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El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico y copula con sales de diazonio.

Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón.

La obtención del naranja II a partir del ácido sulfonílico se realiza mediante la formación de una sal
de diazonio que actúa como electrófilo. Después serializa una reacción de copulación o
acoplamiento de un compuesto aromático con un anillo activado para dar un compuesto azo en
dos etapas.

La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β-naftol, ya que el mismo
orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β-naftol se le disuelve en NaOH.

El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse
de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema conjugado)

Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las fibras
textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgánico tenga color debe tener uno o
mas grupos insaturados como el –NO2 (nitro), -N=N (azo) a los que se les llama cromóforos unidos
a un anillo aromático y para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tener grupos
atómicos como el -OH fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina auxocromos. Cada tipo
de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo
inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio.
Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se
trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen
lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato,
una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:

* Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo
otro grupo

* Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los
cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.

La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

* Diazotación, de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

* Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de


una sustancia fenólica en un álcali diluido.

* Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una
reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar
alcalina o ligeramente ácida

http://equipo2quimicadeloscolorantes.blogspot.com/2014/09/sintesis-del-colorante-naranja-
ii.html

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