Química Orgánica I- Ingeniería Química -UNLP Año 2020

SEMINARIO de TP 3: EXTRACCIÓN

1. a) ¿Qué condiciones debe cumplir un solvente para disolver la muestra a separar por extracción con
solvente activo/ inerte? b) Defina solvente activo y solvente inerte. c) Describa ¿Qué criterio utiliza para
el elegir trabajar con solvente activo (fuerte o débil) y/o solvente inerte?

2. Se desea extraer un producto de una mezcla de reacción por lo que disuelve 6.0 g de la mezcla en
50 mL de agua. Esta solución se extrae con una porción de 50 mL de tolueno y se encuentra que la
fase orgánica contiene 2.00 g del compuesto.
a) i) Calcule la constante de reparto del compuesto. ii) Si ahora se cambia el solvente de extracción a
diclorometano, se encuentra que en fase orgánica utilizando el mismo volumen de solvente, se extrae
de la fase orgánica 3.5 g del compuesto. Calcule nuevamente la constante de reparto.
b) ¿Qué información obtiene al variar el solvente de extracción?
c) ¿De qué factores depende dicha constante?

3. Una solución acuosa conteniendo 3,0 g de soluto en 150 mL es extraída con 2 porciones de 25 mL
de éter dietílico.
a) Indique qué cantidad total de soluto que será extraída por el éter en cada uno de los siguientes
casos:
i) Kéter/agua=0,10 ii) Kéter/agua=1,0 iii) Kéter/agua=10
b) Si en las condiciones dadas en ii), el compuesto fuera extraído con dos porciones de 50mL, ¿Qué
porcentaje del mismo sería extraído?

4. En base al siguiente esquema de separación de una mezcla sólida soluble en éter, responder:
a) Describir las ecuaciones acido-base involucradas en cada paso de la separación.
b) De los compuestos que quedan en la fase orgánica luego de la extracción con NaOH 5%:
i) ¿Cómo los separaría y precipitaría en forma sólida? ii) ¿Qué haría para aislarlos?
c) De los compuestos que reaccionaron con NaOH 5%: i) ¿Cómo los precipitaría en forma sólida?
ii) ¿Qué haría para aislarlo?
d) ¿Cómo purifica los compuestos obtenidos?
e) ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por eliminación del disolvente en el que se encuentra
y no por cristalización en dicho disolvente?
f) ¿Podría disolver la mezcla sólida en etanol antes de comenzar con la separación?

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Datos adicionales: Naftaleno Punto de fusión (Pf):80ºC. Soluble en éter y etanol. Insoluble en agua.
Acido benzoico: Pf:121ºC. Soluble en éter y etanol. Insoluble en agua. 4-metoxianilina: Pf: 57ºC.
Soluble en éter y etanol. Insoluble en agua.

Naftaleno
Acido benzoico
4-metoxianilina

éter

Solución etérea I

HCl 5%

Solución acuosa ácida Solución etérea I

NaOH 5%

NaOH 5%

Solución acuosa alcalina I Solución etérea I

HCl 5%

Solución acuosa alcalina II

Solución acuosa ácida

5. ¿Cómo puede separar un ácido carboxílico de un fenol disueltos en fase orgánica?

6. Diseñe un diagrama de separación para una mezcla compuesta por:

i) m-nitroanilina (Sólido blanco. Pf: 147.5°C), β-naftol (Sólido cristalino blanco- Pf: 123°C) y
p-diclorobenceno (Sólido incoloro, presenta un fuerte olor, Pf: 52,8-53,5°C).
Los componentes de la mezcla son solubles en metanol y diclorometano e insolubles en agua y éter.
ii) Fenol (sólido cristalino blanco-incoloro. Pf: 40,5°C), benzofenona (sólido cristalino blanco. Pf: 49°C)
y ácido 2-metilbenzoico (sólido cristalino blanco, Pf: 104-105°C).
Los componentes de la mezcla son solubles en tolueno, propanol y cloroformo e insolubles en agua.
En todos los casos que lo necesite deberá hacer una búsqueda de datos adicionales.

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7. a) Realice la separación de una mezcla sólida compuesta por benzamida, ácido-2-metilbenzoico

y 4-cloroanilina indicando las reacciones acido base que ocurren en cada etapa.
Datos adicionales: Benzamida: Sólido blanco. Pf:128°C; Ácido-4-nitrobenzoico: Sólido amarillo.
Pf:237°C y p-cloroanilina: Sólido amarillo. Pf: 72.5°C. Los tres compuestos son insolubles en agua y
solubles en éter etílico (Punto de ebullición (Pe):35°C), Cloroformo (Pe:61°) y etanol (Pe:78°C)
El Cloroformo y el éter son solventes inmiscibles en agua. El etanol es miscible en agua.
b) ¿Podría haber utilizado NaOH caliente para realizar la extracción? c) ¿Cómo podría controlar la
pureza de cada componente separado? d) ¿Cómo los purificaría?

8. a) Indique en forma detallada como puede separar utilizando métodos de extracción, las sustancias
presentes en la siguiente mezcla: ácido p-tóluico, o-clorofenol y acetamida, disueltas en
diclorometano. b) Indique cómo puede obtener puras, cada una de ellas.
Datos adicionales: ácido p-tóluico (ácido p-metilbenzoico, Pf:180 ºC. Soluble en diclorometano,
acetato de etilo e insoluble en agua); o-clorofenol (Pf:9,4ºC. Soluble en diclorometano, acetato de etilo
y agua); acetamida (Pf: 80ºC. Soluble en diclorometano, acetato de etilo e insoluble en agua)

9. a) ¿Cómo se clasifican los agentes desecantes? De ejemplos de cada caso. b) Defina capacidad y
eficacia de un agente desecante.