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UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIRIQUI

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS


DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
EQUIVALENTE DE NEUTRALIZACION Y SAPONIFICACION
Vargas, Jaime; 2Man, Gabriela
1

Resumen:
En la experiencia realizada la cual tuvo como objetivos: Determinar el equivalente de
neutralización de un ácido carboxílico, reconocer la importancia de la determinación de
equivalentes de neutralización y saponificación en la identificación de ácidos
carboxílicos y esteres. Se inicio con el equivalente de neutralización donde se pesaron
0.2 g de una muestra de ácido benzoico  la cual se disolvió en 50 ml de agua destilada
agregándole   de 10 a 20 ml de etanol a esta disolución se le añadió 2 gotas de
fenolftaleína y se procedió a titularla   con una solución de NaOH valorada, luego de
esto obtuvo el peso molecular experimental del acido benzoico, para la
saponificación se colocó aceite vegetal comercial en un vaso y se le adiciono NaOH
disuelto en agua y etanol, se colocó el vaso en baño maría por 45 minutos  agitando, al
solidificar la muestra por acción de la evaporación, se le añadieron gotas de agua
destilada, luego del periodo de calefacción se le añadió una solución saturada de NaCl,
se enfrió y se filtró. Se lavó el jabón con agua fría y se colocó en un molde, entre las
pruebas que se le aplicaron al producto obtenido fueron: solubilidad del aceite en agua
evidencia (insoluble), etanol (insoluble) y éter (soluble), Instauración (precipitado),
rendimiento del jabón obtenido fue de (54,0592 g), emulsión evidencia (se observó una
fase dispersante proveniente del jabón y una dispersa proveniente del aceite), en la
reacción con metales:  BaCl2 (suspensión blanca), ZnCl2 (suspensión blanca,
solubilización) y FeCl3 (gránulos mamey), Precipitación de los ácidos grasos a partir del
jabón (precipitado blanco con un pH de 1).

Palabras claves: neutralización y saponificación en


la identificación de ácidos
determinación cualitativa, cuantitativa, carboxílicos y esteres.
peso molecular, ácidos grasos,
instauración y emulsión.

Marco teórico:
Conociendo de antemano el grupo
Objetivos: funcional del compuesto, tales como los
grupos carboxilos, esteres y olefinicos,
 Determinar el equivalente de los mismos grupos presentan fácilmente
neutralización de un ácido para las determinaciones ya no
carboxílico. cualitativas sino cuantitativas, que en
 Reconocer la importancia de la este caso vienen siendo el
determinación de equivalentes de equivalente de neutralización, y el índice
de yodo, respectivamente. Estas El ácido benzoico es un ácido
constantes, que efectivamente dan el aromático, cuya fórmula molecular es
peso molecular por grupo funcional son C6H5-COOH, es un ácido carboxílico,
de gran ayuda, ya que pueden que posee un grupo carboxilo que se
realizarse fácilmente sin pérdida de encuentra unido a un anillo fenólico. En
tiempo y  normales condiciones, el ácido benzoico
se encuentra en estado sólido, sin color
calcularse a partir de la formula y con un característico, pero ligero olor.
molecular, lo que evita la No es muy soluble en el agua fría, pero
comparación con valores de la en cambio, su solubilidad es muy buena
bibliografía, haciendo referencia a en el agua caliente o también, en
(Bailey,2009). disolventes de tipo orgánicos.
Los jabones son sales de ácido grasos
 El grupo carboxilo del compuesto, de cadena larga que se obtienen
consumirá un determinado número de cuando se hacen reaccionar los aceites
equivalentes de base. Así, el peso (triglicéridos) con NaOH o KOH. Los
molecular del ácido carboxílico puede jabones duros provienen de sales de
determinarse. Multiplicando el sodio y los blandos de sales de potasio.
equivalente de neutralización por el Tienen una parte iónica que es soluble e
número de grupos ácidos que haya en agua y el otro extremo de la cadena
tiene atracción por las grasas o los
la molécula.
aceites la calidad del jabón depende del
origen de las grasas o aceites utilizado.
El cambio de medio, aun de agua pura a Por ejemplo, si la grasa es de origen
etanol, afecta el pKa del ácido orgánico vegetal, se obtienen jabones de baño o
como el indicador.   Por esta razón se tocador, si es de grasa animal entonces
obtienen mejores resultados en agua o se obtienen jabones de lavar, dicho
en etanol acuoso con solo suficiente por (Quezada,2007).
etanol para disolver el ácido orgánico.
En etanol absoluto al 95%, Materiales y reactivos:
frecuentemente es imposible obtener un Cuadro1. Materiales y reactivos utilizados
punto final bien definido con en la neutralización del acido benzoico y la
saponificación del aceite vegetal.
fenolftaleína, indicador que facilita la Materiales Capacida Función
destrucción de las micelas formadas por d mL
el ácido graso Los ácidos carboxílicos, Tubos de Contención de
son los productos de descomposición ensayo --- líquidos o
oxidativa de materiales orgánicos; sólidos
muchos ésteres son componentes de Contener
Vasos 100 sustancias,
los aromas de las frutas y las amidas químicos 250 calentar o
constituyen el esqueleto de la estructura traspasar.
proteica. Los otros dos importantes -- Transferencia
miembros de este grupo, los Plancha de calor
halogenuros de acilo y los anhídridos. controlada.
No se encuentran en la naturaleza. Para realizar
mezclas por
agitación y
Erlenmeyer 250 evaporación
controlada d Fase experimental:
líquidos.
Ollas para --- Ollas de metal
I. Equivalente de neutralización.
baño maría
 Neutralización del ácido
Reactivos Formula Toxicidad benzoico.
química II. Equivalente de saponificación.
Acido Irritación aguda
benzoico C7H6O2 al contacto
directo.
Su toxicidad se
debe a su
Etanol 95% C2H5OH metabolito
principal el
acetaldehído.
Irritación al
Hidróxido NaOH contacto
de sodio directo.
Inhalación: En
el caso de
Ácido exposiciones
clorhídrico HCl agudas, los
mayores
efectos se
limitan al tracto
respiratorio  Saponificación (aceite vegetal).
Fenolftaleín C20H14O4 No toxico en
a pequeñas
cantidades
Cloruro FeCl3 Crea vapores  Pruebas para el jabón obtenido.
férrico tóxicos, es
corrosivo.
Cloruro de ZnCl2 Corrosivo,
zinc causa
quemaduras en
cualquier zona
de contacto.
Cloruro de BaCl2 Extremadamen
bario te venenoso y
toxico.
122.24−112.24
% error= x 100= 8,11 %
122.24

“El equivalente de neutralización es una


técnica que se puede utilizar para
determinar la formula empírica de una
molécula, o el número de grupos
funcionales ácidos o básicos contenidos
en una molécula en caso de saber el
peso molecular. En este caso se
practicó el equivalente de neutralización
porque se trabajó con ácidos de grupos
carboxílicos” (Brown, 2007).
Hemos utilizado agua y etanol acuoso
para obtener mejores resultados al
disolver el ácido benzoico. No se puede
utilizar agua o etanol puro ya que ello
afectara el pKa del ácido orgánico.
También se ha empleado el uso de la
fenolftaleína ya que esta facilitara la
destrucción de las micelas formada por
Resultados y discusión: el ácido.
Los ácidos   carboxílicos se reconocen
Cuadro 2. Resultados del equivalente de por su acidez y se disuelven en
neutralización utilizando acido benzoico. hidróxido de sodio acuoso. A mayor
Muestra Peso Peso cantidad de muestra, mayor debe ser la
molecular molecular cantidad de normalidad utilizada, es por
experimental teórico ello por lo que usamos el NaOH al
Acido 112.24 122.12 g/mol 0.,0957 N ya que se pesó 0.2205 g de
benzoico g/mol muestra. Para un mejor resultado se
% error 8,11% debe llevar acabo por lo menos dos a
tres veces la titulación, De acuerdo con
(Marren,2011).
Los valores de equivalente de
Cálculos: neutralización obtenidos (112.25 g) han
diferido de la cantidad que
peso d ela muestra x 1000 aproximadamente debería obtenerse
EN=
volumen de la base x N de la base (de 122 g/mol) con % de error de 8.11
%; esto ya que las disoluciones de
hidróxido de sodio utilizadas eran algo
antiguas y pudieron tener una
0,2202 x 1000 normalidad mucho menor a la que se
= ( 20.5 mL ) (0,0957 N ) = 112. 24 g nos indicó en las etiquetas, debido a
que el hidróxido de sodio absorbe CO 2 intervenir en la reacción son los
del aire. Y también a la cantidad de saponificables que serían aquellos que
muestra pesada, la cual en cada grupo estén compuestos por un graso (iguales
debía ser 0,2 g, pero difería ya que se o distintos)”(Domínguez, 2004). Esta
utilizó una balanza analítica de 4 cifras, unión se realiza mediante un enlace
también ya que al llevarse a cabo una éster, muy difícil de hidrolizar. Pero
reacción de neutralización de ácido puede romperse fácilmente si el lípido
benzoico con NaOH. El hidróxido sódico se encuentra en un medio básico. En
debe ser reciente. El ácido benzoico este punto se produce la saponificación
tiene un peso molecular de 122. Su alcalina.
neutralización necesita 1 equivalente de
NaOH para 122 g o un miliequivalente
de 10 mL para sus 122 mg.

Figura 1. La figura muestra la reacción del


acido benzoico en medio básico,
equivalente de neutralización.

Cuadro 3. Resultados del proceso de Figura 2. Reacción para demostrar como


saponificación. se lleva a cabo químicamente el proceso de
Prueba Evidencia saponificación.
Saponificación Formación de
jabón

La reacción consistió en la hidrólisis en Cuadro 3.1 prueba de solubilidad a la


medio básico del aceite vegetal, que se muestra obtenida y al aceite vegetal.
descompuso en sales de sodio (jabon) Pruebas Aceite Muestra de
y glicerina como se muestra en la figura comercial jabón
2. La misma ocurrió con Agua Insoluble Parcialmente
desprendimiento de calor, elemento soluble
muy necesario para lograr un producto Etanol Solubilidad Insoluble
de calidad, por ello mientras mayor fue media
el calor producido por la reacción mayor Éter Soluble Soluble
calidad se esperó obtener, los jabones
producidos (transparencia y limpieza),
aunque esta reacción rara vez produce Al mezclar el aceite que se utilizó para
el calor necesario por lo que se hace obtener el jabón, con el agua este
muy conveniente suministrárselo para resultó siendo insoluble ya que la
que la neutralización de los ácidos polaridad determina si una sustancia es
grasos ocurra completamente soluble en agua, sin embargo, la
lográndose así una mayor calidad en el muestra de jabón resulto parcialmente
producto. “Los lípidos que pueden soluble. “Una sustancia polar es una
substancia que tiene dos clases de Rendimiento 54,0296 g
polos, como un imán, cuando otra Solución 1% Solución espumosa
sustancia es también polar los dos polos Emulsión + Dispersante= jabón
de las sustancias se atraen y solución 1% Dispersa= aceite
consecuentemente las sustancias se Formación de Precipitado blanco
mezclan” Wade (2005). Las sustancias ácidos grasos + pH 1
solución 1%
que no contienen ningún polo se llaman
substancias no polares. El aceite es una
Preparación 50mL de solución al 1%
sustancia no polar, por eso no se
        mL                              %
disuelven en agua, por el contrario, el
jabón obtenido tiene parte polar como         50                             100
no polar por lo cual se disuelve de          X                                 1
manera parcial en agua, de hecho, el                       X=0.5mL
aceite flota en el agua, como el hielo,
debido a que su densidad es más En la prueba de instauración se obtuvo
pequeña, y por esta misma razón es una coloración blanca en forma de
que el aceite y la muestra de jabón precipitado, ya que los ácidos grasos,
obtenidas no fueron solubles con el presentes en las grasas animales están
etanol. generalmente saturados, mientras que
De acuerdo con Bailey (2009) “los los que están presentes en los aceites
lípidos más abundantes son los que vegetales contienen uno o más enlaces
poseen ácidos grasos. De ellos los dobles. “La hidrogenación de estos
triglicéridos (grasas y aceites), son los enlaces convierte los aceites vegetales
más característicos”. líquidos en grasas sólidas, siendo
La característica común de todos los esto lo que se hace para la obtención
lípidos es que son insolubles en agua y comercial de la margarina” (Quezada,
solubles en disolventes orgánicos como 2007). Los halógenos pueden unirse
la gasolina, cloroformo, benceno; entre fácilmente a los enlaces dobles, la
otros.  decoloración de una solución de bromo
Cuando se realizó la prueba del aceite y o yodo por un lípido indica la presencia
la muestra de jabón con el éter estos se de enlaces dobles.
disolvieron por qué ambos compuestos
son no polares, es decir, en sus Mediante la prueba de emulsión se
moléculas no se presentan densidades observó que los lípidos son los que
de cargas opuestas, es neutra en su poseen ácidos grasos, es decir, los
totalidad, sus moléculas no se atraen lípidos saponificables. “Lo que los
por fuerzas electrostáticas. Por esta caracteriza a ellos son los triglicéridos.
razón, lo polar se disuelve en lo polar y En los triglicéridos una molécula de
lo no polar en lo no polar, por afinidad glicerina se encuentra esterificada por
electrostática (Brown,2009). tres moléculas de ácidos grasos”
(Quezada, 2007). Cuando se mezcló la
Cuadro 3.2. Pruebas de instauración, solución de jabón al 1% y las gotas de
Rendimiento, Emulsión y Formación de aceite y se agito la mezcla se formó una
ácidos grasos de la muestra de jabón emulsión transitoria, significa que al deja
obtenido en la saponificación. la mezcla reposar unos instantes, las
Pruebas Evidencia gotas de aceite, de menor densidad,
Instauración Precipitado blanco subieron y se unieron entre sí,
formándose dos capas, la superior de
aceite y la inferior de agua
comprobándose su insolubilidad en El agua dura que contiene iones de
agua, como se puede apreciar en la Calcio, magnesio y hierro, precipitan
figura 4. sales insolubles cuando se le añaden
soluciones jabonosas. “Cuando el agua
es referida como dura esto simplemente
significa, que contiene más minerales
que el agua ordinaria, y por tanto a
aquellas sustancias que posee una gran
cantidad de mineras particularmente
sales de bario (BaCl2) y hierro (FeCl3)”
(Bailey, 2009). Este tipo de aguas
dificulta la limpieza, debido a que por el
hecho de tener mucha sal no permite la
formación de espuma.
El grado de dureza es mayor cuando
Figura 4. La figura muestra evidencia contiene más bario, calcio, magnesio y
acerca de la formación de espuma tras la
prueba de emulsión a aplicada a la muestra hierro disuelto. El Bario y el hierro (Ba 2+
de jabón al 1%. y Fe2+) son iones positivamente
cargados. “Debido a su presencia, otras
En la prueba de formación de ácidos sustancias cargadas positivamente se
grasos, al hacer reaccionar el jabón con disolverán menos fáciles en aguas
el HCl, se produjo la hidrólisis de este y duras que en aguas que no contengan
se generó un ácido graso y la respectiva calcio hierro y magnesio” (Wade, 2005).
sal de sodio, ya que el sodio es Por tanto, esta es la causa por la cual la
reemplazado por el protón proveniente solución de jabón al 1% no se disolvió
del ácido fuerte agregado. Es por esta
en agua dura y de que formara
razón que los jabones no son efectivos
suspensiones blancas como se aprecia
limpiadores en aguas ácidas
(Linstromberg, 2005). En nuestra en la figura 5. “El hecho de que al
experiencia, se pudo apreciar la reaccionar el jabón con FeCl3 mostro un
formación de un precipitado blanco color oscuro y burbujas insolubles es
presente en la solución, indicando la porque el FeCl3 se presenta en forma de
reacción positiva en la producción del líquido viscoso de color café oscura”
ácido graso, tras la siguiente reacción: (Maren,2011). Por el contrario, el ZnCl 2
R-COONa + HCl ----> RCOOH + NaCl  presenta una carga iónica negativa (Zn -
2
) por lo cual el grado de dureza
Cuadro 3.3. Resultados de la reacción con disminuye un poco y la solución de
metales y la solución de jabón obtenida al
1%.
jabón obtenida al 1% se solubilizo
Metales Evidencia después de pasado unos minutos en
FeCl3 Gránulos mameyes reposo, presentando un poco de
BaCl2 Suspensión blanca turbidez blanca como se aprecia en la
ZnCl2 Precipitado blanco figura 5.
 Linstromberg, W. (2005). Curso
breve de Química Orgánica.
Barcelona. Editorial Reverte, S.A.
[Visitado a las 4:50 p.m., 04 de
octubre de 2019.]
https://books.google.com.pa/book
s?
id=PsUuSiY4YH0C&pg=PA199&
dq=reacciones+de+los+alcoholes
&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=on
epage&q=reacciones%20de
%20los%20alcoholes&f=false.
 Quezada, M. (2007). Manual de
experimentos para bioquímica.
Segunda Edición. Editorial
Universidad Estatal a Distancia.
México. Recuperado el 04 de
octubre a las 4:32 pm de
http://www.uniquindio.edu.com.
Figura 5. Evidencia tras la reacción d ellos
 Wade, L. (2005).
metales listados en la tabla 3.2 con la
Química Orgánica. Segunda
solución de jabón al 1%.
edición. México. Editorial Prentice
Hall Hispanoamérica.

Conclusiones:
Cuestionario

¿Qué diferencia hay entre un jabón y
detergente?
Bibliografía: R/. El jabón es una sustancia con dos
 Bailey, A. (2009). Aceites y partes, una de ellas llamada lipófila (o
grasas industriales. España. hidrófoba), que se une a las gotitas de
Editorial Reverte. grasa y la otra, denominada hidrófila, se
 Brown, T; Lemay, H; Bursten, B; une al agua. De esta manera se
Murphy, C. (2009). Química La consigue disolver la grasa en agua.
ciencia Central. México. Editorial Químicamente es una sal alcalina de un
Pearson. ácido graso de cadena larga.
 Domínguez, X. (2004). Química
Orgánica Experimental. Editorial
Pearson. México.
 Maren, A. and Whites E. (2011).
Química Orgánica. Segunda
edición.  México. Editorial
Pearson educación.
El detergente es una mezcla de muchas detergente no se efectúa, hasta que
sustancias. El componente activo de un estos iones no se han eliminado
detergente es similar al de un jabón, su completamente, más aún, la espuma de
molécula tiene también una larga las sales insolubles formadas por el
cadena lipófila y una terminación jabón y las sales inorgánicas puede ser
hidrófila. Suele ser un producto sintético difícil de quitar del artículo lavado. Los
normalmente derivado del petróleo. detergentes sintéticos como son los
derivados del ácido sulfónico, y que su
principal ventaja es que sus sales
metálicas pesadas y alcalinotérreas son
¿Qué son detergente aniónicos y suficientemente solubles para evitar
catiónicos? precipitaciones en agua con alta dureza.

R/. Son aquellos que en solución forman


iones, resultando cargado positivamente
el grupo hidrófobo de la molécula. Como ¿Por qué se añade la solución saturada
representante de este grupo se de cloruro de sodio después de la
encuentra el Bromuro de Cetil Amonio; calefacción?
en general, son compuestos
cuaternarios de amonio o una amina R/. Los iones de Na+ y Cl- separan el
grasa en medio ácido.  agua del jabón y se precipitan sales de
carboxilo de sodio.
Aniónicos: En solución se ionizan, pero
considerando el comportamiento de sus
grupos en solución, el grupo hidrófobo
queda cargado negativamente. Están
constituidos por una cadena alquílica
lineal o ramificada que va de 10 a 14
átomos de carbono, y en su extremo
polar de la molécula se encuentra un
anión. Representantes de este grupo
son derivados del ion sulfato o de
sulfonatos como es el dodecil sulfato de
sodio o dodecil bencen sulfonato de
sodio.

¿Explique la diferencia en
comportamiento de los jabones y
detergentes frente a las aguas duras?

R/. El agua dura que contiene iones de


Calcio, magnesio y hierro, precipitan
sales insolubles cuando se le añaden
soluciones jabonosas y la acción

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