2ª Prueba Personal (1ª semana). Mayo 2010.

Material Didáctico Autorizado: NINGUNO

El presente ejercicio consta de cinco preguntas, cada una de las cuales

contribuye con un 20% a la calificación total. Duración: 2 horas.

1. Formular las siguientes reacciones indicando el producto o productos obtenidos:

a) N,N-Dimetilpropilamina con agua oxigenada y posterior calentamiento a 150 C.
b) Calentamiento del ácido butanodioico con dos moles de amoniaco.
c) 1-Metil-8-nitronaftaleno con mezcla sulfonítrica.
d) Calentamiento del benzaldehído con acetona en medio básico.
e) 3-Metil-2-butanona con 1,2-etanodiol.

2. Indicar los productos de las siguientes reacciones:

a)
NHCOCH3

HNO3 H NaNO2 H2O, H

A B C D
H2SO4 calor HCl, 0 oC

b)

Na2Cr2O7 1) SOCl2 POCl3 1) CH3CH2MgBr

CH3CH2OH E F G H
+
H 2) NH3 2) H2O, H

3. Indicar los productos o reactivos que completan las siguientes transformaciones:

COOH
a) O b)
H3CO 1) NaMeO 1) CO2
OCH3 A
2) H3O+ B
O 2) H3O+

CH3
c) C6H5
P2S5
C
H3C CH3
S
 O
d) e) CONH2 NH2
O CH3OH
D ?

4. Sintetizar los siguientes compuestos utilizando el material de partida indicado en

cada caso así como los reactivos orgánicos y/o inorgánicos que considere
necesarios:
a) Ácido 4-Bromo-3-nitrobenzoico a partir de tolueno
b) 2,4-Dimetil-1-penteno a partir de bromuro de metilo y trifenilfosfina (reacción
de Wittig).
c) 3-Etil-2,4-pentanodiona a partir de 3-oxobutanoato de etilo (síntesis
acetilacética).
5. a) Contestar a las siguientes cuestiones relacionadas con la obtención del
dipéptido alanilglicina (Ala-Gly) por el método de fase sólida de Merrifield:
a1) Dibujar el dipéptido alanilglicina en forma de zwitterion.
a2) Indicar un grupo protector para el grupo amino de uno de los
aminoácidos y dibujar el enlace formado entre ambos.
a3) ¿Qué grupo activante del grupo carboxilo se debe utilizar y para
cuál de los dos aminoácidos?
a4) ¿Qué reactivo se utiliza para la desprotección del grupo amino y
cuál para desanclar el dipéptido del poliestireno?
Datos: alanina (ácido 2-aminopropanoico); glicina (ácido 2-aminoacético)
b) Representar en proyección de Haworth la forma -piranosa de la D-Galactosa.
Dibujar el azúcar que se obtendría, así como los reactivos necesarios, si a la
D-Galactosa se la somete a la degradación de Ruff. CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-Galactosa