UNIVERSIDAD MAYOR REAL Y PONTIFICIA DE DESARROLLO CURRICULAR

SAN FRANCISCO XAVIER DE CHUQUISACA

PROGRAMA DE LA ASIGNATURA

1. INFORMACIÓN GENERAL DE UBICACIÓN DE LA ASIGNATURA

Área: Ciencias Tecnológicas y Agrarias Docente: Vladislavic Mendoza Sara Alejandra
Facultad: CIENCIA Y TECNOLOGÍA Carrera: ING.QUIMICA
Sistema: Normal Semestralizado Asignatura: QUIMICA ORGANICA II
Gestión: 1/2020 Sigla: QMC204
Fecha: 13-06-2020 Curso: 3

2. DESCRIPCIÓN Y JUSTIFICACIÓN DE LA ASIGNATURA

La Química Orgánica es la ciencia que estudia la estructura de las moléculas orgánicas y las reglas que rigen sus interacciones
mutuas. Las moléculas orgánicas están constituidas principalmente por carbono e hidrógeno, y constituyen la esencia misma de la
vida. Grasas, azúcares, proteínas y ácidos nucleicos son compuestos cuyo principal componente son los átomos de carbono e
hidrógeno. La mayoría de los fármacos son sustancias orgánicas capaces de ser sintetizadas en un laboratorio de química
orgánica. Por lo tanto, si lo que pretendemos es crear fármacos, y aprender a controlar sus efectos, necesitamos conocer sus
propiedades y comprender su comportamiento. Para ello necesitamos conocer los principios básicos de la química orgánica.
La Química Orgánica tiene que ver con muchos procesos industriales no solo desde el punto de vista de elaborar materia orgánica
como tal (alimentos, colorantes, esencias, pinturas, desinfectantes, lodos, etc. ), también interviene en la elaboración de material
biológico esencial en todo ser vivo, por lo tanto Química Orgánica II es la disciplina científica que está dirigida a estudiantes de las
carreras de ingeniería Química y de Alimentos, para la profundización de aspectos esencialemente de síntesis y aplicaciones
industriales, en diferentes rubros.
3. RELACIONES DE LA ASIGNATURA
La asignatura de química orgánica II esta relaciona con otras asignaturas tanto horizontal (fisicoquímica) como verticalmente
(química de los alimentos, química analítica cualitativa y cuantitativa, microbiología general y de alimentos).
4. OBJETIVO GENERAL
Planificar una síntesis orgánica para la producción de moléculas nuevas, a partir de moléculas disponibles, utilizando diferentes
reacciones.
5. OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Clasificar las reacciones químicas desde el punto de vista de los procesos de formación de enlaces carbono-carbono, reacciones
de óxido-reducción, procesos de transformación de grupos funcionales.
Clasificar los reactivos atacantes de acuerdo con su utilidad en la síntesis orgánica Realizar análisis retro sintético para la
planificación de síntesis orgánica.
Analizar los factores que determinan la alternativa más eficiente para una síntesis orgánica.
Elegir las reacciones y los reactivos para cada etapa de la síntesis.

6. CONTENIDOS MÍNIMOS

Tema 1: ESTRUCTURA DE SUSTRATOS Y REACTIVOS PARA LA SÍNTESIS

Objetivo particular:Elegir los sustratos y los reactivos a ser usados en la síntesis
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Los compuestos orgánicos como sustratos para la síntesis Elegir los sustratos y reactivos para Desarrollar la imaginación
orgánica. Los grupos funcionales. Polaridad de enlaces. una síntesis. Comparar la y el razonamiento con
Electronegatividad. Ruptura de enlaces. Homólisis. Heterólisis. electronegatividad de los elementos base en las moléculas
Reactivos atacantes. Radicales libres, sus clases. Electrófilos, presentes en los compuestos orgánicas
sus clases. Nucleófilos, sus clases. Ataque de los reactivos a orgánicos.
los sustratos que tienen diferentes grupos funcionales.
Reacciones químicas, sus clases. Reacciones de sustitución,
sustitución por radicales libres, sustratos.

Tema 2: REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA AROMÁTICA DE BENCENOS MONO-SUSTITUIDOS

Objetivo particular::Escribir la reacción de sustitución electrofilica aromática que experimenta un anillo aromático monosustido
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores

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ASustitución electrofilica aromática, sustratos, sustitución
electrofilica aromática de bencenos monosustituidos,
efecto inductivo de los sustituyentes, efecto de
resonancia de los sustituyentes, efecto activador, efecto
orientador. Entrada de un tercer sustituyente al anillo
aromático, efectos estéricos de los sustituyentes
presentes
Analizar el efecto inductivo de sustituyentes Orden, limpieza y
unidos al anillo aromatico Analizar el efecto expresión escrita
de resonancia de los sustituyentes unidos al
anillo aromatico Determinar el efecto
activador y orientador de los sustituyentes
unidos a un anillo aromatico

Tema 3: REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN

Objetivo particular:Elegir sustratos y reactivos para las reacciones de sustitución y de eliminación
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Reacción de sustitución nucleofilica, sustratos, sustitución Elegir un sustrato para una reacción Capacidad de
nucleofilica unimolecular, sustitución nucleofilica bimolecular. de sustitución de diferentes clases razonamiento e
Reacciones de eliminación, sustratos, reacción de eliminación Elegir un sustrato para las diferentes imaginación.
elctrofilica. Reacción de eliminación nucleofilica, mecanismo clases de reacciones de eliminación
unimolecular, mecanismo bimolecular. Reacciones con Elegir reactivos adecuados para cada
nombres específicos. Reacciones de óxido-reducción. una de las reacciones de sustitución y
Oxidantes y reductores utilizados en química orgánica. de eliminación.
Compuestos organometalicos, estructura, sus reacciones.

Tema 4: INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA

Objetivo particular:Clasificar las reacciones químicas en función de la síntesis orgánica :Clasificar las reacciones químicas en
función de la síntesis orgánica
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Introducción. Conceptos. Clasificación, síntesis total, Elegir reacciones químicas en función Capacidad de observación e
síntesis parcial. Aplicaciones de la síntesis. La síntesis y la de procesos de alargamiento de imaginación de las
Ingeniería química. Agrupación de las reacciones químicas cadena carbonada En función de la moléculas y su
desde el punto de vista de la síntesis orgánica. Procesos oxidación o reducción de una transformación
formadores de enlaces carbono-carbono. Procesos de molécula En función de la
óxido-reducción. Procesos de transformación de grupos transformación de un grupo funcional
funcionales. Reacciones que pertenecen a más de un
grupo. Ejercicios.

Tema 5: ESTRATEGIA DE PLANIFICACION DE UNA SINTESIS ORGANICA

Objetivo particular:Planificar la síntesis orgánica
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Análisis retrosintetico, diseño de una síntesis trabajando hacia Analizar el producto final de la Imaginación,
atrás, razones del análisis retrosintetico, ejercicios. Reacciones síntesis. Determinar el sustrato y la razonamiento y
que requieren transformación de grupos funcionales y construcción reacción que se utilizará en cada
del esqueleto carbonado, ejercicios. Extensión del enfoque una de las etapas, en sentido
retrosintetico: rutas alternas para sintetizar moléculas más inverso. representar cada una de las
complejas, análisis de las reacciones individuales de una reacciones.
secuencia, orden de las transformaciones químicas, ejercicios.

Tema 6: COMPARACIÓN DE ALTERNATIVAS SINTETICAS

Objetivo particular:Seleccionar la mejor ruta sintética
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Selección de la mejor ruta sintética, ejercicios. Criterios para Comparar el numero de etapas en cada Capacidad de análisis
evaluar la eficiencia sintética, síntesis lineal, síntesis ruta alternativa. Analizar los diferentes critico.
convergente, números de etapas, cálculo de rendimientos. factores que influyen en cada alternativa.
Síntesis convergente, ventajas, desventajas, cálculo de calcular el rendimiento de cada
rendimientos. Factores logísticos. Ejercicios. alternativa.

Tema 7: SÍNTESIS DE COMPUESTOS MULTIFUNCIONALES

Objetivo particular:Proteger grupos funcionales diversos
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores

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Objetivos sintéticos en el mundo real, compuestos Determinar la compatibilidad de los Análisis, comparación
multifuncionales, compatibilidad de grupos funcionales, reactivos utilizados en cada etapa, en y razonamiento.
ejercicios. Grupos protectores, protección de aldehídos y función de los grupos funcionales
cetonas, ejercicios, requisitos para el uso de grupos protectores. presentes. Determinar métodos de
Protección de alcoholes, ejercicios, protección de carboxilatos, protección y desproteccion de grupos
ejercicios, protección de aminas, ejercicios. Uso de un grupo funcionales específicos.
protector de alcoholes. Ejemplos prácticos de síntesis de
múltiples etapas. Resumen. Repaso de reacciones. Problemas
de repaso.

Tema 8: REACCIONES DE POLIMERIZACION

Objetivo particular:Obtener polímeros lineales por adición
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Introducción. Conceptos. Monómeros y polímeros. Ejercicios. Identificar los monómeros en una Observación, análisis y
Polímeros lineales y ramificados. Tipos de polimerización. cadena de polímero. Representar razonamiento
Polimerización por adición, polimerización por radicales libres, las reacciones de polimerización
ejercicios, polimerización iónica, polietileno, polietilenos sustituidos. por adición.
Ejercicios. La serendipia en la ciencia, ejemplos, polímeros de
butadieno, butadienos sustituidos, caucho natural y caucho
sintético.

Tema 9: POLIMEROS DE CONDENSACION

Objetivo particular:Escribir reacciones para formar polímeros de condensacion
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Formación de enlaces cruzados en polímeros, ejercicios, Elegir monomeros para formar Análisis, razonamiento e
polímeros de adición que contienen heteroatomos, polioles, polímeros solubles en agua. Identificar imaginación
polieteres, poliacetales, sus propiedades y sus usos, monomeros para formar polímeros por
ejercicios. Polímeros de condensación, poliésteres, condensación.
policarbonatos, ejercicios. Poliésteres naturales,
polisacáridos.

Tema 10: POLIMEROS NATURALES Y LA ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE LOS POLÍMEROS

Objetivo particular:Analizar la estructura tridimensional de los polimeros
Sistema de conocimientos Sistema de habilidades Sistema de valores
Poliamidas, ejercicios. Poliamidas naturales, polipéptidos. Identificar los polímeros naturales Análisis, imaginacion
Poliuretanos, ejercicios. Polímeros con alto contenido de comparar propiedades de polímeros
enlaces cruzados. Estructura tridimensional de los naturales y sintéticos. Analizar la
polímeros, polímeros del propileno, diferencias estructurales. estereoquímica de los polímeros
Resumen. Repaso de reacciones. Problemas de repaso.
7. DISTRIBUCIÓN DEL FONDO DEL TIEMPO

Nr Tema Horas Horas Prácticas (P/V) Horas Horas Horas Total

o Teo. Lab. Extrac. Eval. Horas
(P/V) Taller Invest. Exten.

1 ESTRUCTURA DE SUSTRATOS Y REACTIVOS 4 0 0 0 0 0 4 8

PARA LA SÍNTESIS
2 REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA 2 0 0 0 0 0 2 4
AROMÁTICA DE BENCENOS MONO-
SUSTITUIDOS
3 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y 2 0 0 0 0 0 2 4
ELIMINACIÓN
4 INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA 2 0 0 0 0 0 2 4
5 ESTRATEGIA DE PLANIFICACION DE UNA 4 0 0 0 0 0 4 8
SINTESIS ORGANICA

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6 COMPARACIÓN DE ALTERNATIVAS 2 0 0 0 0 0 2 4
SINTETICAS
7 SÍNTESIS DE COMPUESTOS 4 0 0 0 0 0 4 8
MULTIFUNCIONALES
8 REACCIONES DE POLIMERIZACION 4 0 0 0 0 0 4 8
9 POLIMEROS DE CONDENSACION 4 0 0 0 0 0 4 8
10 POLIMEROS NATURALES Y LA ESTRUCTURA 6 0 0 0 0 0 4 10
TRIDIMENSIONAL DE LOS POLÍMEROS
Total horas semestre 66
Total horas extracurriculares semestre 0
P = Presencial; V = Virtual
8. CRONOGRAMA
8.1 Cronograma de plan temático y actividades

PLAN TEMÁTICO
Nro Tema Semanas
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33

1 ESTRUCTURA DE SUSTRATOS Y
REACTIVOS PARA LA SÍNTESIS
2 REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFILICA AROMÁTICA DE
BENCENOS MONO-SUSTITUIDOS
3 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y
ELIMINACIÓN
4 INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS
ORGÁNICA
5 ESTRATEGIA DE PLANIFICACION DE UNA
SINTESIS ORGANICA
6 COMPARACIÓN DE ALTERNATIVAS
SINTETICAS
7 SÍNTESIS DE COMPUESTOS
MULTIFUNCIONALES
8 REACCIONES DE POLIMERIZACION
9 POLIMEROS DE CONDENSACION
10 POLIMEROS NATURALES Y LA
ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE LOS
POLÍMEROS

Actividades
No hay actividades
8.2 Cronograma de evaluaciones (parciales, final y segunda instancia)

Evaluacion Grup Fecha Temas

o
Primer Parcial 2 27-05-2020 - ESTRUCTURA DE SUSTRATOS Y REACTIVOS PARA LA
SÍNTESIS
- REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA
AROMÁTICA DE BENCENOS MONO-SUSTITUIDOS
- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN
Segundo Parcial 2 10-06-2020 - INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA
- ESTRATEGIA DE PLANIFICACION DE UNA SINTESIS
ORGANICA

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Final 2 01-07-2020 - ESTRUCTURA DE SUSTRATOS Y REACTIVOS PARA LA

SÍNTESIS
- REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA
AROMÁTICA DE BENCENOS MONO-SUSTITUIDOS
- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN
- INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA
- ESTRATEGIA DE PLANIFICACION DE UNA SINTESIS
ORGANICA
Segunda Instancia 2 08-07-2020 - ESTRUCTURA DE SUSTRATOS Y REACTIVOS PARA LA
SÍNTESIS
- REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA
AROMÁTICA DE BENCENOS MONO-SUSTITUIDOS
- REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Y ELIMINACIÓN
- INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA
- ESTRATEGIA DE PLANIFICACION DE UNA SINTESIS
ORGANICA
9. INDICACIONES METODOLÓGICAS Y DE ORGANIZACIÓN

Utilización de modelos atómico-moleculares tridimensionales y otros.

Aprendizaje basado en problemas: Desarrollar aprendizajes activos a través de la resolución de problemas que fomenten en
el estudiante el pensamiento y/o experimentación, así como la toma de decisiones.
Aprendizaje cooperativo: Desarrollar aprendizajes activos mediante estrategias de trabajo cooperativo entre estudiantes y
fomentando la responsabilidad compartida para alcanzar metas grupales.
Estudio de casos: Adquisición de aprendizaje mediante el análisis de casos reales o simulados, con el fin de interpretarlos y
resolverlos, entrenando diversos procedimientos alternativos de solución.
Expositivo/Lección magistral: Transmitir conocimientos y activar procesos cognitivos en el estudiante, implicando su
participación.
Resolución de ejercicios y problemas: Ejercitar, ensayar y poner en práctica los conocimientos previos mediante la
repetición de rutinas

10. RECURSOS DIDÁCTICOS

- Modelos tridimensionales con software Cambridge
- Plataforma E- campus
11. ACTIVIDADES DE INVESTIGACIÓN Y/O INTERACCIÓN
Investigacion:
- Elaboracion de una crema antibacterial - antiacne
- Obtencion de ciclohexno por deshidratacion de alcoholes
12. SISTEMA DE EVALUACIÓN DE APRENDIZAJE
Descripción Ponderación (%)
Primer examen parcial 15
Segundo examen parcial 15
Prácticas, repasos y/o tareas 10
Laboratorio 25
Examen final 35
13. BIBLIOGRAFÍA
1. Wade Jr. L. G., "Química orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson, 2005.
2. Fessenden R. J. y Fessenden J. S., "Química orgánica", Editorial Iberoamérica, 1983.
3. Carey F. A., "Química orgánica", Tercera Edición, Editorial Mc Graw Hill, 1999.
4. Streitwieser A. y Heathcock C.H., "Química orgánica", 3ª Edición, Editorial McGraw Hill, 1989.
5. Solomons T.W.G., "Fundamentos de Química orgánica", 3ª Edición, Editorial Limusa, 1996.
6. McMurry J., "Química orgánica, 5ª Edición, Editorial Thomson, 2001.

Datos Complementarios
Programa elaborado por primera vez: 27/03/2019

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Programa modificado por última vez: 20/05/2020

Apartados actualizados:
Bibliografía: Contenido Mínimo:
Indicaciones metodológicas y de investigación: Actividades de investigación y/o interacción:

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Firma del docente Firma del(a) Director(a) de Carrera

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