FACULTAD DE QUÍMICA

Universidad Nacional Autónoma de México

Circuito Interior s/n C.P. 04510, Ciudad Universitaria, Insurgentes Sur, Distrito Federal
Síntesis de Indoles
Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

Clave 1 José Antonio Carmona González

Clave 11 Rafael Alberto López Cortes

Observaciones

Al agregar la ciclohexanona con la fenilhidrazina se formó un sólido, posteriormente al agregar el

ácido cambió el color a amarillo, después de un tiempo de reacción se fundió el sólido y la
mezcla se tornó marrón – negro.

Al enfriar la reacción se obtuvo un producto café-crema

Resultados

Se realizó la síntesis del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol a partir de la ciclohexanona y la

fenilhidrazina en catálisis ácida, ocupando el ácido acético para acidular el medio de reacción.

Se obtuvo un sólido café-crema con punto de fusión de (107 - 110) °C. Dando como resultado un
rendimiento del 99.18 %

Calculo del rendimiento

Se ocuparon las cantidades del manual

1.1 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑃𝑖𝑟𝑟𝑜𝑙
0.48 𝑚𝐿 𝑑𝑒 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 𝑥 𝑥 = 0.0048 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑃𝑖𝑟𝑟𝑜𝑙
𝑚𝐿 108.14 𝑔
0.948 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
0.53 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 𝑥 𝑥 = 0.005 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑚𝐿 98.15 𝑔

Como reactivo limitante es el pirrol por lo que se esperaba obtener 0.0048 mol del 1,2,3,4-
tetrahidrocarbazol (0.81521 g), se obtuvieron 0.8280 g

1 𝑚𝑜𝑙 𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
0.81521 𝑔 𝑑𝑒 𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙 𝑥 = 0.00476 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
171.24 𝑔
0.00476
𝑥100 = 99.18 % 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜
0.0048
Análisis de resultados

Conclusiones

Se realizó la síntesis del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, llevando a cabo una síntesis de índoles de

Fischer, por medio de la conversión de la fenilhidrazona en presencia de un ácido protico. La
arilhidrazona se formó a partir de la ciclohexanona y la fenilhidrazina.

Se logró ilustrar la síntesis de Fischer para formar índoles a partir del calentamiento de
arilhidrazonas de cetonas o aldehídos en presencia de un ácido prótico o un catalizador de ácido
de Lewis.

Bibliografía
 Vogel, A. I.; Textbook of Practical Organic Chemistry. 5th Ed., págs. 1161- 1162, Ed.
Longman, London 1989.
 Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, págs. 169-171. Ed. Limusa,
México, 1987.
 Acheson, R. M.; Química Heterocíclica, págs. 216-218, Ed. Publicaciones Cultural,
México, 1981

Cuestionario