INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

PRACTICA 3
“Obtención de anhídrido 9,10-dihidroantraceno-
9,10-endo α, B-succínico”

Profesora: Ing. Ana María Flores Domínguez

Integrantes:
 Avilés García Manuel
 Badillo Teodosio Teresa
 Barragán Garduño Francisco Javier

EQUIPO 2

Grupo: 4IM54

ACTIVIDADES PREVIAS
Dienos conjugados: estructura y estabilidad.

Cuando los dobles enlaces están separados por dos o más enlaces sencillos no
interaccionan entre ellos y se les denomina enlaces dobles aislados, como en el caso del
1,4-pentadieno. Sin embargo, cuando los dobles enlaces están separados por tan sólo
unos enlaces sencillos interaccionan entre sí y se denominan dobles enlaces conjugados,
como en el 1,3-pentadieno

Debido a la interacción entre los dobles enlaces los sistemas con dobles enlaces
conjugados son más estables que los sistemas con dobles enlaces aislados. Como se ha
visto en el tema 2 una forma de comparar la estabilidad relativa de los alquenos es medir
el calor desprendido en la reacción de hidrogenación. Por ejemplo, la diferencia entre los
calores de hidrogenación del 1-penteno (∆H° = -30 Kcal/mol) y del trans-2-penteno (∆H° =
-27.4 Kcal/mol) indica que este último es 2.6 kcal/mol más estable que el alqueno
monosustituido.
Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan rápidamente con
dienófilos pobres (con sustituyentes que roban carga). El butadieno y 1,3,5-hexatrieno
experimentan reacciones electrocíclicas que dan lugar a cierres y aperturas concertadas
de anillos.
Las reacciones electrocíclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser
conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones fotoquímicas. Los
alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos de cuatro miembros.
Dentro de los sustituyentes que ceden carga tenemos dos grupos, aquellos que lo hacen
por efecto inductivo como son los sustituyentes alquilo, y los que ceden por resonancia
como grupos hidroxi, amino, metoxi.
-CH3, -CH2CH3, dan por efecto inductivo.
-OH, OCH3, -NH2, dan por efecto resonante.
Los sustituyentes que roban pueden hacerlo también de dos formas, por efecto inductivo
(los halógenos) y por efecto resonante (aldehídos, cetonas, nitrilos, ácidos carboxílicos,
ésteres).
-F, -Cl, -CF3, roban por efecto inductivo.
-CHO, -CN, NO2, -CO2H, -CO2Et, roban por efecto resonante.
 Dienos ricos Dienos pobres

Los sustituyentes (en rojo) dan carga al dieno. Los sustituyentes (en rojo)
roban carga del dienófilo.

REACCIONES DE CICLOADICION 4+2

No es una reacción polar ni por radicales, sino un proceso pericíclico. La reacción
en sí ocurre en un solo paso, sin intermedios, e implica una redistribución cíclica
de los electrones de enlace. Los dos reactivos simplemente se unen a través de
un estado de transición cíclico en el cual los dos nuevos enlaces carbono-carbono
se forman al mismo tiempo.
La naturaleza concertada de esta reacción puede apreciarse en el estado de
transición deslocalizado en el que los seis electrones p se indican por un circulo
punteado o utilizando flechas.

Dieno Dienófilo Producto de la cicloadición [4+2]

Otra característica estereoquímica importante de la reacción de Diels-Alder es que
los compuestos dieno y dienófilo se disponen de manera que se forma el endo-
producto en vez que el exo-producto alternativo. Los prefijos endo- y exo- se
utilizan para indicar la estereoquímica relativa al hacer referencia a estructuras
bicíclicas, como norbonanos sustituidos. Un sustituyente en un puente se
considera exo si es sin (cis) respecto al menor de los otros dos puentes, y se
considera endo si es anti (trans). Por analogía, se dice que una reacción de Diels-
Alder tiene estereoquímica endo si el sustituyente que atrae electrones en el
dienófilo es sin respecto al puente insaturado de dos carbonos en el producto.
La reacción de Diels-Alder normalmente transcurre con selectividad endo; es
decir, sólo se forma el producto endo. Este resultado se conoce como la regla
endo. Los alquinos también pueden actuar como dienófilos en cicloadiciones
[4+2]. Pueden reaccionar tanto uno solo como los dos enlaces p del alquino. La
adición simple lleva a derivados del 1,4-ciclohexadienos.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL Anhidrido 9,10-dihidroantraceno-
9,10-endo α, B-succínico

PESO MOLECULAR: 276.3 g/mol

CALCULOS
 Cinética de reacción
De acuerdo a la Ley de Potencias
−r A =¿ kC AnA C nB
b

Para la reacción en cuestión se tiene

A +B R

Suponiendo un primer orden donde n=1 se tiene

−r B=¿ kC bo2(1−Xb)1 ( M −Xb)1

Donde:
−r A : Es la velocidad de reacción

K: Constante de equilibrio dependiente de la temperatura

C ao: Concentración inicial del reactivo A

C bo: Concentración inicial del reactivo limitante

Xb : La conversión final del reactivo limitante

COMO EL ∆Hr= (+) se trata de una REACCION ENDOTERMICA

Se propone agregar calor para tener una mayor conversión

CALCULOS
ρ= 1.25 g/ml PM=234.28 g/mol
ρ= 1.5 g/ml
W antra= 2 g
W anhídrido= 1 g
PM= 178.22 g/mol
PM= 98.06 g/mol

Sacando los moles

N antraceno=2 g x ( 178.22
1 mol
g)
=0.01122 moles de Antraceno RE

N anhídrido =1 g x(
98.06 g )
1 mol
= 0.01019 moles de Anhídrido maleico RL

Haciendo la relación 1:1

N Antraceno = N anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo α, B-succínico
Por lo tanto
N anhídrido 9,10 = 0.01019 moles de anhídrido 9,10

Sacando el peso con el Peso Molecular

W Anhídrido 9,10 =0.01019 mol x ( 292

1 mol )
g
=2.975 g

A partir de datos experimentales, obteniendo el rendimiento real

W Anhídrido 9,10 real= 2.25 g

ᶯ=( W teorico ) x 100
W real

( 2.975
n=
2.25 g
g)
×100

n=75.63 %

Conclusiones
Barragan Garduño Francisco Javier

La reacción de Diels Alder juega un papel fundamental en la síntesis de nuevo

productos a gran escala, gracias al Dieno y al Dienofilo se obtiene un aducto de
Diels Alder.
Para el estudio en cuestión, el antraceno y el ácido maleico con ayuda de Xileno
como solvente, se obtiene el anhídrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo α, B-
succínico, por lo que se puede corroborar lo siguiente:
-La reacción entre un dieno y un Dienofilo da como resultado un aducto de Diels
Alder
-La reacción es de carácter endotérmico, lo cual indica que debe existir una delta
de temperatura para que se efectué correctamente la reacción
-El rendimiento real del producto reporta un valor de 75 % lo cual indica que hubo
un 25 % sin aprovechar, resultante de un error de separación o en el tiempo de
reacción
-El sistema de filtración por bomba de vacío es más eficiente, dependiendo del
tamaño de partícula
Finalmente, el producto obtenido de apariencia cristalina de color blanco tiene
aplicaciones en el ámbito de plaguicidas, además de la industria papelera
brindándole al estudiante una nueva síntesis de aplicación industrial

Bibliografia
1.Organic Chemistry Portal “Diels Alder Reaction”
https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/diels-alder-reaction.shtm
2.Diels Alder Reaction
https://byjus.com/chemistry/diels-alder-reaction-mechanism/