LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

PRÁCTICA #1 SOLUBILIDAD Y CLASIFICACION POR SOLVENTES

DATOS OBTENIDOS

SOLUTO ANILINA ACEITE ÁCIDO B-NAFTOL

ACETILSALICÍLICO

SOLVENTE

AGUA insoluble insoluble poco soluble insoluble

ETER soluble soluble soluble soluble

HEXANO insoluble soluble insoluble insoluble

HCl 10% soluble insoluble soluble insoluble

NaOH 10% insoluble soluble soluble insoluble

NaHCO3 10% insoluble soluble soluble insoluble

Tabla #1: Pruebas de solubilidad de los 4 solutos trabajados por el equipo en los
Solventes dados para la práctica de laboratorio

Tabla #2: Pruebas de solubilidad de los 4 solutos trabajados por el equipo en los
solventes dados para la práctica de laboratorio

Imagen 1: Prueba de solubilidad

de
Anilina en los solventes dados

Imagen 2: Prueba de solubilidad

del
Aceite en los solventes dados
 Imagen 3: Formación de
precipitado en una de las
pruebas realizadas con ácido
acetilsalicílico

Imagen 4: Prueba de solubilidad

de B-Naftol en los solventes
dados

SOLVENTE
AGUA HCl 10% NaHCO3 TABLA 3: Datos obtenidos después
de la clasificación por
MUESTRA PROBLEMA 5
solvente
solubilidad NO SI NO

ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Prueba de solubilidad:
Al examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes a
continuación se describe los resultados obtenidos en una prueba de
solubilidad acorde a la teoría que explica esta capacidad de los compuestos
orgánicos para disolverse o no en diferentes solventes
Al determinar la solubilidad del soluto ANILINA un compuesto orgánico
perteneciente al grupo de las aminas y de carácter aromático es levemente
soluble en AGUA y en nuestro caso a simple vista se determina que es
insoluble en este compuesto, así como también en disolventes como el
NaOH, NaHCO3 y HEXANO; la razón de esto es por los factores estructurales
que esta amina contiene lo cual limita su disolución en agua, la presencia de
una cadena carbonatada mayor a 4 Carbonos y por ser perteneciente a un grupo polar; En cuanto a disolventes polares como el
NaOH y NaHCO3 y su interacción con la anilina de baja polaridad se evidencia la insolubilidad en estos compuestos; Otro de los
disolventes como el hexano de carácter no polar y con factores estructurales por la presencia de 6 átomos de Carbono requiere
más energía para el rompimiento del grupo funcional amina en la anilina, razón por la cual no hay solubilidad.
La anilina es un compuesto de carácter básico que presenta solubilización en soluciones diluidas de ácidos fuertes inorgánicos y en
el caso de la práctica al interactuar con el HCl se presenta la formación de sales que fácilmente se solvatan con moléculas de agua
y su solubilidad en HCl parte de una reacción Ácido-Base que se da e entre el HCl y la Anilina ya que el ácido actúa como un Ácido
Fuerte y la anilina como Base Débil produciendo una reacción la cual es muy evidente en las interacciones ION-DIPOLO.
Por último el hecho de que la anilina se solubiliza en el éter
se explica por la baja polaridad de ambos compuestos y la
atracción débil de sus moléculas se da por interacciones de
London con el disolvente, por regla general lo semejante
disuelve a lo semejantes.

La prueba de solubilidad que se realizó con el soluto ACEITE

arrojó resultados de insolubilidad en compuestos como el agua y HCl, mientras que en compuestos como el éter, el hexano y bases
inorgánicas se evidencia solubilidad. Cuando mezclamos agua y aceite es normal observar que no hay solubilidad porque el agua
es un disolvente muy polar y las fuerzas intermolecular de una la otra se da por medio de puentes de hidrógeno, mientras que el
aceite en su estructura contiene un grupo carboxilo y muchos átomos de carbono que se unen por medio de dipolo inducido hace
que no se dé el intercambio de cargas con la molécula de agua, es así como el aceite flota en el agua y ambos son inmiscibles por
las moléculas no polares del aceite que no se atraen hacia las moléculas polares del agua
El aceite es una cadena hidrocarbonada mayor de 4 átomos de
carbono y con un grupo funcional carboxilo polar que por efectos
de pH se solubiliza en bases inorgánicas, los cual justifica
porque este es insoluble en HCl(Ácido Fuerte) pero que sí lo sea
en bases fuertes como el NaOH, el cual por presencia de
Hidrógenos ácidos permiten la formación de una sal la cual se
solvatan con moléculas de agua mediante interacciones
iondipolo, y su solubilidad en bicarbonatos en este caso el
NaHCO3 que es una base débil; El aceite y su característica de
tener un ácido carboxílico más fuerte que los fenoles puede
reaccionar fácilmente con bases fuertes o débiles evidenciando
fácilmente un proceso de solubilidad. Disolventes como el
hexano y éter son moléculas no polares y si por regla general se dice que lo semejante disuelve a su semejante entonces por la
similitud en sus fuerzas de interacción con el aceite no polar hace posible la solubilidad en ambos compuestos ya que los electrones
compartidos son atraídos por la misma fuerza.
Otro de los compuestos que actuó como soluto
en la prueba de solubilidad fue el ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO el cual resultó ser poco
soluble en agua ya que el disolvente con
característica altamente polar interactúa con el
soluto de carácter medianamente polar,
alcanzando una breve disolución mediante
fuerzas ion dipolo inducido;
el ácido acetilsalicílico resulta ser
soluble en éter ya que es un compuesto orgánico con más de un átomo de Carbono y contiene solamente un grupo funcional polar
que es el ácido carboxílico(después de esta prueba de solubilidad se evidencia la formación de un precipitado); Entre el ácido
acetilsalicílico y el hexano no existe solubilidad debido a que el disolvente orgánico es no polar y el soluto es medianamente polar
dando lugar a fuerzas de dispersión de London entre estas moléculas; El HCl es un disolvente orgánico polar que solubiliza al
ácido acetilsalicílico de carácter medianamente polar por medio de fuerzas dipolo-dipolo inducido; Gracias al efecto del pH se da
una reacción de NEUTRALIZACIÓN entre el Ácido acetilsalicílico y el NaOH haciéndolos completamente solubles; por último se
evidencia la solubilidad del soluto a prueba con NaHCO3 gracias a fuerzas de interacción dipolo-dipolo inducido por la polaridad de
ambos compuestos siendo el ácido acetilsalicílico mediamente polar y el disolvente polar.
El soluto B-Naftol un compuesto orgánico no polar fue insoluble en la mayoría de los disolventes
utilizados en la práctica, tal es el caso del agua un disolvente polar que no solvata a ninguna
molécula de B–Naftol que por su parte debido a la falta de energía para el rompimiento de enlaces
puente hidrogeno en el agua no logra intercalarse en ninguna de sus moléculas; el hexano es un
disolvente no polar que debería solubilizar con el B-Naftol que también se caracteriza por ser no
polar, la razón de la insolubilidad entre estas dos sustancias pudo ser por una sobresaturación o
factores como la temperatura o cantidad en la que se trabajó; Los disolventes como el HCl,
NaHCO3 y NaOH no solubilizaron con el B-Naftol por la diferencia en polaridad presentada frente soluto, es así como se generaron
fuerzas de dispersión de London para estas interacciones. Es así como determinamos que la prueba de solubilidad se dio únicamente
con el éter que por ser una sustancia apolar al igual que el soluto forma una solución con este.
En la segunda tabla se presenta los resultados de uno de los grupos que realizo la prueba de solubilidad con otros solutos como
NaCl, sacarosa y ciclohexeno, es así como se muestra que el NaCl y la sacarosa son solubles en agua, algo muy evidente cuando
cocinamos y mezclamos agua un disolvente polar con sal que es un compuesto iónico dando lugar a una interacción ion-dipolo
reflejada en la formación de una sola fase entre las sustancias presentes, en cuanto a la sacarosa también es soluble por la polaridad
semejante que comparte con el agua generando así momentos dipolares entre ambas sustancias y presentando interacciones
iondipolo y puentes de hidrogeno, la sacarosa a pesar de la cantidad de carbonos que presenta en su estructura cuenta con grupos
funcionales que le dan una característica polar la cual la hace soluble en agua , por su parte el ciclohexeno es prácticamente
insoluble en agua debido a que es un compuesto orgánico no polar y no cuenta con la energía suficiente para romper los enlac es
de hidrogeno en el agua y así intercalarse en sus moléculas. La prueba de solubilidad realizada en éter un disolvente orgánico poco
polar indica que los compuestos NaCl y Sacarosa al ser polares son insolubles ya que requieren de más energía para solvatar sus
iones, en cuanto al ciclohexeno compuesto no polar si se diluye en éter. El hexano disolvente no polar no solvata las moléculas de
los compuestos polares como el NaCl y la Sacarosa debido a la gran energía necesaria para romper la red cristalina de estas
moléculas, mientras que el ciclohexeno compuesto apolar es soluble por la similitud de polaridad y fuerzas de dispersión de London
para su solubilidad. La Sacarosa y NaCl presentan solubilidad en HCl disolvente polar mediante interacción ion-dipolo, y por
diferencia de polaridad no diluye en ciclohexeno. Por último se evidencia que solventes como el NaOH y el NaHCO3 compuestos
polares son solubles con el NaCl y la Sacarosa también polares gracias a interacciones ion-dipolo formando una sola fase en la
solución y por su parte el ciclohexeno no es soluble en estos solventes por ser un compuesto no polar.

Clasificación por solventes:

Se nos entregó la muestra #5 y con ayuda del esquema para clasificar mediante solventes el compuesto orgánico puro dado se
obtiene que es insoluble en agua, soluble en HCl e insoluble en NaHCO3, pertenece al G3 clasificación que se le da a grupos
funcionales posibles como AMINAS ALIFATICAS con más de 5 átomos de Carbono, aromáticas y cíclicas. Gracias a esta información
confirmamos que las aminas son solubles en ácidos fuertes como el HCl y tal como lo dice la teoría presentan reacciones de
neutralización formando sales que se solvatan con las moléculas de agua.

PREGUNTAS
1. SOLUBILIDAD EN EL AGUA EN ORDEN CRECIENTE:
a) ETILAMINA
b) PROPANOL
c) ETER ETILICO
d) ETIL BENCENO
e) ACIDO ACETICO
f) HEXANAMIDA
g) ETIL ALDEHIDO

COMPUESTO JUSTIFICACION
ORDEN
Menor a mayor solubilidad

d ETIL BENCENO
Prácticamente insoluble en agua por poseer más de 4 átomos de Carbono en su estructura y por ser un
compuesto aromático no polar lo cual impide la formación de puentes de Hidrogeno con el agua

c ETER ETILICO Con 4 átomos de Carbono en su estructura, bajo peso molécula y de carácter polar es soluble en agua

f HEXANAMIDA
Es una amida por lo tanto debería ser soluble en agua pero su solubilidad se ve afectada por el número de
carbono que presenta en su estructura (6)

a ETILAMINA Pertenece a las aminas y posee menos de 4 átomos de Carbono en su estructura, es polar, tiene bajo peso
molecular predominando la fuerza hidrofilica sobre la hidrofobica y es capaz de formar puentes de
hidrogeno
con las moléculas de agua

g ETIL ALDEHIDO Posee un grupo funcional aldehído, cuenta con 3 carbonos en su estructura y puede formar puentes de
Hidrogeno con las moléculas de agua

b PROPANOL
Grupo funcional Alcohol de carácter polar y soluble en agua capaz de formar puentes de hidrogeno y con
una corta cadena hidrocarbonada que le permite ser más soluble

e ACIDO ACETICO
Posee dos grupos funcionales de carácter polar en su estructura (OH y Acido carboxílico),tiene 2 Carbonos,
es de bajo peso molecular y capaz de formar puentes de Hidrogeno con las moléculas de agua lo que lo
hace muy soluble en este solvente

ORDEN CRECIENTE DE SOLUBILIDAD EN AGUA: d<c<f<a<g<b<e