA RESPONDER:

1) Explicar las características de los orbitales moleculares Sigma y Pi.

2) Completar el siguiente cuadro comparativo:

Propiedades alcano cicloalcano alqueno alquino

Físicas

Químicas

3) ¿En los alcanos que se entiende por confórmeros? Analizar el ejemplo del etano y representar
con modelo de esferas y varillas.

4) Explicar la estabilidad de un ciclopentano y la inestabilidad del ciclopropano según la teoría de las

tensiones angulares.

5) Elaborar un mapa conceptual explicando los tipos de isomería presentes en alcanos, cicloalcanos,
alquenos y alquinos.

6) Analizar si es posible la isomería cis-trans en el 2-Buteno.

 1) Orbital sigma: cuando dos átomos de hidrógenos se unen para formar la molécula de hidrogeno (H2)
sus orbitales se interpenetran y los dos electrones de spin opuesto se mueven en proximidad de ambos
núcleos, formando un nuevo orbital que contiene dichos núcleos y liberando energía, el cual es llamado
orbital sigma (σ) y es simétrico con relación a la recta que pasa por los núcleos, por lo cual es más
probable encontrar estos electrones entre los núcleos. Si se une con otro orbital S recibe el nombre de
unión sigma s-s, también se puede producir un enlace sigma s-p. Además, en esta unión pueden
intervenir orbitales híbridos como sp3 – sp3 o sp3 – s.

Orbital Pi: Las uniones formadas por electrones de los orbitales P puros se llaman orbitales Pi (π). En
este caso, los orbitales P, paralelos, se ubican en el espacio perpendicularmente al orbital sigma.
Cada orbital P contiene un electrón, y la unión covalente se establece al acercarse ambos orbitales.
La interpenetración es lateral y de menor magnitud que en las uniones sigma. Por esto los orbitales
Pi se caracterizan por ser menos estables.

Propiedades alcano cicloalcano alqueno alquino

Físicas -El metano, -Sus densidades - forman una serie -Son poco solubles en
etano, el y sus puntos de homologa agua
propano y los ebullición son - sus densidades - tienen una baja
butanos son más elevados son un poco altas y densidad y presentan
gaseosos; a partir que las de los sus puntos de bajos puntos de
del pentano y alcanos fusión y ebullición ebullición. - son más
hasta el de 16 - son insolubles son un poco más polares debido a la
átomos de en agua, pero bajos mayor atracción que
carbono son solubles en - en condiciones ejerce un carbono sp
líquidos, los disolventes ambientales, el sobre los electrones -
restantes sólidos. orgánicos, y en eterno, el son solubles en
- En los alcanos general son propenso y los disolventes de baja
de cadena
menos densos butenos son polaridad, como
normal los
que el agua gases, los tetracloruro de
puntos de
siguientes, hasta el carbono, éter y
ebullición
18 son líquidos y alcanos.
aumentan
los términos
regularmente de
superiores, sólidos
un término a
otro, entre 25 y - son insolubles en
30 °c, este lo agua, pero solubles
hace con el en disolventes
aumento del orgánicos
peso molecular,
esto se debe a
las fuerzas de
atracción que
actúan entre las
moléculas. -Son
menos densos
que el agua,
aunque se
 eleva al
aumentar el peso
molecular. -Son
insolubles en
agua, pero son
solubles en
disolventes
orgánicos. -Al
estado puro son
inodoros
Químicas son compuestos -su reactividad - su reactividad es - presencia en su
estables (con depende del superior a la de los estructura de un
poca reactividad número de alcanos, debido al triple enlace
química) átomos de enlace doble -sus átomos de
- las uniones C-C carbono que - la labilidad de los carbono poseen una
y C-H, en contenga electrones de la hibridación de tipo
condiciones - presenta gran Unión pi permite la sp.
apropiadas, con reactividad, por adición de dos - tienen puntos de
reactivos su tendencia a átomos o radicales ebullición parecidos
energéticos y a romper el ciclo monovalentes, a su
temperaturas y transformándose la correspondiente
presiones doble ligadura en alqueno o alcano.
elevadas original una unión simple.
reacciones en las Dan reacciones de
que los adición
hidrógenos se
sustituyen por
algún otro átomo
o grupo atómico
(de sustitución)
2)

3) Estas distintas estructuras se denominan conformaciones. Se llaman así a las posiciones relativas de
los átomos en la molécula y son posibles gracias a la rotación de las uniones simples y la flexibilidad de
los ángulos de valencia.
Existen además conformaciones intermedias entre las dos extremas. De todas formas, posibles, la
que tiene mayor estabilidad es la escalonada porque presenta el Estado de menor energía (ya que los
átomos de hidrógeno están más alejados y la posibilidad de repulsión entre ellos es mínima).

La segunda de estas conformaciones es la que posee mayor energía, puesto que los átomos de
hidrógeno están separados por la mínima distancia y, por la acumulación de electrones, se repelen entre
sí.

Teniendo en cuenta las estructuras espaciales del metano y del etano, se infiere que en la molécula de
propano los átomos de carbono no están dispuestos en línea recta, sino que en zig-zag, para conservar
los ángulos de valencia de 109 28°.

Modelo de etano alternado:

Modelo de etano eclipsado:

4) El ciclopentano presenta un alto grado de estabilidad porque la desviación del ángulo de valencia es
mínima (1 28°). Su estructura es casi plana.

Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión angular. Pero presentaría cinco
hidrógenos eclipsados por cada cara, que desestabilizarían la molécula. La disposición más
favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposición la suma de tensiones angulares
y eclipsamientos se hace mínima.
Ciclopropano: Es el único cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensión angular debida a
ángulos de enlace muy inferiores a 109, 5º. Los orbitales sp 3 de los carbonos que forman el ciclo solapan
curvándose hacia el exterior, para disminuir la tensión. Dando lugar a unos enlaces curvos.

El ciclopropano presenta tres hidrógenos enfrentados por cada una de sus caras (hidrógenos
eclipsados), que aumentan aún más la tensión de la molécula. Es por ello el cicloalcano más inestable.

5)

6) Tanto la isomeria cis como la trans en el 2 buteno son posibles, solo que ambas se diferencian en
su ordenación en el espacio. En el 2 cis buteno los grupos iguales se encuentran en el mismo lado,
por ende, esta molécula no va a ser tan estable. En cambio, el 2 trans buteno tiene sus grupos iguales
en lados opuestos, haciendo que la molécula sea más simétrica y, por ende, más estable. A Este tipo
de isomería se la conoce como geométrica, ya que los dos átomos de C están unidos a dos grupos
atómicos diferentes.
EJERCITACIÓN:
C) El punto de ebullición aumenta en los alcanos de cadena normal porque las fuerzas
intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas cuanto mayor
es la superficie de la molécula. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y
tienen puntos de ebullición más bajos.