PRACTICA Nº 11
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO

INTRODUCCIÓN:

El nitrobenceno es un compuesto químico con la fórmula C 6H5NO2. Es un

líquido aceitoso tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
Se congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala
como un precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un
saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente tóxico en
grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente,
especialmente para reactivos electrofílicos. El nitrobenceno se obtiene por la
nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente "mezcla ácida".
La prod
produc
ucci
ción
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esos
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gros
osos
os
realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción.
El mecanismo de nitración, el camino de reacción implica la formación de un
aducto entre el ion nitronio como acido de Lewis (NO 2+)  y benceno. El ion
nitronio es generando en el sitio por la reacción del ácido nítrico y un agente
deshidratante ácido, típicamente ácido sulfúrico.
MARCO TEÓRICO:

Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el Benceno presentan

reacciones de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitución
elect
electrof
rofíli
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ca aro
aromát
máticaica (SE
(SEA)A) y la sussustittituci
ución
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ofílic
lica
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aromá
mátic
tica a (SN
(SNA).A). Los
sistemas aromáticos comprenden no solamente al benceno y derivados, sino también
a otros denominados bencenoides como el tiofeno, piridina y quinolina. Los sistemas
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origiginan
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cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática (S.E.A.) debido
a la ene
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illo
o dedeja
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electr
ctrofí
ofílilicas
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gass
nucleofílicas. Se considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo de
hidrógeno por un electrófilo. Aunque el protón es el más común y uno de los mejores
grupos salientes en la sustitución aromática, se encuentran a veces otros grupos
salientes. Las reacciones de sustitución electrofílica aromática más comunes son:
halo
ha loge
genanacición
ón(X
(X+)
+),, nitr
nitrac
ació
ión(
n(N
NO2
O2+)
+),, sulflfon
su onac
ació
ión(
n(SO
SO3+ 3+),
), alqu
al quililac
ació
ión(
n(C+
C+),
),
acilación(RC+=O).
Las reacciones al anillo aromático pueden ser directas y se les conoce como Mono
sustitución, si el anillo bencénico tiene un grupo funcional en su estructura y quiere
inco
incorp
rpor
orárárse
sele
le ot
otroro gru
rupo
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ncio
iona
nall enentotonc
nceses va da darr lu luga
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es is isóm
ómer
eros
os
denominados:
denomina dos: orto, para y meta. Estas reacciones son conocida conocidass como disustitución
disustitución..
orientación de las S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los dadores de
electrones como –OH, –OH, -NH2,
-NH2, -CH3, -Cl, etc; etc; y los
los aceptores
aceptores de electrones como: -
NO2, - CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la
posición ORTO (o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras
que los segundos orientan a la posición META (m) y se denomina orientadores de
segundo orden.
 

COMPETENCIAS:
Comprende e interpreta las reacciones de mono sustitución y disustitución electrofíli
electrofílica
ca
aromática.
MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales reacvos
Embudo de decantación HNO3
Pera de decantación H2SO4
Tubos de ensayo Benceno
Mechero Etanol
Pipetas

PROCEDIMIENTO:
SÍNTESIS DEL NITROBENC
NITROBENCENO:
ENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar la
mezcla sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la
temperatura entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor 
característico, separar con un embudo de decantación. Identificar por Cromatografía
capa fina: F.E: Silicagel G S.S.: EtOH – CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo
de aspecto metálico.

RESULTADOS
Para la obtención del nitrobenceno se realizó una mezcla nitrante con ácido sulfúrico y
ácido nítrico.
Esta mezcla se hizo reaccionar con el benceno, en la cual el ion nitronio desplaza de
forma lenta a un hidrogeno del benceno, este proceso ocurre con la ayuda del calor a
temperaturas ya conocidas en el procedimiento. La reacción acurre de la siguiente
forma