INSTITUTO

POLITECNICO
NACIONAL
ALUMNOS BOLETA
Tlapale Martínez Alfredo 2018320221
Bueno Ibáñez Pablo Augusto
Moreno López Erik Said 2015320708
Moreno Salina Eduardo 2012320589

PRÁCTICA 1: OBTENCIÓN DE
BENZOINA A PARTIR DE
BENZALDEHÍDO

GRUPO: 4 IV52

EQUIPO: 1

MATERIA: LABORATORIO DE QUIMICA

ORGÁNICA INDUSTRIAL

DOCENTE: SUÁREZ LÓPEZ MARIA GUADALUPE

ESCUELA
SUPERIOR DE FECHA: 4 DE NOVIEMBRE 2020
INGENIERÍA
QUÍMICA E ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA
NOTAS:
INDUSTRIAS
EXTRACTIVAS

1
ÍNDICE.
Objetivos específicos: ........................................................................................................................................................... 3

Introducción. ......................................................................................................................................................................... 3

ACTIVIDADES PREVIAS ............................................................................................................................................................ 4

¿Qué son las reacciones de condensación? ........................................................................................................................ 4

CONDENSACIÓN ALDÓLICA.............................................................................................................................................. 4

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR BASE. ........................................................................................ 5

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR ÁCIDO....................................................................................... 5

CONDENSACIÓN BENZOICA.............................................................................................................................................. 6

Carbanión ................................................................................................................................................................................. 6

Mecanismo de reacción ................................................................................................................................................. 6

Diagrama de bloques. ....................................................................................................................................................... 9

Tabla de comprensión (reactivos y productos) ............................................................................................................ 9

CÁLCULOS ...................................................................................................................................................................................11

Benzaldehído ...........................................................................................................................................................................11

Calculo de gramos teóricos de benzoína ........................................................................................................................11

𝐶𝑎𝑙𝑐𝑢𝑙𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ..........................................................................................................................................................11

Observaciones: ............................................................................................................................................................................12

Cuestionario. ...............................................................................................................................................................................12

Conclusiones individuales. ................................................................................................................................................14

Bueno Ibáñez Pablo Augusto. ............................................................................................................................................14

Moreno López Erik Said: ......................................................................................................................................................14

MORENO SALINAS EDUARDO. .........................................................................................................................................15

Tlapale Martínez Alfredo .....................................................................................................................................................15

2
 • Objetivos específicos:
1. Obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de in aldehído.
2. Interpretar las reacciones de adición de carbaniones.
3. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de benzoína en el
laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
4. Describirlos diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta
síntesis.
5. identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

• Introducción.
El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente
en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. La
reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo
carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el
núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en el enlace carbono-oxígeno
unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo. Entre los
compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de manera
similar y por ello se estudian de manera paralela.

El benzaldehído no tiene hidrógenos α, y por lo tanto no se dimeriza (condensación aldólica-

Aldehídos y cetonas condensan en medios básicos formando aldoles). El benzaldehído en
solución fuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos α, pasa por la
reacción de Cannizzaro, dando alcohol bencílico y benzoato de sodio. Sin embargo en
presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una única reacción de condensación,
llamada condensación benzoínica, de la que se obtiene una α-hidroxicetona llamada
benzoína.
El mecanismo completo para esta reacción se lleva a cabo en dos pasos: primero, la
formación de la cianohidrina y segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición
nucleofílica a una segunda molécula de benzaldehído.
La benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para foto polimerización
y saborizantes.

3
ACTIVIDADES PREVIAS
¿Qué son las reacciones de condensación?
 En química orgánica, se conoce como reacciones de condensación a aquellas que se
llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo
dentro de su estructura (C=O).
 En este tipo de reacciones está involucrada una combinación de dos procesos, una
adición nucleofílica y una sustitución. En estas, un reactante (el nucleófilo) es
convertido a su ion enolato y sufre una sustitución por reaccionar con el otro
reactante, el cual sufre una reacción de adición.

Ilustración 1SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA.

Todas las formas de compuestos que contienen dentro de su estructura química a grupos
funcionales carbonilo pueden sufrir reacciones de condensación. Entre ellos podemos
mencionar a aldehídos, cetonas, esteres, amidas, anhídridos, tiol esteres y nitrilos. Es por eso,
que las reacciones de condensación se pueden clasificar en varios tipos, en función del tipo de
compuesto carbonílico que esté involucrado.

Ilustración 2 REACCIÓN DE CONDENSACIÓN.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA.

4
CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR BASE.

Ilustración 3 CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR UNA BASE.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR ÁCIDO.

Ilustración 4 CONDENSACIÓN ALDÓLICA CATALIZADA POR UN ÁCIDO.

5
CONDENSACIÓN BENZOICA

Ilustración 5 CONDESACIÓN BENZOICA.

Carbanión
Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae sobre
un átomo de carbono.

Ilustración 6 CARBANIÓN

Un carbanión, dada su carga negativa, es un nucleófilo. Por tanto, al reaccionar con

carbonos electrófilos formará nuevos enlaces C-C. Un carbanión es un importante intermedio
de reacción. Lo podemos encontrar por ejemplo en la reacción de Michael o en la química
organometálica en la reacción de Grignard o en los compuestos de alquil-litio (u
organolíticos).
• Mecanismo de reacción

La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos aromáticos por

tratamiento con cianuro de sodio o cianuro de potasio.

6
 Ilustración 7 REACCIÓN GENERAL.

Mecanismo:
Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído

7
Etapa 5. Equilibrio ácido-base

Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la benzoína

8
• Diagrama de bloques.

Ilustración 8 DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA OBTENCIÓN D ELA

BENZOINA.

• Tabla de comprensión (reactivos y productos)

9
 Propiedades Benzaldehído Alcohol etílico Cianuro de Benzoína
potasio

Formula C6H5CHO C2H5OH KCN C14H12O2

química

Peso molecular 106.13 g/mol 46.07 g/mol 65.12 g/mol 212.24 g/mol

Cantidad 1.6 ml 6 ml 0.2 gr A obtener

utilizada

Estado físico Líquido incoloro, Liquido incoloro Solido blanco Solido blanco
olor característico cristalino
a almendras

Densidad 1041.5 kg/m³; 789 kg/m³; 1520 kg/m³; 1301 kg/m³;

1.0415 g/cm³ 0.789 g/cm³ 1.520 g/cm³ 1,310 g/cm³

Reactivo - - X -
limitante

Reactivo en X - - -
exceso
Poco soluble en
Solubilidad agua, pero Miscible en agua Soluble en agua 0.3 g/l
miscible en alcohol 71.6 g/ml a 25 °C

Punto de 178.1 °C 78 °C 1625 °C 344 °C

ebullición

Punto de fusión -26 °C -114 °C 634 °C 133 °C

Toxicidad efectos irritantes, Afectación al - DL50 Rata

Insuficiencia
sistema nervioso 10000 mg/kg
respiratoria,
Dermatitis, central.
Somnolencia,
Vértigo,
Inconsciencia,
narcosis, Dolor de
cabeza,
Convulsiones

10
 Rombo de
seguridad

CÁLCULOS
Benzaldehído

𝛲 = 1.0415𝑔/𝑚𝑙

𝑉 = 8𝑚𝑙
𝑚
𝜌= 𝐷𝑒𝑠𝑝𝑒𝑗𝑎𝑛𝑑𝑜 𝑚 𝑡𝑒𝑛𝑒𝑚𝑜𝑠 𝑚 = 𝜌 ∗ 𝑉
𝑣
𝑚 = (1.0415𝑔/𝑚𝑙) ∗ (8𝑚𝑙) = 𝟖. 𝟑𝟑𝒈𝒓 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐

𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐠𝐫𝐚𝐦𝐨𝐬 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨𝐬 𝐝𝐞 𝐛𝐞𝐧𝐳𝐨í𝐧𝐚

𝑃𝑀𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 = 182.21𝑔𝑟

2 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 → 1 𝑚𝑜𝑙 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎

𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 ∗
𝑃𝑀𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
182.21
𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑛𝑎 = 8.33 𝑔𝑟 ∗ = 𝟕. 𝟏𝟓 𝑮𝒓
106.12 ∗ 2𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑪𝒂𝒍𝒄𝒖𝒍𝒐 𝒅𝒆 𝒆𝒇𝒊𝒄𝒊𝒆𝒏𝒄𝒊𝒂

𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 = 4.2 𝑔𝑟

𝑃𝑟𝑎𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜
%𝑛 = ∗ 100
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

4.2
%𝑛 = ∗ 100
7.15
%𝒏 = 𝟓𝟖. 𝟕𝟒 %

11
Observaciones:
Por lo que pude observar en el video mostrado de esta práctica fue lo siguiente:

• La ebullición se llevó a 79°𝐶 aproximadamente en lo que se estabilizaba la

temperatura de la parrilla eléctrica (por el punto de ebullición del etanol)
• Esta mezcla tomo un color amarillento transparente
• Justo después de aparecer la 1ra gota de evaporado la mezcla se llevó a baño helado
para lograr el precipitado de la benzoína, y así cambie su estructura molecular de
liquida a solida
• El cristalizado de la benzoína se logró porque el etanol se enfrió y la benzoiína solo es
soluble en etanol caliente.
• Se filtró la mezcla para separar el precipitado y se le aplicaron enjuagues de agua,
esto fue para retirar el exceso de cianuro.
• Después de secar el producto tomo color rosa muy tenue, casi blanco.
• Posteriormente la profesora nos comentó que se haría una purificación para limpiar
todo el benzaldehído

Cuestionario.
1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo

Reacción global:

O O OH
-
CN
2 C C C
H2O C2H5OH
H
H

Mecanismo

a) Adición nucleofílica del ion cianuro al carbono carboxílico de una molécula de

aldehído para formar la cianhidrina correspondiente

O C N
-
C + CN C H
H -
O

12
 C N N
− C

C H + H
O
H
C H + HO-
- +
O  HO

b) El hidrógeno del carbono alfa, en relación con el grupo ciano, es lo

suficientemente ácido para separarlo con una base, formándose así el
correspondiente carbanión

C N N
C
C H
+ HO- C
-
C C
-
N
HO HO HO

c) El carbanión estabilizado por resonancia reacciona con otra molécula de

benzaldehído a través de un ataque nucleofílico al grupo carbonilo para
formar un cianodiol.

N
-
C N O C O

C
-
+ C C C
H HO
HO H

d) Debido a la presencia del ion alcóxido formado en el cianodiol y al medio

acuoso, se llevan a cabo los equilibrios acido-base siguientes.

N N H
-
C O C O
H2O
C C C C
-
HO
HO HO
H H

N H N
C O C OH
H2O
C C C C
-
HO
HO -
H O
H

13
 e) La eliminación del ion cianuro produce la benzoína o aciloína y se regenera el
catalizador.

N
C OH OH
-
C C C C + CN
-
O O
H H

2. Mencionar usos más importantes del detergente sintético.

Los detergentes sintéticos son muy útiles debido que tienen una acción surfactante que otros
detergentes obtenidos mediante saponificación no poseen. Estos detergentes sintéticos poseen
agentes surfactantes que ayudan a la penetración, emulsificación, dispersión, solubilización y
formación de espuma, aparentemente en mejor calidad. Con todo esto los detergentes
sintéticos remueven con mayor facilidad los agentes que son difícilmente limpiados con
detergentes comunes o jabones.

• Conclusiones individuales.

Bueno Ibáñez Pablo Augusto .

El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a benzoína. La
palabra condensación se refiere al efecto que tiene el mecanismo de reacción de disminuir
en espacio, hablando a nivel molecular, las dos moléculas de benzaldehído que inicialmente
se tienen para formar la benzoína. Esto es también promovido a la deficiencia de carbonos
alfa en la estructura del benzaldehído, pues al generarse el carbanión en el único carbón del
benzaldehído debido al ataque de una base, este anión tiene la única posibilidad de atacar
al grupo carbonilo de una molécula de benzaldehído que esta vez es parcialmente positivo.
Finalmente se agregan protones a la molécula para balancear las cargas y se retira el ión
ciano para obtener la benzoína. La purificación ideal para este producto es la recristalización
pues el solvente se puede retirar con facilidad, dejando un producto en forma de cristales.

Moreno López Erik Said:

Se logró apreciar en el video la obtención parcial de la benzoina, ya que se necesitaba de
una purificación ya que el producto tenía un color amarillo que era del benzaldehído
aparentemente, se pudo apreciar de igual forma la obtención del producto a partir de que
el etanol se enfrió por la solubilidad del producto con respecto al solvente
Se concluyó el peso obtenido mediante los cálculos realizados de manera correcta.

14
MORENO SALINAS EDUARDO.
La síntesis de la benzoina de manera experimental que se llevó a cabo en el laboratorio, se
basa en las reacciones químicas llamadas condensación aldólicas, en la cual, una de las
características es la conformación de carbaniones produciendo aldoles, cetoles y beta hidroxi
compuesto. Para este caso, la cantidad de reactivos utilizados en la síntesis fue al 20 % con
respecto a lo marcado en la metodología teórica.

Esto nos proporcionó las cantidades suficientes para llevar a cabo la reacción en un tiempo
aproximado de 30 minutos y obtener una cantidad considerable de benzoina purificada y
observar algunas características físicas de dicho compuesto, como son su color, aspecto y olor.

Con todo esto, y sumándole las condiciones que se requiere en el laboratorio para llevar a
cabo esta síntesis y el conocimiento teórico de dichas reacciones, me permiten como alumno
buscar y comparar la producción industrial de la benzoina con respecto a la que realizamos
experimentalmente y de esta manera saber como podría ser el proceso industrial de este
producto, las cantidades reales que se necesitan de reactivos, los equipos que se utilizan, el
tipo de operaciones y proceso unitarios que se ocupan , como sería una planta industrial pero
sobre todo la cantidad y costo que tiene la benzoina.

Además, con todo lo anterior, conocer los usos industriales o aplicaciones que tiene la
benzoina en la fabricación de otros productos.

Tlapale Martínez Alfredo

El benzaldehído se logró hacer reaccionar mediante una condensación a benzoína. La
palabra condensación se refiere al efecto que tiene el mecanismo de reacción de disminuir
en espacio, hablando a nivel molecular, las dos moléculas de benzaldehído que inicialmente
se tienen para formar la benzoína. Esto es también promovido a la deficiencia de carbones
alfa en la estructura del benzaldehído, pues al generarse el carbanión en el único carbón del
benzaldehído debido al ataque de una base, este anión tiene la única posibilidad de atacar
al grupo carbonilo de una molécula de benzaldehído que esta vez es parcialmente positivo.
Finalmente se agregan protones a la molécula para balancear las cargas y se retira el ión
ciano para obtener la benzoína. La purificación ideal para este producto es la recristalización
pues el solvente se puede retirar con facilidad, dejando un producto en forma de cristales. En
la práctica realizada el benzaldehído actuó como electrófilo en la reacción para que a partir
del KCN se formara el ión cianuro que tomó el papel de nucleófilo y dio lugar a la formación
de un carbanión en la molécula del benzaldehído, el cual atacará después al grupo carbonilo
de otra molécula de benzaldehído. Al hidrolizarse la molécula se formó un alcohol en un
carbono, al tiempo en el que en el otro carbono sale el ion cianuro dando lugar a la
formación de un doble enlace hacia el oxígeno. Por lo cual al no haber hidrógenos alfa, el
benzaldehído no puede presentar condensación aldólica por sí mismo sin la ayuda de algún
otro agente.

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