INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS NITROGENADOS

I. INTRODUCCIÓN II. CLASIFICACIÓN DE AMINAS

Los compuestos orgánicos nitrogenados son to- Las aminas se clasifican de acuerdo con el núme-
dos aquellos compuestos que, a parte de tener ro de grupo unido al nitrógeno trivalente.
átomos de C, H u O, tienen también nitrógeno
(N) en su estructura interna. Entre ellas, se en- R
cuentran las aminas, amidas y nitrilos, que son N–H R – NH2 Amina primaria
importantes en la industria y en la medicina. H
R
Función Grupo N – R’ R – NH – R’ Amina secundaria
Estructura
química funcional H
Amina R – NH2 – NH2 = Amino R’
Amida R – CO – NH2 –CONH2: Amido N – R’ R – N – R’ Amina terciaria
Nitrilo R – CN – CN = Ciano R’’

A. Función amina Nomenclatura

Son compuestos orgánicos ternarios que con- A. Nomenclatura común
tienen el grupo funcional amino (–NH2) uni- En las aminas simples, se nombra a los grupos
alquilo, en orden alfabetico, seguido de la ter-
do a un resto alquilo o arilo.
minación –amina.
Las aminas son bases orgánicas provenientes
CH3 – NH2 CH3CH2 – NH2
del amoniaco, donde se sustituyen sus hidró-
Metilamina Etilamina
genos por grupos alquilo o arilos. CH3–NH–CH2CH3 C2H5–NH–C3H7

Grupo Nomenclatura Fórmula

Etilmetilamina Etilpropilamina
Estructura CH3 – N– CH3 C2H5 – N– C2H5
funcional IUPAC global
CH3 CH3
R – NH2 –NH2 = Amino (Hidrocarburo) CnH2n+3N
Amina
Trimetilamina Dietilmetilamina

Las aminas se pueden obtener mediante la al- B. Nomenclatura IUPAC

quilación de amoniaco o por la reacción del Reglas 1: Se enumera la cadena más larga des-
amoniaco con el alcohol. de el extremo más cercano al grupo amino,
colocando el prefijo del número de hidrocar-
●● Alquilación de amoniaco
buros con la terminación –amina.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
P – x + NH3 R – NH2 + Hx Butamina
Halógeno Amina
CH3 – CH2 – NH2 CH3 – NH2
de alquilo
Etanamina Metanamina
●● Reacción del amoniaco con el alcohol 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – NH2
R – OH + NH3 R – NH2 + H2O CH3 CH3
Alcohol Amina 1 – etil – 3 – metil – 1 – butanamina
 CH3
3 2 1
IV. PROPIEDADES QUÍMICAS
6 5 4
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 Las aminas presentan la propiedad de basicidad
CH3 NH2 la nucleofilicidad.
4,5 dimetil – 2 – hexanamina
Basicidad: Es una medida de la liabilidad de
3 2 1 aceptar un protón en una reacción.
CH3 – CH2 – CH2 – N – CH3 C2H5 – N – CH3 Ácido – Base (igual al amoniaco)
H CH3
+
N–metil propanamina N,N – dimetiletanamina R – NH3 + H – x R – NH
(C4H11N) (C4H11N) 4
Amina Ácido Ácido
prótico conjugado
III. PROPIEDADES FÍSICAS
Nucleofilicidad: Es contraste con basicidad, es
una medida de la habilidad del reactivo para cau-
sar una reacción de sustitución.
+
R – NH3 + CH3 – I R – NH2 – CH3I–
Nucleófilo Electrófilo

Las aminas están presentes en diversas sustancias

importantes para biorregulación, neurotransmi-
sión y de la defensa de nuestro organismo, por
ejemplo adrenalina, dopamina, serotomina, no-
repinefrina, efedrima, vitamina, B6, piridomina,
histaminas, etc.

Función amida
Las aminas simples se encuentran en estado ga- Son compuestos orgánicos cuaternarios que con-
seoso y presentan olores desagradables, semejan- tienen el grupo funcional amido(–CONH2) uni-
tes al amoniaco y al pescado putrefacto (trimeti- do a un resto alquilo o arilo.
lamina). La descomposición de la carne produce Las amidas, así como las aminas, tienen un ligero
1,4 – butanodiamina (putrescina) y 1,5 – penta- carácter básico.
nodiamina (cadaverina).
Grupo Fórmula
Estructura Nomenclatura
funcional global
NH2 NH2 NH2 NH2 R – CONH2 –CoNH2 Prefijo CnH2n+1ON
Putrescina Cadaverina R – C – CH2 Hidro: Amida
(C4H12N2) (C5H14N2) O

Las aminas con mayor cantidad de átomos de OH

carbono son líquidos y a partir del dodecilamina R–C R–C
(C12H27N) son sólidos.
El punto de ebullición de las aminas terciarias O O
son inferiores a las aminas primarias y secunda- Ácido Grupo
rias, debido a que no poseen enlaces puente de (grupo ácilo
hidrógeno. Las aminas son compuestos polares, carboxílico)
debido a que forman enlace puente de hidróge-
no, excepto las aminas terciarias; la solubilidad de R – CO – OH + H – NH2 R – CO – NH2 + H2O
estos compuestos va disminuyendo a medida que Ácido Amoniaco Amida
aumenta su masa molar. carboxílico
 Clasificación de amidas mación de las proteínas; se puede explicar por la
Dependiendo de la cantidad de hidrógeno que formación de puentes de hidrógeno.
sustituyan en el nitrógeno del grupo amido, las Las amidas, mediante hidrólisis en medio ácido
amidas pueden ser: o alcalino, pueden ser descompuestos hasta amo-
niaco y el respectivo ácido HCl.
Amida Amida Amida
HCl
primaria secundaria terciaria R – COOH + NH4Cl
R – COH2 + H2O
R – CONH2 R – CONH – R’ R –CON – R’ R – COOK + H2O
R’’ Amida KOH
CH3 – CONH2 CH3 – CONH – CH3 CH – CON – CH Por un proceso de reducción, las amidas pueden
3 3
Etanamida N–metiletanamida C2H5 transformarse en aminas.
N–etil
N–metil etanamida LiAlH4
R – CONH2 R – NH2
Nomenclatura IUPAC
De acuerdo con el sistema IUPAC, se cambia la Debemos recordar que el primer compuesto or-
terminación –oico del ácido que origina al grupo gánico sintetizado en un laboratorio fue la úrea o
acilo, por la terminación –amida; si existen otros carbodiamida (carbamida) a partir del cianato de
grupos unidos al átomo de nitrógeno se indican amonio.
con la letra N.
NH4OCN D NH2 – CO – NH2
CH3 – CO – NH2 CH3 – CH2 CO– NH2
Cianato Carbodiamida
IUPAC: etanamida IUPAC: propanamida de (carbamida)
Común: acetamida Común: propiadamida amonio (úrea)
2
CH3 – CO – NH – CH3 C2H5 – CONH – C2H5
N – metileletanamida N – etil propanamida Primer compuesto orgánico sintetizado a par-
tir de fuentes inorgánicos, por Wöhler en 1928.
3 2 O Constituye el principal producto final de expre-
CH3 – CH2 – CO – N – CH3 N
3 1 sión de nitrógeno proteico en mamíferos.
C2H5 4 2
N – etil – N – metil propanamida N, N, 3 trimetil
butanamida
5 4 2
3
6 O N
N – etil – N,3 dimetil hexanamida

Propiedades físicas
La mayoría de amidas son sólidos a temperatura
ambiental (sólidos cristalizables).
Presentan altos puntos de ebullición, debido a Función nitrilo
que forman enlace puente de hidrógeno, a excep- Son compuestos orgánicos ternarios que contie-
ción de la amida terciaria, en comparación con su nene el grupo funcional ciano(–CN) en su estruc-
ácido respectivo. tura interna. Tambien se le conoce con el nombre
Las amidas de baja masa molecular tienden a ser de cianuros o cianocompuestos.
solubles en agua.
Estructura Grupo Fórmula
Propiedades químicas funcional global
Una de las principales características es la de pro- R – CN
–CN = Ciano Cn H2n – 1N
ducir reacciones de polimerización para la for- R–C≡N
 Nomenclatura IUPAC Propiedades físicas
De acuerdo con la IUPAC, se nombran añadien- Los nitrilos de baja masa molecular son líquidos
do la terminación –nitrilo al nombre del hidro- a temperatura ambiental y los superiores son só-
carburo respectivo. lidos, todos ellos insolubles en agua, a excepción
de los dos primeros miembros, y presentan olores
CH3 – C ≡ N CH3 – CH2 – C ≡ N más o menos agradables.

IUPAC: Etanonitrilo Propanonitrilo

Común: Acetonitrilo Propionitrilo
Cianuro de metilo Cianuro de etilo
Cianometano Cianoetano
CH3–CH2–CH2–CH2–CN
Pentanonitrilo
CN
Cianuro de butilo
Cianobutano
El más importante de los nitrilos es el acrilonitrilo,
3 – etil – 4 – metil que se utiliza como agente de polimerización en
Hexanonitrilo la fabricación de fibras sintéticas como el orlón y
la anilina.
Los nitrilos se pueden obtener a partir de las ami-
das (proceso de deshidratación) y de la cianura- Propiedades químicas
ción de un hidrógeno de alquilo. Mediante la hidrólisis, en un medio ácido o alcali-
no, los nitrilos desprenden amoniaco y su respec-
+P2O5 tivo ácido carboxílico.
3R – CONH2 3R – C ≡ N + H3PO4 Por un proceso de reducción, los nitrilos pueden
Calor
Amida Nitrilo producir aminas primarias.
2H2
R–C≡N R – CH2 – NH2
Cianuración de un halógeno de alquilo Nitrilo (amalgama) Amina primaria
Por un proceso de hidratación, los nitrilos pue-
R – CH2 X + NaCN R – CH2 – CN + NaX den producir amidas.
Halógeno Nitrilo Sal R – C ≡ N N + H2O R – CO – NH2
de alquilo haloidea Nitrilo Amida

Trabajando en clase
Integral 2. Nombra los siguientes compuestos:
1. Nombre IUPAC del siguiente compuesto: a) CH3CH2CONH2
O b) CH3CH2CH2CONHCH3
CH3 – N – C – CH2 – CH3
c) CH3CONHCH2CH3
CH3 d) CH3CH2CON – CH3
a) Diametil – etamida C2H5
b) N, N dimetil – etanamida e) CH3CH2CH2CH2CON – C2H5
c) N,N – dimetil – propanamida C2H5
d) N – metil – propanamida
e) N – metil – etanamida 3. Indica el grupo amido.
Resolución: a) –NH2
O b) –CN
CH3 – N – C – CH2 – CH3 c) –COOCO–
1 2 3 d) –CON–
CH3 e) –COOH
N, N – dimetil – propanamida UNALM – 2013 – I
4. Señala la fórmula de la urea. Resolución:
a) CO(NH2) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CN
b) CO(NH2)2 Pentanonitrilo
c) COO(NH2)2 Cianuro de butilo
d) COCH3(NH2)2 Ciano butino
e) CO(CH3)2
UNALM – 2013 – II 9. Nombra los siguientes nitrilos:
a) CH3 CH2 CN
UNMSM b) CH3CH2CH2CH2CH2CN
c) CH3CH – CH2CN
5. Nombra la siguiente estructura:
CH3
CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 N
H
d) H3C CH3
a) N–etiletanamina C2H5
b) Dietilamina e) CH N
c) N – dietilamina 3

d) Butilamina 10. Indica el nombre de la siguiente amida:

e) a y b HC – CH2 – N – CH2–CH2–CH3

Resolución:
CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 a) etil – fenil propilamina
H b) fenil pentilamina
c) N – etil – N – propil – N – beacitonina
N – etiletanamina d) N – pentilfenilamina
(dietilamina) e) N – bencil – N – etil – propil amina
6. Nombra las siguientes aminas: 11. Escribe (V) o (F) según corresponda para la mo-
a) CH3CH2NH2 lécula:
b) CH3CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2CONH – CH3
c) CH3–CH2 – NH – CH3 I. N – metil pentanamida
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH– C2H5 II. N – metil butano carbonamida
e) CH3 – CH2 – N – C2H5 III. 1 – metil pentanamida
CH3 a) VVV
b) VVF
7. Determine la fórmula global del 1,4 – butanodia- c) VFV
mina (putrescina). d) VFF
a) C4H12N2 b) C2H14N4 e) FFV
c) C4HO12N2 d) C5H14N
e) C5H2N3 12. Determina la atomicidad de 2– metilbutamanida
a) 18
8. Señala el nombre del siguiente compuesto: b) 17
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CN c) 16
a) Pentanoonitrilo d) 15
b) Cianuro de butano e) 19
c) Cianobutino
d) Un nitrilo 13. Señala los reactantes que forman una amida:
e) Acetanonitrilo a) Aldehído y amoniaco
b) Ácido carboxílico y amonio
Resolución: c) Ácido carboxílico y amoniaco
d) Aldehido y amonio
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CN e) Cetona y amoniáco
14. En el siguiente compuesto, qué función química 16. Señala el nombre del siguiente compuesto.
no está presente. NH

OH
NH2 a) N – isopropil – 1 – heptanamina
O
NH b) N – propil – 1 – heptanamina
O S c) N – isopropil – 1 – octanamina
O d) N – isopropil – 1 – hexonamina
e) N – isopropil – 1 – heptanamina
N
O O
CH3 17. Escribe verdadera (V) o (F), según corresponda.
a) Éter ( ) La fórmula global de la dietilamina es C4H11N
b) Amida ( ) La úrea pertenece la familia de las aminas.
c) Éster ( ) Una molécula de butanonitrilo presenta 7
d) Amina átomos de H.
a) VVV d) FVF
e) Ácido carboxílico
b) VFV e) FFF
c) VFF
UNI
18. El aspartame es un compuesto orgánico edulco-
15. Indica el nombre del siguiente compuesto: rante no calórico.
NHCH3 O
O
N
OCH3
OH NH2
H
O
a) 4 – etil – N – metil – 3 –octanamina Señala la alternativa que presenta la secuencia co-
b) N – metil – 4 – etil – 3 – octanamina rrecta, después de determinar si las proposiciones
c) N – metil – 4 – etil – 3 – nonamina son verdaderas (V) o (F) falsas.
d) N – metil – 3 – etil – 3 – octanamina I. El edulcorante presenta al grupo funcional
e) 4 – etil – N – metil – 3 – heptanamina amida.
Resolución: II. El compuesto orgánico contiene al grupo fun-
cional alcohol.
NHCH3 III. El aspartame contiene a los grupos funcionales
7
5 1 éter y éster.
3 a) VVV d) FFV
8 4
6 2 b) VVF e) FFF
e
c) VFF
4 – etil – N – metil – 3 – octanamina UNI – 2013 – I