Alumnos: Equipo No.

Hernandez Sanchez Javier Eduardo 6

Gutiérrez Del Río Marcelo
Sánchez Gutiérrez Cristian Alejandro
Práctica # 4 – Desarrollo de reacciones en Química Orgánica
Contestar las siguientes preguntas, en equipo, de acuerdo al artículo enviado de la síntesis del Treoninol.

1.Describe el esquema gráfico de reacción química para obtener treoninol. (2 puntos)

Se puede obtener el treoninol a partir de la reacción de L-Treonina metil éster en presencia de agentes reductores
como el LIAlH4, NaBH4*THF/I y el DIABAL/éter y enseguida someterlos a un medio acido. Finalmente, el producto se
aísla por cromatografía seguida de absorción en Dowex y elución con dietilamina en metanol.

¿Por qué se utilizan 4 equivalentes de borohidruro y 1 equivalente de materia prima? ¿Cuál es la materia prima? (3
puntos)

Se hace así, por balance de materia y para asegurar un excelente rendimiento final del producto. La materia prima de
inicio es la L-Treonina metil ester

¿Qué parte de la metodología indica que la reacción se ha finalizado? (2 puntos)

El metanol fue agregado gota a gota a la suspensión blanca turbia a temperatura ambiente hasta que el material
blanco se había disuelto. A continuación, la solución transparente se acidificó con HCl concentrado. En ese momento
se termina el proceso de reacción y pasa a proceso de aislado del producto.

¿Cuál es la razón para purificar por cromatografía de columna y no por otra técnica? (2 puntos)
Porque es especial para soluciones homogéneas haciendo tengan precipitado

¿Cuál es el objetivo de sintetizar el treoninol, según el artículo revisado? Dibuja alguna estructura que consideres
necesario. (2 puntos)

Dentro del artículo, se señala que este compuesto sirve como material de partida potencial para la preparación de
una variedad de derivados de la bisoxazolina. De ahí su importancia.

Escribe la referencia del artículo en el formato: ACS Style – referencias (2 puntos)

(1) Lutsenko, S.; Jacobsson, U.; Moberg, C. Preparation Ofl-Threoninol and Its Bisoxazoline Derivative. Synth.
Commun. 2003, 33 (4), 661–666.

Menciona 3 variables de reacción e indica qué valores puede adoptar cada una de esas variables que escogiste (4
puntos)

Presión 1 atm ,9.86923x106 Pa Atm, pasc

Temperatura 0°C , 273.15K. 25°C

298.15K K, C° F
Concentración 80, 20, 30 mmol Moles
¿Qué tipo de reacción es la reacción de la síntesis de treoninol a partir de treonina? Pista: observa los grupos
funcionales que tiene la treonina (2 puntos).

Se trata de una reducción de ester, pues la L-Treonina metil ester reduce este grupo con ayuda de agentes reductores
como el LiAlH4 y el borohidruro de sodio seguido de un medio acido para formar el L-Treoninol.

¿En qué tema se relaciona esta reacción con lo que estás cursando en Teoría de Q. Orgánica 3? (1 punto)

En las reducciones de grupos carbonilos (aldehídos. Cetonas, esteres)