18/2/22, 20:23 Reactivo de Tollens - Wikipedia, la enciclopedia libre

Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de
diamina-plata, presentado usualmente bajo la
forma de nitrato. Recibe ese nombre en
reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens. Se usa en ensayos cualitativos de
aldehidos, cetonas y enoles. 1 ​

Índice Modelo del catión diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+

Usos
Preparación en el laboratorio
Seguridad
Referencias
Bibliografía
Véase también

Usos
Prueba de Tollens con aldehído:
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, positivo a la izquierda (espejo de
reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción plata), negativo a la derecha
limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar
la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos
carboxílicos.1 ​

Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de
Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el
aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño María tibio.
Si el
reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede
formarse o no un espejo amarillento.

El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En este
caso se forma un precipitado amarillo de acetiluro de plata.

Preparación en el laboratorio
Añadir 2 gotas de una disolución de NaOH al 5% a 1 mL de disolución acuosa de AgNO3 al 5%.
Agitar el tubo y añadir gota a gota y con agitación NH3 2M, hasta que se consiga disolver el
precipitado de AgOH, que previamente se había formado.

Seguridad

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El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas.
Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser
desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminato de plata,
que es fundamentalmente, AgCNO.

Referencias
1. Bonner, William A.; Castro, Albert J. (1974). «12». Química orgánica básica (3ª edición).
Madrid: Alhambra S.A. pp. 291-2. ISBN 84-205-0232-4.

Bibliografía
• GUERRERO,C.A Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad Nacional de
Colombia. Departamento de Química. 2013.

Véase también
Azúcar reductor
Reactivo de Fehling.
Reactivo de Benedict
Reactivo de Schiff

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