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AUTONOMA DE MEXICO.
INGENIERIA QUÍMICA.
SEMESTRE: 2022-1.
FECHA: 10/10/21.
Objetivos.
- Estudiar el mecanismo de reacción para la obtención de la chalcona por
medio de una condensación aldólica.
- Emplear el uso de la química computacional para discutir las diferentes
reacciones de condensación aldólica, así como entender la cinética de la
reacción
- Discutir el procedimiento experimental para la síntesis de la chalcona, así
como sus aplicaciones dentro de la farmacología.
Análisis de las condensaciones aldólicas.
Dentro de las diferentes reacciones químicas para la obtención de diferentes
productos que son utilizados en la industria farmacéutica encontramos reacciones
de condensación aldólica o reacciones de Claisen-Schmidt, las reacciones de
condensación aldólica forman enolatos los cuales se obtienen de una cetona con
un aldehído, las reacciones de Claisen-Schmidt son reacciones de condensación
aldólicas cruzadas o mixtas en donde están presentes varios compuestos. Estas
reacciones de condensación se lleva a cabo por los hidrógenos alfa que se
encuentran presentes en los compuestos, en este caso se puede llevar acabo la
síntesis de la Chalcona debido a que la acetofenona o la cetona presente tiene
hidrógenos alfa mientras que el benzaldehído o el aldehído presente en la
reacción no presenta hidrogeno alfa dentro de su estructura, al tener estos dos
compuestos se puede realizar la condensación aldólica lo que formaría a la
Chalcona o la cetona alfa, beta-insaturada.
La importancia de una condensación simple radica en los hidrógenos alfa estos
hidrógenos son químicamente diferentes y dentro de una cetona se lleva a cabo
una adición nucleofílica en el carbono con carga parcial positiva mientras que en el
oxígeno se lleva una catálisis acida, al estar presentes hidrógenos alfa dentro de
la molécula de cetona debemos identificar que hidrógenos son más ácidos, cuáles
son los hidrógenos alfa y al formarse el enolato cuál de los productos es más
estable. Sabemos que un ácido fuerte produce una base débil y que un ácido débil
presenta una base fuerte además de que al introducir un grupo OH a la cetona
tendremos una estructura de resonancia, al tener una mayor estructura de
resonancia la base se vuelve más débil y entonces tendremos dos productos de la
reacción en donde el más estable será aquel que tenga el hidrogeno alfa más
acido y que tenga la carga neta negativa en el carbonilo secundario. Esto lo
representamos de la siguiente manera.
Dentro de estas condensaciones podemos obtener la cinética química de esta
condensación, recordemos que la cinética se basa en la ley de acción de masas
donde al aumentar la concentración de un reactivo aumenta si velocidad de
reacción y viceversa si disminuimos la concentración del reactivo disminuimos la
velocidad de reacción y esto está en función de la estequiometria, si tenemos una
estequiometria 2:1 tendremos una velocidad de reacción de segundo grado y si
tenemos un exceso de reactivo la concentración permanece constante por lo que
la velocidad de reacción será de grado uno.
∂[ A ]
=−K 1 [ A] Ecuación cinética de primer orden.
∂t
∂[ A ]
=−K 2 ¿ Ecuación cinética de segundo orden.
∂t