2.

2 Análisis conformacional de alcanos y cicloalcanos

2.2.1 Proyecciones de Newman
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C – C. El
carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que los
unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un circulo y los enlaces
que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

A continuación, dibujaremos la proyección de Newman del etano alterado. Miramos la

molécula situándonos en la posición de la flecha. Representamos el carbono que
tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrógenos.
El carbono que esta al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrógenos que
parten de él (representados en rojo). Lo representamos por un circulo y sacamos los
enlaces que unen a los hidrógenos (representados en azul).

Ahora intentemos proyectar la conformación del etano que tiene todos los hidrógenos
enfrentados (llamada conformación eclipsada). Situándonos en la posición de la flecha
tenemos enfrente al carbono con los hidrógenos rojos. Los hidrógenos azules quedan
tapados y no podemos verlos. En la proyección de Newman estos hidrógenos (azules)
aparecen ligeramente girados para poder representarlos.
2.2.2 Proyecciones en caballete
En la proyección de caballete (también llamada en perspectiva) la línea de observación
forma un ángulo de 45°con en enlace carbono-carbono. El carbono más próximo al
observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el más alejado esta arriba
a la izquierda.

Para hacer la proyección de Newman nos situamos frente al carbono señalado con la
flecha; este carbono se representa por un punto (rojo), de él parten tres sustituyentes
orientados del siguiente modo: metilo arriba; bromo derecha; hidrógeno izquierda. En el
carbono del fondo, representado por un circulo (azul), hay otros tres sustituyentes: etilo
abajo; cloro izquierda; hidrógeno derecha.
En la proyección de Newman de la conformación eclipsada se gira ligeramente el
carbono del fondo (azul) para poder dibujar sus sustituyentes. En la realidad los
sustituyentes del carbono rojo tapan los del azul.

2.2.3 Análisis conformacional del etano, propano y butano

Conformaciones: son las distintas disposiciones especiales de los átomos que resultan
de la rotación respecto a un enlace sencillo.
Análisis conformacional: es el estudio de las diferentes conformaciones de un
compuesto y sus estabilidades relativas.
Análisis conformacional del etano
El etano es el alcano mas sencillo que puede existir en diferentes conformaciones. De
las infinitas conformaciones que se pueden obtener por giro del enlace carbono-
carbono, destacan por su importancia las conformaciones alternada y eclipsada.
Conformación alterada del etano:
Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los hidrógenos
del primer carbono situados entre los hidrógenos del segundo carbono, no existen
hidrógenos enfrentados.

En esta conformación los enlaces carbono – hidrógeno de ambos carbonos se

encuentran alejados, formando ángulos de 60°. La conformación alternada es la mas
estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energía.
Conformación eclipsada del etano:
La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrogeno de
ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los
hidrógenos enfrentados sufren importantes repulsiones que desestabilizan la
conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor energía, es decir la
mas inestable.

La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es completamente libre,

debido a las diferencias de energía entre las conformaciones alternadas y eclipsadas.
Para que la rotación tenga lugar es necesario superar una barrera energética que viene
dada por la energía de la conformación eclipsada (energía de activación). En el etano
esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que no
se conviertan a elevada velocidad.
Diagrama de energía potencial:
Un diagrama de energía potencial nos permite entender cómo cambia la energía
potencial del sistema durante la rotación. En estos diagramas se representa la energía
potencial de la molécula frente al ángulo girado.
Para el etano tiene la siguiente forma:
Análisis conformacional del propano

Este es un diagrama de energía, en el eje y se encuentra la energía potencial (entre

mas subamos, más aumenta la energía), en las imágenes de abajo se encuentran las
conformaciones alternadas del propano, en las imágenes de arriba se encuentran las
conformaciones eclipsadas del propano.
Al rotar la conformación alternada del propano 60°, se obtiene la conformación
eclipsada, la diferencia de energía que hay entre ellas es mucha, la conformación
alternada tiene una energía potencial baja, mientras que la conformación eclipsada
tiene una energía potencial alta. Recordemos que, a menor energía potencial, mejor es
la conformación; así que la conformación alternada es mas estable que la eclipsada.
Entonces se necesita energía para pasar de la conformación alternada a la eclipsada.
A mayor energía potencial es menos estable, cuando se pasa de la conformación
eclipsada a la alternada, la energía disminuye, en cambio; cuando se pasa de la
conformación alternada a la eclipsada, la energía aumenta. Todas las conformaciones
eclipsadas tienen la misma energía potencial, lo mismo sucede con las alternadas.
La diferencia de energía entre la conformación eclipsada a la alternada es de 14
KJ/mol.
La conformación alternada es la imagen de la izquierda, dibujaremos su proyección de
Newman:
El carbono frontal (es la bolita negra de abajo en la imagen), se une al otro carbono (la
bolita negra de arriba), al unirse se forma un grupo de CH 3. Se tiene un hidrogeno a la
derecha y otro a la izquierda (que son los dos palitos de enfrente en la parte inferior).
Sabemos que hay un carbono detrás del carbono frontal (se encuentra atrás de la bolita
negra de abajo), el cual se une con otros hidrógenos. A este carbono se le representara
en la proyección de Newman con un círculo, posteriormente se les unirán los otros 3
hidrógenos que tiene.

Esta es la representación en dibujo de lo que se menciono anteriormente. Proyección

de Newman del propano.
Ahora dibujaremos la conformación eclipsada del propano, que es la imagen que se
encuentra a la derecha, su carbono frontal es el que se encuentra mas abajo (la bolita
negra mas abajo que la otra), que se unirá al grupo CH 3, que se dibujará a la derecha.
Después se tiene un hidrogeno hacia abajo y otro hacia arriba, que se dibujaran un
poco chuecos para poder dibujar los de atrás. Ahora se dibujará el carbono que esta
atrás del frontal, que esta unido a 3 hidrógenos. El carbono de atrás se representa con
un círculo.

Cada hidrogeno en la conformación eclipsada tiene una energía de 4KJ/mol. Así que
cada par de hidrógenos eclipsados tienen una energía de 4KJ/mol, dejando al metilo
eclipsado con el hidrogeno con una energía de 6KJ/mol. Sumamos todos y se obtiene
una energía de 14KJ/mol, que es la diferencia de energía potencial entre una
conformación alternada de una eclipsada. Esa es la tensión torsional.
Análisis conformacional del butano:
Vamos a considerar el enlace C2 – C3 del butano. Los giros de 60°entorno a este
enlace generaran las posibles conformaciones del butano. Existen 3 conformaciones de
especial importancia llamadas: butano sin, butano anti y butano gauche que
representamos en los siguientes modelos.
La conformación anti del butano es la de menor energía. Los metilos están a lados
opuestos minimizándose las repulsiones.
En la conformación gauche, la proximidad de los metilos de lugar a una interacción
repulsiva, llamada interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas
3.2kcal/mol.

La conformación sin es la de mayor energía. Los metilos quedan enfrentados y las

repulsiones (interacciones eclipse) hacen que esta conformación tenga una energía de
25KJ/Mol superior a la conformación anti.

El diagrama de energía potencial frente al ángulo girado para el butano nos queda:
Fuentes bibliográficas:
https://youtu.be/b17t3NARIi0
https://www.quimicaorganica.org/alcanos/67-proyeccion-de-newman.html
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/alcanos_10078.pdf
https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/541-proyeccion-en-caballete.html
https://www.quimicaorganica.org/alcanos/70-analisis-conformacional-de-butano.html