INFORME DE LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA

Condensacin aldlica
Preparacin de bencilidenciclopentanona
Jhon Sebastin Oviedo Ortiz
Trabajo presentado a: Fernando Agudelo Aguirre
Espacio: Sntesis orgnica

Informacin del Informe

Resumen:
Fecha de realizacin:
12/Agosto/2016
Fecha de entrega:
19/Agosto/2016
Palabras clave:
Condensacin aldlica
Cristalizacin
Rendimiento

Resumen

se sintetiz
el 2,5-dibencilidenciclopentanona
la
Se sintetiz
el 2,5-dibencilidenciclopentanona
mediantemediante
la condensacin
aldlica. Para llevar a cabo esta finalidad se utiliz como reactivos la
ciclopentanona, un compuesto rico en hidrgenos cidos alfa y benzaldehdo
(sin presencia de estos), ya que la reaccin necesitaba de un medio para que
uno de los compuestos pasara de ser un nucleofilo dbil a fuerte se emple
como disolvente hidrxido de sodio en etanol, facilitando la reaccin,
homogenizacin y favoreciendo la formacin del producto. Se determin el
punto de fusin y espectroscopia infrarroja (IR) para determinar si era el
compuesto objetivo. Adems se determin el porcentaje de rendimiento para
analizar si por la condensacin aldlica se obtienen buenos porcentajes
independientemente de la cantidad de reactivos que se haya utilizado.

Introduccin
El empleo o diseo de sntesis utilizando condensaciones aldlicas, ha sido de mucho utilidad en la
actualidad, ya que pueden servir como reacciones tiles para obtener una gran variedad de
compuestos orgnicos, que posteriormente son estudiados para luego implementarlos en
innumerables aplicaciones que ayuden en si a mejorar la calidad de vida del ser humano o en el peor
de los casos, en degenerarla. En particular las condensaciones aldlicas (con deshidratacin) forman
dobles enlaces entre carbono-carbono nuevos, antes de que fuera descubierta la reaccin de wittig,
la deshidratacin de un aldol era el mejor mtodo para generar dobles enlaces mediante el ensamble
de dos molculas, pero an sigue en la mayora de las veces siendo el mtodo ms fcil y barato.
La condensacin aldlica es sin duda una de las reacciones ms importantes de los compuestos
carbonilos, puesto que en esta reaccin se combinan dos o ms molculas con la perdida de una
pequea molcula, como agua. La condensacin aldlica se lleva a cabo mediante la adicin
nucleoflica de un in enolato a otro carbonilo, generando as una

-hidroxi-cetona o un

hidroxi-aldehdo, denominado comnmente como aldol. Puesto que en muchos reacciones aldlicas
se produce la deshidratacin sin la influencia de una fuente de calor, y esto es debido a que la
reaccin es generalmente exotrmica, generando as que se produzca la deshidratacin y genere
buenos rendimientos. No en todos los casos se produce la deshidratacin, ya que depende de la
estructura y las condiciones de los productos. Ya que una grupo carbonilo con hidrgenos alfa no es

muy nucleoflica, este grupo es transformado a un in enolato (nucleofilo fuerte) mediante la accin
de bases fuertes que conviertan a este en un nucleofilo fuerte que pueda atacar al electrfilo (grupo
carbonilo). La reaccin general de una condensacin aldlica es:
O

O
R

R1

R1

OH
ROH

R
R1

R1

Si la base fuerte no es removida durante la cristalizacin, este proveer la reaccin inversa y

generara por lo tanto bajos rendimientos, por lo que se removi la base fuerte empleando solventes
orgnicos como etanol y cido actico en etanol.

Diagrama de flujo:

CALCULOS Y RESULTADOS:
En condiciones bsicas, la ciclopentanona pierde un protn en el carbono alfa para formar ion
enolato estabilizado por resonancia, repartiendo la carga entre el tomo del carbono carbonilo y el
tomo del oxgeno. Vesase fig 1. Puesto que el ion enolato es un nucleofilo fuerte, este atacara al
electrfilo (grupo carbonilo) mediante una adicin nucleoflica, posteriormente el oxigeno con una
carga negativa robara un protn del agua producida anteriormente, produciendo as el aldol en una
reaccin exotrmica. En condiciones bsicas la abstraccin de un protn en alfa da lugar a un ion
enolato que puede eliminar mediante la protonacin del grupo hidroxilo como buen grupo saliente.

Cuando el agua es desplazada para formar el doble enlace entre el carbono-carbono se produce el
compuesto 2-bencilidenciclopentanona.
ion enolato
O

O
H

OH
H
OH

Ciclopentanona

O
H2 O

Benzaldehido
OH

OH

H2O

OH
H

aldol

H
O

2-bencilidenciclopentanona

Fig.1 Formacin del 2-bencilidenciclopentanona

Ya que el 2-bencilidenciclopentanona se encuentra todava en presencia de una

base fuerte, y adems tiene hidrgenos cidos en el carbono alfa, la
abstraccin del protn puede ser dada si y solo si hay una cantidad de exceso
de benzaldehdo, puesto que en la prctica se agreg una cantidad de exceso,
se esperara que la adicin nucleoflica se diera, por lo tanto:

O
H

OH
OH

2-bencilidencliclopentanona

Benzaldehido
O

2,5-dibencilidenciclopentanona

Observe que los carbonos adyacentes de la 2,5-dibencilidenciclopentanona no

poseen hidrgenos cidos, por lo que cabra esperar que la formacin de este
producto sea ms favorable.
Calculando el porcentaje de rendimiento segn la ecuacin:

%Rendimiento=

Valor experimental
100
valor teorico

Puesto que el valor pesado de la muestra resultante es 2,742 g hallando el

valor terico teniendo en cuenta la densidad y pureza de los reactivos se tiene
que:
Ciclopentanona: densidad 0,95 g/mL porcentaje de pureza 99%

Benzaldehdo: densidad 1.05 g/mL porcentaje de pureza 99%

Teniendo en cuenta la reaccin general:

C5 H 8 O+2 C 7 H 6 O C 19 H 16 O+2 H 2 O

Hallando la masa de cada reactivo se tiene que:

Ciclopentanona

mC 5 H 8 O=1 mL 0,95

g
99

=0,9405 g C5 H 8 O
mL 100

Benzaldehdo

mC 7 H 6 O=4 mL 1,05

g
99

=4,158 g C 7 H 6 O
mL 100

Dado que el reactivo en exceso es el benzaldehdo, entonces la masa terica

del 2-bencilidenciclopentanona viene dada por:

0,9405 g C 5 H 8 O

260,33 g C 19 H 16 O
=2,91 g C19 H 16 O
84,12 g C5 H 8 O

Hallando el porcentaje de rendimiento se tiene que:

%Rendimiento=

2,742 g
100=94,23
2,91 g

El porcentaje de rendimiento es el ptimo para asegurar que el 2,5dibencilidenciclopentanona es el producto formado durante la reaccin de
condensacin aldlica, puesto que no es prueba suficiente, se determin el IR,
teniendo lo siguiente:

=CCO

C=C
C=C

%T

Dado que no se recristalizo, se podra tambin observar las bandas

caractersticas del benzaldehdo, ya que este era el que se encontraba en
exceso. Despreciando las bandas del benzaldehdo, se esperara que el grupo
carbonilo del producto se encontrara en la regin aproximada de 1710 cm -1,
con un pico largo y agudo, puesto que no se observa, entonces cabra deducir
que el producto obtenido disminuyo la frecuencia del grupo carbonilo debido a
la resonancia que presenta la deslocalizar los electrones pi a travs de las
distintas formas de resonancia que pueda presentar el producto, esto genera
que la densidad de los dobles enlaces disminuya la tensin de la cetona, y no
solo de esta, puesto que el producto tiene dobles enlaces, y estos sern
afectados por el mismo fenmeno. Por lo que generalmente estas frecuencias
disminuyen de 1710 a 1685 cm-1. Puesto que la conjugacin es ms confiado
en los compuestos carbonilos el orden de enlace es menores comparados con
el orden de enlace de los alquenos, haciendo que la tensin se encuentren en
1600 cm-1, mientras cuando los dobles en laces estn aislados la frecuencia es
de 1620 cm-1 aproximadamente, teniendo en cuenta esto, es posible observar

estas frecuencias uno por los comportamientos de los grupos fenilo en la

molcula y los otros del doble enlace conjugado. En el IR es posible observar la
tensin =C-H que es caracterstico en la molcula objetivo.
Se Determin el punto de fusin para compararlo con el terico, y analizar si es
la molcula sintetizada
Punto de fusin terico: (192-193)oC
Punto de fusin Experimental: (191-193)oC
DISCUSION DE LOS RESULTADOS
Ya que el porcentaje de rendimiento fue ptimo cabria afirmar que el producto formado es el 2,5dibencilidenciclopentanona, no solo por la determinacin de esta propiedad, sino que tambin se
determin el punto de fusin, que comparndolo con los del valor terico, afirma de forma
verdadera la similitud, adems se observ en la espectroscopia infrarroja la presencia de bandas
caracterstica del producto formado. Puesto que se agreg un exceso de benzaldehdo, la adicin
nucleoflica se dio en dos partes de los carbonos alfa del grupo carbonilo de la cetona, por lo que la
formacin de la 2-bencilidenciclopentanona no se pudo formar en cantidades considerablemente
bajar, si no que una vez producida esta, inmediatamente se produjo otra adicin nucleoflica por
parte del carbono adyacente que contena hidrgenos cidos. En el producto formado al ser
analizado por IR se debi observar las bandas caractersticas del benzaldehdo, dado que este se
encontraba como reactivo en exceso, generando residuos de este en el producto. No se pudo
confundir en el IR si era del benzaldehdo ya que este presenta caractersticas en las bandas de
absorcin que son fciles de identificar puesto que en el producto las tensiones son de gran
dificultad identificarlas.
Conclusiones:
Se obtuvo de manera ptima el porcentaje de rendimiento, por lo que cabra deducir que la
condensacin aldlica produce rendimientos altos.
Habr doble adicin nucleoflica al grupo carbonilo (electrfilo), si este se encuentra como reactivo
en exceso, ya que el reactivo lmite se consumir hasta que reacciones completamente con el
electrfilo.
El porcentaje de rendimiento sera ms cercano al terico si se hubieran empleado mtodos
cuantitativos, no se tuvo en cuenta la medicin cuantitativa a la hora de medir los productos ni la
manipulacin adecuada.
CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu cuidados
debe tener al manipularlos?

Ciclopentanona:

TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO

EXPLOSION

INHALACION

PELIGROS/
SINTOMAS
AGUDOS
Inflamable.

PREVENCION

Evitar llama abierta, NO

producir chispas y NO
fumar.

Las mezclas gas/aire son

explosivas. El
calentamiento intenso
puede causar un aumento
de presin con riesgo de
estallido y explosin.
Tos,
dolor
de
garganta.

PIEL

Enrojecimiento.

OJOS

Enrojecimiento, dolor.

INGESTION

PRIMEROS
AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
Polvos, AFFF, espuma,
dixido de carbono.
Mantener los recipientes
fros en caso de incendio.

Ventilacin,
Extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
Guantes protectores.
Gafas
ajustadas de
seguridad.

Aire limpio, reposo y

someter a atencin mdica.
Aclarar y lavar la piel con
agua y jabn.
Enjuagar con agua
abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse
con facilidad), despus
consultar a un mdico.

No comer, beber ni fumar

durante el trabajo.

DERRAMAS Y FUGAS

ALMACENAMIENTO

ENVASADO Y ETIQUETADO

Recoger, en la medida de lo posible, el

lquido que se derrama y el ya
derramado en recipientes hermticos,
absorber el lquido residual en arena o
absorbente inerte y trasladarlo a un
lugar seguro.

A prueba de incendio. Separado de

cidos.
Mantener en lugar fro, seco;
mantener en una habitacin bien
ventilada.

smbolo Xi R:
10-36/38
S:
(2-)23
Clasificacin de Peligros NU: 3 Grupo
de Envasado NU: III CE:

Benzaldehdo
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO

PELIGROS/
SINTOMAS
AGUDOS
Combustible.

PREVENCION

Evitar las llamas, NO

producir chispas y NO
fumar.

PRIMEROS
AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
Polvo, agua pulverizada,
espuma, dixido de
carbono.

EXPLOSION

INHALACION

PIEL

Por encima de 62C:

pueden formarse mezclas
explosivas vapor/aire.

Convulsiones, tos, vrtigo,

dolor de cabeza, nuseas,
dolor de garganta, vmitos.
Enrojecimiento.

Por encima de 62C:

sistema cerrado,
ventilacin. NO utilizar aire
comprimido para llenar,
vaciar o manipular.
Ventilacin,
extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
Guantes protectores y traje
de proteccin.

En caso de incendio:
mantener fros los bidones
y dems instalaciones
rociando con agua.
Aire limpio, reposo.

Quitar las ropas

contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante o
ducharse.
OJOS
Enrojecimiento, dolor.
Gafas de proteccin de
Enjuagar con agua
abundante durante varios
seguridad o pantalla facial.
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse
con facilidad) y
Proporcionar asistencia
mdica.
INGESTION
Nuseas (para mayor
No comer, ni beber, ni
Enjuagar la boca, provocar
informacin, vase
el vmito
fumar durante el trabajo.
(UNICAMENTE EN
Inhalacin).
PERSONAS
CONSCIENTES!), reposo.
DERRAMAS Y FUGAS
ALMACENAMIENTO
ENVASADO Y ETIQUETADO
Recoger el lquido procedente
de la fuga en recipientes
precintables. Absorber el
lquido residual en arena o
absorbente inerte y
trasladarlo a un lugar seguro.
(Proteccin personal adicional:
Filtro para vapores orgnicos).

Separado de materiales
incompatibles (vanse
Peligros Qumicos). Mantener
bien cerrado. Ventilacin a ras
del suelo.

smbolo
Xn
R:
22 S: (2-)24
Clasificacin de Peligros NU: 9
Grupo de Envasado NU: III CE:

Etanol
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION
INCENDIO

PELIGROS/
SINTOMAS
AGUDOS
Altamente inflamable.

PREVENCION

Evitar las llamas, NO

producir chispas y NO
fumar. NO poner en
contacto con oxidantes
fuertes.

PRIMEROS
AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
Polvo, espuma resistente
al alcohol, agua
en
grandes
cantidades, dixido de
carbono.

EXPLOSION

Las mezclas vapor/aire son

explosivas.

INHALACION

Tos, somnolencia, dolor de

cabeza, fatiga.

Sistema cerrado,
ventilacin, equipo
elctrico y de alumbrado a
prueba de explosin. NO
utilizar aire comprimido
para llenar, vaciar o
manipular.
Ventilacin,
extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
Guantes protectores.

PIEL

Piel seca.

OJOS

Enrojecimiento, dolor,
sensacin
de
quemazn.

Gafas
ajustadas de
seguridad.

Sensacin de quemazn,
confusin, vrtigo, dolor de
cabeza, prdida del
conocimiento.

No comer, ni beber, ni
fumar durante el trabajo.

INGESTION

DERRAMAS Y FUGAS

ALMACENAMIENTO

Recoger, en la medida de lo posible,

el lquido que se derrama y el ya
derramado en recipientes precintables,
eliminar el residuo con agua
abundante.

A
prueba
de
incendio.
Separado de oxidantes fuertes.

En caso de incendio:
mantener fros los bidones
y dems instalaciones
rociando con agua.

Aire limpio, reposo.

Quitar las
ropas
contaminadas, aclarar y
lavar la piel con agua y
jabn.
Enjuagar con agua
abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia
mdica.
Enjuagar la boca y
proporcionar asistencia
mdica.

ENVASADO Y ETIQUETADO
smbolo
R:
11 S:
(2-)7-16
Clasificacin de Peligros NU:
3
CE:

HIDROXIDO DE SODIO
TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICION

PELIGROS/
SINTOMAS
AGUDOS

INCENDIO

No combustible. El
contacto con la humedad o
con el agua, puede generar
el

PREVENCION

PRIMEROS
AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS
En caso de incendio en el
entorno: estn permitidos
todos los agentes extintores.

suficiente calor para

producir la ignicin de
sustancias combustibles.
EXPLOSION
INHALACION

Corrosivo. Sensacin de
quemazn, tos, dificultad
respiratoria.

Extraccin localizada o
proteccin
respiratoria.

PIEL

Corrosivo.
Enrojecimiento, graves
quemaduras
cutneas, dolor.

Guantes protectores y traje

de proteccin.

OJOS

Corrosivo.
Enrojecimiento, dolor,
visin borrosa,
quemaduras profundas
graves.

Pantalla facial o proteccin

ocular combinada con la
proteccin respiratoria si se
trata de polvo.

Corrosivo. Dolor
abdominal, sensacin de
quemazn, diarrea,
vmitos, colapso.

No comer, ni beber ni
fumar durante el trabajo.

INGESTION

DERRAMAS Y FUGAS
Barrer la sustancia derramada e
introducirla en un recipiente
adecuado, eliminar el residuo con
agua abundante.
(Proteccin personal adicional: traje
de proteccin completa incluyendo
equipo autnomo de repiracin).

ALMACENAMIENTO
Separado de cidos fuertes, metales,
alimentos y piensos, materiales
combustibles. Mantener en lugar seco
y bien cerrado (vanse Notas).

Aire limpio, reposo,

posicin de
semiincorporado,
respiracin artificial si
estuviera indicada y
proporcionar asistencia
mdica.
Quitar las ropas
contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante o
ducharse y proporcionar
asistencia mdica.
Enjuagar con agua
abundante durante varios
minutos (quitar las lentes de
contacto si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia
mdica.
Enjuagar la boca, NO
provocar el vmito, dar a
beber agua abundante y
proporcionar asistencia
mdica.

ENVASADO Y ETIQUETADO
No transportar con alimentos y
piensos.
smbolo
R:
35 S: (1/2-)26-37/39-45
Clasificacin de Peligros NU:
8
Grupo de Envasado NU: II

2. Proponga el mecanismo de reaccin y la cantidad de producto que se obtiene si: a)

Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehdo; b) Reaccionan 1.2 gramos
de benzaldehdo y un exceso de propanona.
a)

O
OH

H
H

O
H

OH

H
Propanona

ion enolato

Benzaldehdo
O

OH
OH

H2O
H
O

OH
H2O

4-fenil-3-buten-2-ona

Como el reactivo en exceso es el benzaldehdo, es posible la doble adicin nucleoflica, por lo que
se obtendra la 1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona

Calculando la cantidad este se tiene que:

C3 H 6 O+ 2C 7 H 6 O C 17 H 14 O+ 2 H 2 O

1,5 g C 3 H 6 O

234,3 g C 17 H 14 O
=6,05 g C 17 H 14 O
58,1 g C3 H 6 O

b) La reaccin dara como la anterior solo que el producto final es el 4-fenil-3buten-2-ona

1,2 g C 7 H 6 O

234,3 g C17 H 14 O
=1,32 g C17 H 14 O
2 106,12 g C7 H 6 O

3. Proponga desconexin y sntesis de la bencilidenacetofenona. Si se

obtuvieron 2.5 g del producto, Cuntos gramos de los reactivos fueron
utilizados?

C8 H 8 O+C 7 H 6 O C 15 H 12 O+ H 2 O
2,5 g C 15 H 12 O

120,15 g C 8 H 8 O
=1,44 g C 8 H 8 O
208,26 gC 15 H 12 O

2,5 g C 15 H 12 O

106,12 g C7 H 6 O
=1,274 g C 7 H 6 O
208,26 gC 15 H 12 O

Anlisis
O

OH
1

O
H

Acetofenona

Benzaldehido

Sntesis
O

OH

H
H

OH

Acetofenona

Ion enolato
O

H2O

OH
OH

O H

OH

H2O

Bencilidenacetofenona

M.O

BIBLIOGRAFIA:
1. Wade, L.G, 2010, Qumica orgnica. 7 ed., Mxico, p. 1017
2. Wade, L.G, 2010, Qumica orgnica. 7 ed., Mxico, p. 499
Fichas de seguridad

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fichas
Tecnicas/FISQ/Ficheros/401a500/nspn0427.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fichas
Tecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0102.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fichas
Tecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0044.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fichas
Tecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0360.pdf