Instituto Tecnológico Nacional de Los Mochis

Bioquímica

Equipo:
• Leyva Rosas María Celeste
• López Montoya Jorge
• Sepúlveda Verdugo David
• Soto Bórquez José Juan
• Verduzco Villegas María Isabella
• Villegas Nayeli

Química Orgánica

23-02-2023
Características estructurales
de Electrófilos y
Neutrófilos
Electrófilos
Es un reactivo químico atraído
hacia zonas ricas en 
electrones que participa en
una reacción química
aceptando un par de
electrones formando un
enlace con un nucleófilo.

Electrófilo significa «amante de
electrones».
Un electrófilo es una especie que
aceptará una donación de
electrones para dar lugar a un
nuevo enlace. Los electrófilos
tienen deficiencias de electrones, lo
que significa que tienen un orbital
vacío al que los nucleófilos pueden
donar sus electrones.
La mayoría de los
electrófilos están
cargados positivamente,
tienen un átomo que
lleva una carga positiva
parcial o bien no posee
un octeto de electrones.
Cuando encuentres electrófilos, presta
atención a ver si hay átomos con una 
carga parcial positiva (unión de
átomos a átomos altamente 
electronegativos) o moléculas que
tengan una carga formal positiva, sin
embargo, la carga formal no siempre
es una representación precisa de la
densidad de electrones en ese instante
y el átomo más electrofílico no es
necesariamente aquel en el que se
encuentra la carga formal, ya que
factores como la resonancia pueden
desplazar la densidad de electrones.
Resonancia

•  Siel par de electrones

de un heteroátomo se
deslocaliza por
resonancia, será menos
reactivo, por tanto, será
menos nucleófilo y
menos básico.
• El ion metóxido será un nucleófilo más
fuerte que el ion acetato porque la carga
eléctrica del oxígeno no está deslocalizada.
Eso lo hace más inestable y, en
consecuencia, más reactivo.
• El mismo razonamiento podría hacerse
entre aminas alifáticas y amidas. Las
aminas alifáticas no pueden deslocalizar el
par de electrones del N, sin embargo, en las
amidas, el par de electrones del N se
deslocaliza con ayuda del grupo carbonilo
vecino.
• Las amidas no muestran carácter básico.
Las especies
electrófilos (también
conocidas como ácidos
de Lewis) pueden
aceptar un par de
electrones para
establecer un enlace.
Nucleófilos

• Un nucleófilo es todo átomo, ion o

molécula que busca donar pares de
electrones a sustancias con cargas o
regiones positivas.
• La palabra quiere decir ‘amor por los
núcleos’.
• Cuando un átomo o una región molecular
es pobre en electrones, experimenta una
fuerza de atracción mayor por parte de
los núcleos atómicos; y precisamente,
esta atracción atrae a los nucleófilos.
• Por lo tanto, como las cargas de signos contrarios se atraen, los
nucleófilos deben ser especies negativas; o por lo menos,
poseedoras de regiones altamente negativas a causa de una
concentración local o dispersa de electrones.
• Los dobles puntos en azul corresponden a un par de electrones, el
cual donan al electrófilo; este es, el átomo o molécula deficiente de
electrones. Nótese que el nucleófilo puede ser neutro o aniónico,
sin embargo ambos donan pares de electrones.
 El ataque de los nucleófilos a los
electrófilos es la piedra angular de
Ataque de los infinidad de reacciones y mecanismos
nucleófilos orgánicos. Un ejemplo de nucleófilo es el
anión hidroxilo, OH–, que se comporta
además como una base. No obstante, no
debe confundirse nunca la nucleofilicidad
con la basicidad de una sustancia.
Ataque nucleofílico

Ataque nucleofílico

• Los nucleófilos buscan núcleos o electrófilos, lo que significa que van detrás de cargas o
regiones positivas de una molécula. La ecuación química siguiente representa el ataque
nucleófilo:

Un: + R-LG → R-Un + LG:

• El nucleófilo Un: dona su par de electrones a R, el cual está enlazado a un grupo saliente
electronegativo LG. Al hacerlo, se rompe el enlace R-LG, sale o emigra LG:, y se forma
el nuevo enlace R-Un. Esta es la base para muchas reacciones orgánicas.
Tipos Existen varios tipos de nucleófilos, pero la
gran mayoría consiste de especies con pares
de nucleófilos de electrones libres, dobles enlaces, o enlaces
sigmas que participan en mecanismos
moleculares.
 ESPECIES CON PARES DE ELECTRONES
LIBRES

Cuando se habla de especies con pares de electrones

libres, nos referimos a aniones, o a moléculas con
átomos electronegativos, tales como el oxígeno,
nitrógeno y azufre. En el apartado de ejemplos se
verán muchos nucleófilos de este tipo, aparte del anión
OH– ya mencionado.
Dobles enlaces

Un nucleófilo puede tener dobles

enlaces, los cuales son los
responsables del ataque nucleofílico.
Sin embargo, deben tratarse de dobles
enlaces con una densidad electrónica
apreciable, por lo que no cualquier
molécula que los posea se considerará
un nucleófilo fuerte; es decir, no tendrá
una alta nucleofilicidad.
Por ejemplo, considérese el anillo de
benceno en la siguiente reacción de
alquilación (reacción de Friedel-Crafts):
Enlace sigma
Los enlaces sigmas como tal no
son nucleófilos; pero puede
comportarse como tales una vez
se inicia una reacción y comienza
el mecanismo. Considérese el
siguiente ejemplo:
 Halogenuros

Ejemplos Los halogenuros (F–, Cl–, Br– y I–) son nucleófilos.

de
Tienen para donar uno de cualquiera de sus cuatro
pares de electrones de valencia. Dependiendo de la
rapidez con que uno de estos halogenuros ataque al

nucleófilos
electrófilo, tendrá mayor o menor nucleofilicidad.

En general, el I– es mejor nucleófilo que F– y los demás

halogenuros, ya que se le hace más fácil formar un
enlace covalente por ser más polarizable; esto es, más
voluminoso y con menor tenacidad a ceder su par de
electrones.
MOLÉCULAS CON
ÁTOMOS
ELECTRONEGATIVOS
El agua, HOH, es un nucleófilo, porque el
átomo de oxígeno tiene alta densidad
negativa y pares de electrones libres para
donar y formar un enlace covalente.
Asimismo, los alcoholes, ROH, son
nucleófilos, por las mismas razones que las
del agua.

Las moléculas nitrogenadas pequeñas, como

el amoníaco, NH3, también tienden a ser
nucleófilos. Esto se debe a que el nitrógeno
puede donar su par solitario de electrones.
De igual modo, las aminas, RNH2, también
son nucleófilos.
 Los aniones oxigenados, nitrogenados, sulfurados, y en general
varios de ellos, son nucleófilos fuertes. Esto se debe a que ahora
disponen de una carga negativa que intensifica todavía más la
presencia del par de electrones que donarán.

Aniones Considérese por ejemplo los siguientes aniones colocados en orden

decreciente de nucleofilicidad: CH3– > :NH2– > :OH– > :F–

El carboanión CH3– es el nucleófilo más fuerte debido a que el

átomo de carbono no estabiliza la carga negativa, cuyos electrones
están “desesperados” por núcleos cercanos. No sucede así con el
amiduro, NH2–, cuyo átomo de nitrógeno estabiliza mejor la carga
negativa y cede el par de electrones con mayor facilidad que el OH–
o el F–.
Nucleofilicidad
La nucleofilicidad define qué tan fuerte
es el carácter nucleófilo de una especie.
Este depende de muchos factores, pero
los más importantes son el impedimento
estérico durante el ataque nucleofílico y
la acción del solvente.
Mientras más pequeño sea el nucleófilo,
más rápido y efectivo será su ataque al
electrófilo. Asimismo, cuanto menores
sean las interacciones entre el solvente y
el nucleófilo, mayor será la rapidez con
que este ataque al electrófilo. Por lo
tanto, de acuerdo a esto, el I– tiene
mayor nucleofilicidad que el F–.