HT-QOI-2024-SECCION B

NOMBRE REGISTRO ACADÉMICO FECHA

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“Sara Basterrechea de Monzón”
QUÍMICA ORGÁNICA I

Hoja de trabajo
Resolución

1. Para las siguientes estructuras responda:

Estructuras Preguntas

¿Cuátos enlaces Pi hay en la molécula? 4

¿Cuántos orbitales P se traslapan en esta molécula? 8

¿Cuántos enlaces sigma hay en la molécula? C-C=10;

C-H =18; C-N =4; N-H =3; C-O= 3; TOTAL 38

¿Cuántos enlaces iónicos hay en la molécula? 1

Marque los átomos que poseen hibridación sp3, con color amarillo y los que poseen hibridación
sp2 con color verde.

¿Cuántos enlaces Pi C-heteroátomo hay en la molécula?

1
¿Cuántos enlaces sigma C-Heteroátomo hay en la
molécula? 5
¿Cuántos átomos de oxígeno poseen hibridación Sp3?
5
¿Cuántos átomos de oxígeno poseen hibridación Sp2?
1

Marque los átomos que poseen hibridación sp3, con color amarillo y los que poseen hibridación
sp2 con color verde.
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2. De los compuestos anteriores, escriba la fórmula de trazos y fórmula molecular

C13H21O2N2+ Cl- C6H8O6

Procaina Vitamina C

3. ¿Para las siguientes estructuras responda:

a) El ángulo C-N-H mayor de 109.5º (tomar en cuenta

la hibridación del átomo central)
b) Número de átomos hibridados Sp, Sp2, Sp3
respectivamente 0, 6, 1
c) Número de enlaces sigma C-C 6
d) Número de enlaces sigma C-heteroátomo 1
anilina Qué tipos de orbitales se traslapan en los átomos:
e) C-C sigma: sp2-sp2
f) C-C pi: p-p
g) C-H: sp2-s
h) C-N, sp2-sp3
i) N-H sp3-s
j) Cuál de los anteriores es el enlace mas corto, N-H
k) cuál es el enlace más largo. C-C sigma* (este tema se
trata con detalle en la unidad de aromáticos)

a) El ángulo C=N-H mayor de 120º

b) Número de átomos hibridados Sp, Sp2, Sp3 0, 6, 0

c) Número de enlaces sigma C-C 6

d) Número de enlaces sigma C-heteroátomo 2

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Piridina e) ¿Cuál de los anteriores es el enlace mas corto?

C-N* (este tema se trata con detalle en la unidad
de aromáticos)

f) ¿Cuál es el enlace más largo? (este tema se trata

con detalle en la unidad de aromáticos)

4. Un carbanión es una especie muy reactiva que contiene un átomo de carbono con carga
negativa.

a) ¿Cuál es la relación entre un carbanión y un compuesto de nitrógeno trivalente, como el NH3?

Al igual que el N, el carbanión tiene un par de electrones sin compartir en un orbital
híbrido.
b) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbono con carga negativa?
5 e-

c) ¿Qué hibridación puede tener este átomo de carbono? (investigue)

Sp2 cambia de hibridación para ganar estabilidad
d) ¿Cuál es la geometría probable del carbanión?
Trigonal plana
5. "Un carbocatión", es una especie trivalente con carga positiva (investigue la estructura)

a) ¿Cuántos electrones de valencia tiene el átomo de carbonocation? 3

b) ¿Qué hibridación puede tener este átomo de carbono? Sp2

c) ¿Cuál es la geometría probable del carbocatión? Trigonal plana

6. Marque e identifique los grupos funcionales en estas moléculas.

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a) Alcohol, amina, areno b) Cetona, alqueno (se c) Amida, areno

puede clasificar como
cetona alfa-beta
insaturada)

d) Ácido carboxílico, e) Cetona, dieno f) Cloruro de acilo

amina (se puede (halogenuro de acilo)
clasificar como alquino
aminoácido)

7. Trace fórmulas estructuras semidesarrolladas que concuerden con las descripciones siguientes
(hay muchas posibilidades):

a. Tres isómeros estructurales con la fórmula C8H18

b. Dos isómeros estructurales de función con la fórmula C4H8O2

c. Trace las fórmulas estructurales de trazos de los nueve isómeros estructurales de fórmula
C6H12
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*Hay otras posibilidades

d. Dos isómeros estructurales de posición con la fórmula C4H8O

O O

8. Respecto de los compuestos cuya estructura se muestra, circule aquellos que correspondan a isómeros
de función..

a, b, c (d), e (f) son isómeros de función

c y d son el mismo compuesto

Indique y explique cuáles no son incluídos (g) no es isómeros de los compuestos de a-f debido a
que no posee la misma fórmula molecular de los demás

9. Escriba la fórmula estructural de líneas de los compuestos que se le muestran

a. (CH3)2CC(CH3)2
b. CH3C(i-Pr)2CH3
c. CH3CCCHCHCH3
d. (C2H5)CHCHCH(c-C3H5)CHCH2
e. CHCCH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2CH3
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a) b) c)

d) e)