CIENCIA

LA MOLÉCULA

MATERIA ORGÁNICA

Molécula deriva de la palabra latina que significa “masa

pequeña”. En su origen se aplicó a la última unidad
indivisible de una sustancia, en cierto modo es una partícula
simple, debido a que no puede desintegrarse sin perder su
identidad. En efecto, una molécula de azúcar o de agua puede
dividirse en átomos o grupos simples, pero en este caso deja
de ser azúcar o agua. Incluso una molécula de hidrógeno
pierde sus propiedades químicas cuando se escinde en sus
dos átomos de hidrógeno constituyentes.

En 1807, el químico sueco Jöns Jakob Berzelius denominó

“orgánicas” a las sustancias combustibles (debido a que
derivaban directa o indirectamente de los órganos vivos) y a
todas las demás “inorgánicas”. Sin embargo, en 1828 un
discípulo de Berzelius, el químico alemán Friedrich Wöhler,
¡produjo una sustancia orgánica en el laboratorio!. La obtuvo
al calentar el compuesto cianato amónico, que era
considerado en general, como inorgánico. Wöhler se quedó
estupefacto al descubrir que, al ser calentado, se convertía en
una sustancia blanca idéntica en sus propiedades a la “urea”,
un compuesto de la orina. Según las teorías de Berzelius, solo
el riñón vivo podría formar la urea.

Cada vez se hizo más evidente que las mismas leyes

químicas se aplicaban por igual a las moléculas inorgánicas.

ESTRUCTURA QUÍMICA

Frente a la compleja Química nueva, los químicos

necesitaban un método de abreviaturas simple y Berzelius
había sugerido un sistema de símbolos conveniente y
racional. Los elementos fueron designados mediante las

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abreviaturas de sus nombres latinos y cuando dos elementos
comenzaban por la misma letra, se utilizaba una segunda letra
para distinguirlos entre sí: por ejemplo, Ca para el calcio, Cl
para el cloro, etc. Con este sistema es fácil simbolizar la
composición de una molécula. El agua se escribe H2O
(indicando así que la molécula consiste en dos átomos de
hidrógeno y un átomo de oxígeno) se le denomina “fórmula
empírica” de un compuesto e indica de qué está formado pero
no indica nada acerca de su estructura, es decir, la forma en
que los átomos de la molécula se hallan unidos entre sí.

Los químicos estaban perdidos en la jungla de la química

orgánica, ya que la estructura de las moléculas orgánicas era
un verdadero rompecabezas en esos días. Sin embargo, en
1850 descubrieron que un átomo se podía combinar solamente
con un cierto número de otros átomos, por ejemplo, un átomo
de oxígeno podía unirse a dos átomos de otro elemento: H 2O;
el nitrógeno podía unirse a tres: NH3 (amoníaco).

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 En resumen, parecía como si cada tipo de átomo tuviera
un cierto número de ganchos mediante los cuales pudiera
unirse a otros átomos. Fue le químico inglés Edward
Frankland quien denominó a estos ganchos “enlaces de
valencia”, a partir de la palabra latina que significa “poder”,
para significar los poderes de combinación de los elementos.
stos “enlaces” se representan en forma de guiones y así, la
“fórmula estructural” se convirtió en el sello del químico
orgánico. Por ejemplo, las moléculas de metano (CH 4)1.

Cuando un átomo poseyera más de un gancho, tal como

el Carbono, con cuatro de ellos, podía formar un enlace doble
o triple con uno de sus vecinos, como el etileno 2. Así quedaba
explicado cómo dos moléculas podían tener el mismo número
de átomos de cada elemento y, no obstante, diferir en sus
propiedades. Los dos isómeros debían diferir en las

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disposiciones de los átomos, por ejemplo las formulas
estructurales del alcohol etílico y el dimetil éter 3. Por tanto,
cuanto mayor es el número de átomos en una molécula, tanto
mayor es el número de disposiciones posibles y, por tanto, el
número de isómeros. Solo los átomos de carbono pueden
unirse entre sí para formar largas cadenas, este es el motivo
por el cual las moléculas inorgánicas son, en general, sencillas
y raras veces tienen isómeros. Como abreviatura, los químicos
escriben la fórmula de la molécula en términos de grupos de
átomos (“radicales”) que la constituyen. Así, la fórmula del
butano puede escribirse como CH3CH2CH2CH3.

LOS DETALLES DE LA ESTRUCTURA

En la segunda mitad del siglo XIX, los químicos

descubrieron un isomerismo sutil, de gran importancia en la
química de los seres vivos, ya que ciertos compuestos

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orgánicos tenían un efecto asimétrico al pasar a su través los
rayos de luz.

Una sección transversal de un rayo de luz muestra que

las ondas de las que consiste vibran en todos los planos, hacia
arriba y abajo, de lado a lado y oblicuamente. A esta luz se la
denomina “no polarizada”. Pero cuando la luz pasa a través
de un cristal de la sustancia transparente llamada espato de
Islandia, es refractada de tal forma que la luz emerge
“polarizada”, es como si la disposición de los átomos en el
cristal permitieran que pasaran a su través solo ciertos planos
de vibración. Este es el fundamento en el que se basan las
gafas de sol con cristales “Polaroid” y que permite reducir
hasta niveles tolerables el resplandor de la luz reflejada en las
ventanas y automóviles.

En 1815, el físico francés Biot, descubrió que cuando la

luz polarizada en un plano pasaba a través de cristales de
cuarzo, el plano de polarización giraba. Es decir, la luz que

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penetraba vibrando en un plano emergía vibrando en un
plano distinto.

En 1844, Louis Pasteur investigó esta interesante cuestión

que era la existencia de la asimetría molecular que en síntesis
se explica así: cuando, por lo menos, dos de los cuatro átomos
(o grupos de átomos) unidos a los cuatro enlaces de carbono
son idénticos (en estructura tridimensional de tetraedro 4) solo
es posible una disposición estructural. Pero cuando todos los
átomos (o grupos de átomos) son distintos, son posibles
disposiciones estructurales distintas, siendo una la imagen
especular de la otra. De este modo, se resolvió el misterio de
las sustancias ópticamente activas ya que esta sustancias
enantiomorfas (que giran la luz en direcciones opuestas) son
sustancias que contienen átomos de carbono con cuatro
átomos o grupos de átomos distintos unidos a los enlaces.
Una de las posibles disposiciones de estos cuatro elementos

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enlazados gira la luz polarizada hacia la derecha
(dextrorrotación) y la otra gira hacia la izquierda
(levorrotación), por ejemplo, el ácido ascórbico5.

Posteriormente, se aplicó una nueva teoría a los enlaces

químicos, que representaba a los átomos como unidos entre sí
por electrones compartidos. Así, el carbono con cuatro
electrones en su capa más externa, podía formar cuatro
enlaces. Pero, ¿cómo se comparten los electrones? En una
combinación como el H2O, el átomo de oxígeno, que ejerce
mayor atracción sobre los electrones que el átomo de
hidrógeno, toma posesión de la mayor parte del par de
electrones compartido con cada átomo de hidrógeno. Esto
significa que el átomo de oxígeno, debido a su excesiva
riqueza de electrones, tiene un ligero exceso de carga
negativa. Del mismo modo, el átomo de hidrógeno, que sufre
la deficiencia relativa de un electrón, tiene un ligero exceso de

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carga positiva. Por tanto, una molécula de agua posee una
pequeña concentración de cargas negativas en una parte de la
molécula y una pequeña concentración de cargas positivas en
otra, es decir, posee dos polos de carga y por ello se la
denomina “molécula polar”.

En un campo eléctrico las moléculas polares se alinean

con los extremos negativos dirigidos hacia el polo positivo y
los extremos positivos hacia el polo negativo, la facilidad con
que esto se produce es la medida del “momento dipolar” de la
molécula. Esto explica las anomalías en los puntos de
ebullición de las sustancias. En general, cuanto mayor es el
peso molecular, tanto mayor es el punto de ebullición. Sin
embargo, el agua con un peso molecular de 18, hierve a 100ºC,
mientras que el propano con un peso de 44 hierve a – 42ºC
esto se debe a que el agua tiene un elevado momento dipolar
y tiende a orientar ella misma su polo negativo al polo
positivo de su vecina. Esta atracción electrostática hace más

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difícil separar a las moléculas entre sí y por eso tienen puntos
de ebullición relativamente elevados.

En 1939, el químico norteamericano Linus Pauling

presentó un concepto mecánico-cuántico del enlace molecular
y representó los electrones que formaban un enlace como
“resonando” entre los átomos que unían. Mostró que, bajo
ciertas condiciones, era necesario considerar a un electrón
como ocupando una entre distintas posiciones (con diversa
probabilidad). El electrón, con sus propiedades ondulatorias
puede, por tanto, ser mejor representado como dispersado en
una especie de mancha, ya que representa el promedio de las
probabilidades individuales de posición. Cuanto más
homogéneamente se hallara dispersado el electrón, tanto más
estable sería el compuesto.

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SÍNTESIS ORGÁNICA

Hacia 1850, el químico francés Berthelot intentó sintetizar

las sustancias orgánicas en el laboratorio. Preparó una serie de
compuestos orgánicos sencillos a partir de compuestos
inorgánicos aún más simples, tales como el monóxido de
carbono. Fue aumentando la complejidad hasta que obtuvo
entre otros el “alcohol etílico” a partir de carbón, aire y agua
(carbón que aportaba el carbono, aire que aportaba el oxígeno
y agua que proporcionaba el hidrógeno). De esta forma, puso
la síntesis orgánica sobre la mesa.

Su importancia reside, en que empezó a formar

productos que no existían en la naturaleza, creando las bases
para un nuevo tipo de química orgánica: la síntesis de las
moléculas que la naturaleza no podía aportar. Esto
significaba, por una parte, que era posible formar “sustancias
sintéticas” que fueran sustitutas de algún compuesto natural
que era difícil o imposible de obtener en la cantidad necesaria

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y, por otra parte, la posibilidad de que estas sustancias
mejoraran las ya existentes en la naturaleza.

Los químicos aprendieron a transformar un grupo de

átomos en otro, mediante un proceso de alteración. A abrir
anillos de átomos y formar anillos a partir de cadenas
abiertas, a separar entre sí grupos de átomos y a añadir
átomos de carbono, uno a uno, a una cadena.

En resumen, anotando las variaciones en las fórmulas

estructurales de sustancias sometidas a una serie de
condiciones y reactivos, los químicos orgánicos elaboraron
una serie de reglas fundamentales, para modificar un
compuesto en otro a voluntad. De todo ello resultó que lo
raro, caro o difícil de obtener en la naturaleza podía obtenerse
a bajo precio y en cantidad en el laboratorio.

Un caso sorprendente de deliberada superación de la

naturaleza se refiere a la cocaína hallada en las hojas de la
planta de coca. Es un ejemplo de “alcaloide”, un producto

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vegetal que contiene nitrógeno y que a pequeña concentración
ejerce profundos efectos fisiológicos sobre el ser humano.
Según la dosis, los alcaloides pueden curar o matar y así,
Sócrates murió por el alcaloide “coniína” presente en la cicuta.

La cocaína había despertado el interés de los médicos

porque se había descubierto que los indios sudamericanos
podían mascar hojas de coca, utilizándolo como antídoto para
la fatiga y fuente de sensación de felicidad. Los médicos
descubrieron que liberaba al cuerpo de las sensaciones
dolorosas de forma temporal y localmente. En 1884, el médico
estadounidense Carl Koller descubrió que la cocaína podía ser
utilizada como analgésico local al aplicarlo a las membranas
mucosas en torno al ojo, realizando las operaciones oculares
sin dolor y su uso se extendió a la odontología para utilizarlo
como analgésico en las extracciones dentarias. Los médicos
estaban fascinados, pues suponía una victoria sobre el dolor.

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 Por esa época había llegado algo mejor ya que en 1842, el
cirujano estadounidense Long, había utilizado el éter para
hacer dormir a una paciente durante una extracción dental y
en 1846 un compatriota, el dentista Thomas Morton, efectuó
una operación quirúrgica utilizando éter. Entonces, se sugirió
que a los compuestos que suprimían el dolor se los
denominara “anestésicos” (de las palabras griegas que
significan “sin sensación”). La anestesia se elevó a la categoría
de respetable al usarla el médico escocés Young Simpson en la
reina Victoria de Inglaterra, durante el parto. De este modo, la
anestesia elevó a la cirugía desde una carnicería realizada en
una cámara de torturas hasta la condición de salvador de
vidas, sobre todo, con la adición de las condiciones
antisépticas.

Volviendo sobre la cocaína, se le prestaba una especial

atención ya que suprimía el dolor en una zona específica sin
producir inconsciencia. Sin embargo tiene serios
inconvenientes que tiene peligros efectos secundarios incluso

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mata a los pacientes demasiado sensibles a ella y puede
producir hábito, por ello debe ser utilizada con moderación y
precaución.

Los químicos pensaron en sintetizarla para que tuviera

las propiedades anestésicas sin sus efectos colaterales
indeseables. Se consiguió en 1923 por el químico alemán
Richard Willstätter, este derivado sintético con buenas
propiedades anestésicas y muy escasos efectos secundarios no
existe en la naturaleza, por ello el derivado sintético es mucho
mejor que la sustancia real, se le denomina “procaína” y es
conocido comercialmente como “Novocaína”.

Aun siendo muy notables los éxitos de la química

orgánica sintética durante el siglo XIX y primera mitad del
XX, todos ellos se debieron al mismo proceso utilizado por los
alquimistas de épocas pretéritas: mezcla y calentamiento de
sustancias. El calor representó un medio seguro de inyectar
energía a las moléculas y hacerlas actuar entre sí, aunque tales
interacciones fueron usualmente de naturaleza errática y se

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produjeron por conducto de agentes intermediarios, efímeros
e inestables, cuya esencia solo fue definible a base de
conjeturas.

Lo que necesitaban los químicos era un método más

directo para producir moléculas energéticas, un sistema
mediante el cual todas las moléculas se movieran
aproximadamente a la misma velocidad y en la misma
dirección eliminando la naturaleza errática de las
interacciones. Un procedimiento aceptable podría consistir en
acelerar los iones dentro de un campo eléctrico, tal como se
aceleran las partículas subatómicas en los ciclotrones. En 1964,
el químico Richard Wolfgang consiguió acelerar moléculas e
iones hasta hacerlas adquirir energías muy elevadas y por
medio de un “acelerador químico” produjo velocidades
iónicas solamente alcanzables mediante el calor a
temperaturas entre los 10.000 ºC y los 100.000 ºC. Por
consiguiente, todos los iones se trasladaron en la misma
dirección. Además si se provee a los iones así acelerados con

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una carga de electrones que ellos puedan captar, se los
convertirá en moléculas neutras cuyas velocidades de
traslación serán muy considerables, fue el químico Leonard
Wharton quien produjo esos rayos neutros en el año 1969.

En 1968 se ofreció una información inédita, cuya

verificación experimental se llevó a cabo pocos meses después
y fue la que comunicó el químico Enrico Clementi al
manipular una computadora y hacer “colisionar” amoníaco y
ácido clorhídrico en circuito cerrado para formar cloruro
amónico y fue la propia computadora la que anunció los
consecutivos acontecimientos e indicó que el cloruro amónico
resultante podía existir como gas de alta presión a 700 ºC.

Desde entonces se han forjado flamantes instrumentos,

tanto de carácter teórico como experimental y se conocen
recónditos pormenores de las reacciones y se elaboran
productos inasequibles hasta el presente o, si acaso,
asequibles en porciones ínfimas. El químico orgánico trabaja

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como un artista, utilizando materiales para crear nuevas
formas y aventajar a la naturaleza.

Nos hallamos en el umbral de un mundo prodigioso e

insospechado.

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