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Semana #09. Aldehídos y Cetonas
Semana #09. Aldehídos y Cetonas
OH
Testosterona
SABERES PREVIOS
β-caroteno
LOGRO
Haluros de
Anhídridos ácido Amidas
1. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo.
Un aldehído tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo
carbonilo.
Aldehídos
H R Ar
C=O C=O C=O
H H H
Cetonas
R R Ar
C=O C=O C=O
R Ar Ar
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura común
Ejemplo
4-bromo-3-metilheptanal
3-hidroxibutanal
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
H
H
O O
4,4-dimetilpentanal 3-metilhex-5-enal
O
H
O
H
O
H
H Cl
5-metilocta-2,6-dienal
O
2-fenilbutanodial
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
Ejemplos:
2. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
H O H O
H 3C
Cl H 3C Br
3-clorobenzaldehído 5-bromo-2,3-dimetilbenzaldehído
3. NOMENCLATURA DE CETONAS
Nomenclatura IUPAC
EJEMPLOS
O
difenilmetanona
benzofenona
feniletanona
CH acetofenona
3
3. NOMENCLATURA DE CETONAS
O O O
Pentano-2,4-diona 4-metilpent-3-en-2-ona
O
O
O
OCH3
4-metil-pentan-2-ona 3-metil-ciclohexanona
4. PROPIEDADES FÍSICAS
Adición al doble enlace C=O
Reducción – Oxidación del enlace C=O
Water
Compound Mol. Wt. Boiling Point
Solubility
La presencia de pares de
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100 electrones no enlazados
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite
en el oxígeno, hace de
los aldehídos y cetonas
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
buenos aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100 enlaces por puentes de
hidrógeno, de ahí su
96 103.0 ºC insoluble
mayor solubilidad en
agua que los alquenos
98 155.6 ºC 5 g/100
FORMALDEHIDO
Gas de olor irritante, muy soluble en el agua y al 40% en masa la solución
se llama formol o formalina, el cual se comercializa como conservador de
especímenes biológicos y como desinfectante de viviendas, bodegas y
barcos.
En estado líquido el formaldehido se utiliza para embalsamar cadáveres.
También se utiliza en la industria de los plásticos como la baquelita.
En mezcla con la melanina se utiliza para la preparación de aglomerados
de madera.
También se usa en textiles, principalmente en aquellos conocidos como
libres de arrugas.
Es altamente tóxico y ha sido catalogado como carcinógeno en humanos
(cáncer nasofaringeo).
6. APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS
ACETALDEHIDO
ALCOHOLES
Formulación
1. ………..
2. ………..
Nomenclatura
1……..
2…….
Propiedades
1……..
2…….
Reacciones más
importantes
1……..
2…….
5. METACOGNICIÓN