UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
DPTO. DE QUÍMICA TECNOLÓGICA
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

Guía de Ejercicios Propuestos

Química Orgánica I

TEMA 1
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGANICOS

Profesores:
Vanessa Altomare
Carlos Alvarado
Angelina Correia
Celeste Fernández
Javier Ravelo

Periodo lectivo 2012

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

TEMA 1: EJERCICIOS PROPUESTOS

ALCANOS

1. Formule los siguientes compuestos:

a. 3-metilpentano.
b. Neopentano.
c. Isobutano.
d. Isopentano.
e. 2,3,5-trimetil hexano.
f. 5-metil-4-propil nonano.
g. 3-etil-2,2-dimetil heptano
h. 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etil tridecano.
i. 2,3,5-trimetil-4-propil heptano.
j.3,4-dimetil-6-isopropil nonano.
k.2,4,7-trimetil-3-etil octano.

2. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

CH3 C6H5 CH3

a)
CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
C2H5 C2H5

b)

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

ALQUENOS

3. Formúle los siguientes compuestos:

a. 2-penteno.
b. Cloruro de vinilo.
c. Bromuro de alilo.
d. 3-bromopropeno.
e. Cloroeteno.
f. 2-buteno.
g. Propeno.
h. 2-metil-1-propeno.
i. 3,3-dimetil-1-buteno.
j. 4-metil-2-penteno.
k. 2,4,4-trimetil-2-penteno.
l. 2,4- dimetil-4-etil-1-hepteno.
m. 6-metil-1,3,5-heptatrieno.

4. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

CH=CH2 CH3
a.CH2=C-CH=CH2 b. CH2=CH-CH c. CH3-CH=C-C=CH-CH=C-CH=CH2
CH3 CH3 C CH3 C2H5 CH3
CH3

C6H5 CH2-CH2-OH Cl C6H5 H

CH3
d. C=C e. C=C f. C=C
HO-H2C CH2-CH2-CH3 Br CH=CH2
CH3-CH2 CH2-OH

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

ALQUINOS
5. Formúle los siguientes compuestos:
a. Etil acetileno.
b. Isopropilmetil acetileno.
c. Dimetil acetileno.
d. 5-Metil-2-pentino.
e. 1-Butino.
f. 2-Butino.
g. 3,4-dipropil-1,3-hexadieno-5-ino.
h. 1-hepten-6-ino.

6. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

CH3 CH2 CH2 CH3

a.CH2=CH-CH-CH=CH-CH=CH2 b. HC C C C CH CH2
CH2 CH2 CH3

RADICALES (GRUPOS ALQUILOS)

7. Escriba las estructuras de los siguientes radicales:

a. Vinilo. h. Isopentil
b. Alilo. i. Undecil.
c. Pentil. j. Isohexil
d. 1-metil pentil k. Etenil.
e. Isopropil. l. 2-propinil.
f. Isobutilo. 2-penteno-4-inil m. Sec-butil.
g. Ter-butil. n. Neopentil

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

HIDROCARBUROS CÍCLICOS:

8. Formúle los siguientes compuestos:

a. Ciclopropano. g. Ciclobutano m. Ciclopenteno

b. 1-Clorociclopropano
c. 3-Etil-Ciclopenteno
d. 1,3-Ciclopentadieno
e. Ciclohexeno
f. PropilCiclohexano
h.1,1-dimetilciclopentano
i.1,3-ciclohexadieno
j. 1-cicloocteno-5-ino
k.1,3 ciclohexadieno
l. Tetrahidrofurano.
n. 1-cloro-3-metil-ciclohexano
o. 3-etil-ciclopenteno
p. Alilciclopentano
q. Ciclopropano
r. 3-cloro-4-metil-1ciclohexeno

9. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

CH=CH2 CH3

CH3
CH-CH3
CH3

HIDROCARBUROS ARÓMATICOS

10. Formule los siguientes compuestos:

a. Benceno f. Xileno (o,m,p) k. Anilina

b. 1,3,5- TrimetiBenceno g. 4-etilestireno l. p-clorotolueno
c. 1-Etil-4-pentilbenceno h. m-cloronitrobenceno m. 2-cloro-4-nitrofenol
d. o-dibromobenceno i. 3-bromo-5-cloronitrobenceno n. Cumeno
e. 2,4-dinitrotolueno j. Estireno p. Anisol

11. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

HC CH2
CN NH2 OH
Br
Br

CH2CH3
CH3
CH3
NO2
CH3

H3C CH3
Cl NO2

ALCOHOLES

12. Formúle los siguientescompuestos:

a. -naftol b. Etanol c. 1-propanol

d. 2-propanol e. Alcohol isopropílico f. Alcohol isobutílico
g Alcohol t-pentílico h. Alcohol p-nitrobencílico i. 1-Propanol
j. 1-Bromo-2-Propanol k. 2-Metil ciclopentanol l. 3-Buten-2-ol
m. 3-Ciclohexen-1-ol n. Alcohol isoamílico o. α-naftol.
p. 4-nitro-2 naftol. q. 1,2-Propanodiol. r. Metanol

13. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a) CH2=CH- OH b)CH3 -CH-OH c) CH3-CH2-CH2- OH d) HO-CH2-CH2-OH

CH3

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

ÉTERES
14. Formule los siguientes radicales y compuestos:

a. Dietiléter e. Diisopropiléter i. Metoxietano

b. Fenil-isopropil-éter f. Etoxietano j. Fenil-terbutil-éter
c. 3-Metoxi-hexano g. Dibutiléter k. Dimetil-éter

15. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:
a) CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 b) CH3-CH2-O-CH2-CH3 c) CH3- O- CH2- CH3
O-CH3

d) CH2= CH- O- CH-CH3 e) CH3 CH CH3

CH3 O
C2H5

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

16. Formúle los siguientes compuestos:

a. Ácido ciclohexanocarboxílico b. Ácido isobutílico c. Ácido 3-metil hexanóico

d. Ácido salicílico e. Ácido acético f. Ácido pentanóico
g. Ácido propiónoico h. Ácido isovalérico i. Ácido 3-fenil propanóico
j. Ácido fórmico k. Ácido butírico l. Ácido 2-bromo propanóico

17. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a.CH3-CH-COOH b. CH2=CH-COOH c.CH3-CH2-CH2-COOH

Br
d.CH2=CH-COOH e. CH3-CH2-CH2-CH-CH2-COOH f.CH2- CH2-CH2-COOH
CH3 C2H5

g. CH3
h.
Cl CH CH2 COOH CH2 CH2 COOH

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

AMINAS

24. Formule los siguientes compuestos:

a. Metilamina e. N,N-dimetil-pentilamina i. 2,4,6-tribromo anilina

b. t-butilamina f. Ácido 4-amino butanoico j. N-etil-N-metil anilina
c. Propilamina g. 2-amino-etanol k. Difenilamina
d. N-metiletilamina h. Anilina l. N-fenilpentilamina

25. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a. CH2=CH-NH2 b.CH3-N-H c.CH3-N-CH2-CH3 d.O=C-CH2-CH-CH=CH2

CH2-CH3 CH2CH3 OH NH2

ALDEHIDOS Y CETONAS
26. Formule los siguientes compuestos:

a. 5-metil-2-hexenal e. Etil metil cetona i. Propionaldehído

b. Acetaldehído f. 2-Butanona j. Acetofenona
c. Etanal g. Acetofenona k. 2-fenil-etanal
d. p-nitrobenzaldehído h. 3-cloro-2-pentanona l. Metil propil cetona
m.2-pentanona l. Benzaldehído p. Formaldehído
n. 3-pentanona o. Acetona q. Benzofenona

27. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a. CH3-CH2-CH2-CHO b. CH3-CH-CH2-CH2-CHO c.CH3-CH=C-CH2-CHO

NH2 Br

O O O
d.CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3 e.CH3-C-CH3 f.CH2=CH-C-CH2-CH2-CH3

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

HALOGENUROS DE ALQUILO
28. Formule los siguientes compuestos:

a. Bromuro de butilo b. Cloruro de isopropilo

c. 1-Bromo butano d. 2-Cloro propano

29. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a. CH3-CH2-Cl b.CH3-CH2-CH2-CH2-Br

c. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-F d.CH2=CH-I

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÉSTERES

18. Formule los siguientes compuestos:

a. Acetato de etilo b. Benzoato de etilo c. Propanoato de metilo.

d. Acetato de pentilo. e. 2,2-dimetilpropanoato de etilo. f. Formiato de propilo.

g. Hexanoato de metilo. h. Octanoato de pentilo. i. Acetato de bencilo

19. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

a) b) O
C H3 C O C H2 C H3
O C O CH2 CH2 CH3

O Cl O O
c) H-C- O-CH3 d) CH3CH-CH-O-C-CH2CH3 e) CH3-CH2-CH2-C-O-CH3
OH

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

HALOGENUROS ÁCIDOS

20. Formule los siguientes compuestos:

a. Cloruro de Acetanoilo b. Cloruro de Benzoilo.

c. Cloruro de hexnoialo. d. Bromuro de Propanoilo.

e. Ioduro de heptanoilo. f. Fluoruro de formilo

21. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

O O O
a. CH3-CH2-CH2-C-F b.CH3-CH2-CH2-CH2-C-Br c.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C-I

AMIDAS

22. Formule los siguientes compuestos:

a. Acetamida. b. Benzamida. c. Butanamida.

d. Propanamida. e. 2,2-dimetilpropanamida. f. Fenilacetamida

23. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

O O O O
a. H-C-N-CH3 b.CH3-C-N-CH2-CH3 C.H-C-N-CH3 d.CH3-CH2-CH2-CH2-C-NH2
H CH3 CH3

ANHÍDRIDOS ÁCIDOS

30. Formule los siguientes compuestos:

a. Anhídrido acético b. Anhídrido propanoico

c. Anhídrido pentanoico. d. Anhídrido ftálico.

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

31. Indique el Nombre I.U.P.A.C para cada uno de los siguientes compuestos:

O O
a. CH3-CH2-C-O-C-CH3

32. Nombre los siguientes Compuestos:

1) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano.

2) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano.

3) 6-metil-3-propiloctino.

4) 2-ciclopentil-1-clorociclopentano.

5) 1,7-dimetilciclohepteno.

6) 1,3-dimetilcliclohepteno.

7) 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano.

8) 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)

9) 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano

10) 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano

11) 3-fluoro-6-metilenciclohexeno

l2) m-etilanilina

13) 2-t-butil-6-nitrofenol

14) 4-amino-5-cloro-3-oxo-hexanodial

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

15) 1-cloro-2-(2-cloro-1-metilpropil)benceno

16) 1-(2-ciclopentenil)-3-(3-clorofenil)-4-metilhexano

17) 2-metil-5-(1,2-dimetilalil)benzaldehído

18) N,N-dietilpropanamida

19) pentanoato de 2-metilpropilo

20) cloruro de 4-bromobutanoílo

21) N-etil-2,N-dimetil-heptanamina

22) ácido m-clorobencenosulfónico

23) 4-(2-ciclopropenil)-2-fluorohexanal

24) 2-isopropil-2-propilpentanonitrilo

25) 2-oxopentanodial

26) 3-metil-3-buten-2-ona

27) 3-propil-4-penten-2-ol

28) ácido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico

29)2-etoxi-ciclohexanona

30) 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol

31) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxoheptanamida

32) ácido 2-hexil-3-oxopropanóico

33) 3-butil-3-butenal

34) 7-amino-2-metil-5-nonanol

35) 3-hidroxi-7-metil-5-nonanona

36) N-metil-3-metoxi-6-nitro-nonanamina

37) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida

38) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal.

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

33. Para cada uno de los siguientes compuestos orgánicos, indicar el nombre IUPAC.

E J E R C IC IO N º 1

C H3 C H3

C H3 C H2 CH CH C H3

C H3 C (C H 2 )4 C H2 CH (C H 2 ) 1 0 C H C H3

C H3
C H3

E J E R C IC IO N º 2
C HO

C H3 C CH
C H3
C H2 C H3

E J E R C IC IO N º 3

O O
O C C H3

E J E R C IC IO N º 4
E J E R C IC IO N º 5
O O
C H3
C O C H3 C C H2
OH

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

E J E R C IC IO N º 6 E J E R C IC IO N º 1 1

N (C H 3 )2 C O C H3

Br O
CN

E J E R C IC IO N º 7 E J E R C IC IO N º 1 2
O C H3

C H3 C N C
C H3 C NH C H3
C HO
C H3 H O

E J E R C IC IO N º 8 E J E R C IC IO N º 1 3
O
C Cl
O C H3

H3C Cl

C H2C HO
E J E R C IC IO N º 9 E J E R C IC IO N º 1 4

C H3
O C H3

CH C H2 N CH C H3
C H3 C
Cl C H3 C C H2

C H3
E J E R C IC IO N º 1 0 E J E R C IC IO N º 1 5
O
C H2

C C H2 C H2 CN
C H2

OH
C O C H2C H3
O

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

 Guía de ejercicios propuestos de Química Orgánica I

EJERCICIO Nº 16

Br O NH2 O CH2 CH3

O
C CH CH C C C C

HO C C
OH CH2 O
O Cl
O
EJERCICIO Nº 17

CN

O OH COOH

C H3 C CH CH CH CH CH CH CH2 O CH3

NH Cl C
O O CH3
CH3

EJERC ICIO Nº 18

CH3 CH CH CH CH2 CH2 O H

Cl C O

NH2

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos

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EJERCIC IO N º 19 EJERCICIO Nº 20

O O

C C H3 C CH3
NH

O 2N
NH2

EJERCICIO Nº 21

CH3 CH CH CH C NH CH2 CH CH2

CH CH2

EJERCICIO Nº 22 EJERCICIO Nº 23

CH3
CH2 O CH2 CH CH2
H3C C
OCH2CH3
CH3

EJERCICIO Nº 24

O CH3

C O CH2 C CH3

NO2 CH3

Tema 1: Nomenclatura de compuestos Orgánicos