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ALCANOS Y CICLOALCANOS
UNIDAD

Conferencia 1:
Introducción a la Química Orgánica.
Formación de enlaces: reglas del octeto. Estructura de Lewis.
Enlace iónico. Enlace covalente. Enlaces multiples.
Electronegatividad y polaridad del enlace. Generalidades de la
hibridación

Bibliografía
John McMurry- Química Orgánica-8-Edición
L.G. Wade, Jr- Química Orgánica-7-Edición a
partir pág. 1

PhD. Enrique Ruiz Reyes

Curso 2020
 Química Orgánica

Es la química de los compuestos que contienen el elemento

carbono…..

Objeto de estudio:
Estudio de los compuestos que contienen el
elemento carbono, su estructura y transformaciones
químicas
 Desarrollo de la Química Antiguedad
Orgánica como Ciencia
Indigo colorante azul
O H
Preparación de N Los egipcios utilizaban
colorantes a partir de el indigo para dar color
N
diferentes plantas y H
O a su ropa
moluscos
Fermentación de azúcares Etanol
para la preparación de CH3CH2-OH
bebidas alcohólicas.

Preparación del material de

escritura a partir de la abccvyntrdxd
médula del papiro

Preparación de medicamentos
a partir de los reinos vegetal y
animal
 Desarrollo de la Química Antiguedad
Orgánica como Ciencia
METALES
Se detuvo el desarrollo de la
EDAD MEDIA Química Orgánica pues los
alquimistas buscaban la piedra Au
filosofal

SIGLO XVI Aparición de los yatroquímicos

Buscaban el elixir de la vida

PREPARACIÓN DE MEDICINAS POR DESTILACIÓN DE HIERBAS,

RESINAS Y OTRAS SUSTANCIAS DE ORIGEN VEGETAL

Esto conllevó a un conocimiento preliminar de los compuestos

 Desarrollo de la Química Antiguedad
Orgánica como Ciencia

SIGLO XIX
TEORIA VITALISTA

La palabra ORGÁNICO se deriva de los organismos vivos

(Torbern Bergman, químico sueco)

⇒ los compuestos orgánicos solo podían ser extraídos de los

organismos vivos

⇒ tales compuestos necesitaban una fuerza vital para crearse.

 Orígenes de la Química Antiguedad
Orgánica

Friedrich Wöhler (1800-1882)

A PARTIR DE ESTE MOMENTO Y A LO LARGO DE TODO EL SIGLO XIX,

COMIENZAN A DESARROLLARSE LAS BASES DE LA QUIMICA
ORGANICA Y SE EMPIEZAN A SISTEMATIZAR LAS PRIMERAS
REACCIONES
Están formados de compuestos
orgánicos:

El cuerpo humano (proteínas)

•Los alimentos que se ingieren (grasas , carbohidratos)
•Los medicamentos
•La ropa (poliester, polamidas, etc)
•Perfumes
•Colorantes
•Venenos
•Explosivos
•Fungicidas
•Productos relacionados con:
El transporte
Las comunicaciones
Las diversiones
•El reino vegetal esta formado casi exclusivamente de productos
orgánicos: clorofila, almidón, azúcar, etc.
Ingredientes elementales de un
cuerpo humano

• una bombona de oxígeno, otra de hidrógeno y otra de

nitrógeno

• unos kilos de CARBONO y calcio

• unos gramos de azufre, fósforo, hierro y magnesio

• pequeñas pizcas de otros 20 elementos químicos

 Somos un ejemplo práctico de la
QUIMICA ORGANICA

Cuando leemos nuestros ojos utilizan el retinal para

convertir la luz visible en impulsos nerviosos
cis-retinal

Cuando hacemos una fuerza, nuestros músculos

realizan reacciones químicas con azúcares para
darnos la energía necesaria

Azúcar

Conecta las células cerebrales,

dando lugar a impulsos nerviosos
Serotonina
Neurotransmisor humano
PRINCIPALES FUENTES DE
COMPUESTOS ORGANICOS

1) AISLAMIENTO A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES

2) PREPARACION A PARTIR DE OTROS COMPUESTOS

(SINTESIS ORGANICA)
FUENTES NATURALES

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 FUENTES NATURALES

Fuentes vivientes

Quinina ( a partir del arbol de la chinchona)

Colesterol (a partir de los cálculos biliares)
Penicilina (a partir del hongo penicilium)

Fuentes inanimadas

Benceno (carbón de hulla)

Parafina (petróleo)
 Síntesis Orgánica

Conjunto de técnicas que, basándose en el conocimiento

profundo de los métodos establecidos

y en un análisis detallado de la estructura molecular,

permite proponer uno o varios itinerarios para la

construcción de una molécula objetivo.

Desde hace unos años se viene
utilizando el termino “orgánico”

Por ejemplo: Alimentos orgánicos

Vitaminas orgánicas
Fertilizantes orgánicos

HO
H
HO O O

HO OH

Vitamina C
Acido ascórbico
Algunos compuestos orgánicos
CH3
O N
HO

CH3 H3CO
OH
CH3
N
H3 C CH3
Mentol cis-jasmona Quinina
Se extrae de la menta Se extrae de las flores de jazmín Se extrae del árbol de la chinchona

N CH3 CH3 OH
H3C CH3 HO
H3C CH3

OH Resveratrol
NO2 Isooctano

9-Nitro julolidina Constituyente principal del petróleo Se extrae de la cáscara de la uva

Se supone que es el componente del vino
Colorante verde tinto que previene las enfermedades del
corazón
Algunos medicamentos orgánicos
H3C H3CH2CO CH3
NO2 N
H3C N
N S CH3 S N
O N N N O O
H3C H H NH
N
CH3 O
Ranitidina
Sildenafilo (VIAGRA)
tratamiento de las ulceras
Es el medicamento más exitoso que se ha En 2000 se producían 14,000 Kg/semana
fabricado hasta la fecha (Pfiser)
Ha recaudado mas de 1,000,000,000/año.
(Glaxo-Wellcome)

NH2
H H H
N S CH3
CH3 N CH3
HS N HO O
COOH
O COOH
Amoxicillina
Captopril
Antibiótico para el tratamiento de
Tratamiento y prevención de la infecciones bacterianas (SmithKline)
hipertensión (Squibb)
Algunos medicamentos orgánicos
H3C H3CH2CO CH3
NO2 N
H3C N
N S CH3 S N
O N N N O O
H3C H H NH
N
CH3 O
Ranitidina
Sildenafilo (VIAGRA)
tratamiento de las ulceras
Es el medicamento más exitoso que se ha En 2000 se producían 14,000 Kg/semana
fabricado hasta la fecha (Pfiser)
Ha recaudado mas de 1,000,000,000/año.
(Glaxo-Wellcome)

NH2
H H H
N S CH3
CH3 N CH3
HS N HO O
COOH
O COOH
Amoxicillina
Captopril
Antibiótico para el tratamiento de
Tratamiento y prevención de la infecciones bacterianas (SmithKline)
hipertensión (Squibb)
Objetivo de la clase

➢ Representar las estructuras de Lewis, condensadas y

tridimensionales de moléculas orgánicas

➢ Sistematizar los conceptos de carga formal,

electronegatividad y polaridad e hibridación
Principios de estructura atómica
Probabilidad de Ψ2
densidad electrónica
ORBITALES ATOMICOS
Para una localización particular (x,y,z) Ψ2 expresa la probabilidad de encontrar un
electrón en el espacio. (Max Born).

Graficar Ψ2 en las tres dimensiones genera las formas de los orbitales atómicos s y p

Un orbital es una región en el espacio donde la probabilidad de encontrar el electrón es

alta. El espacio delimitado contiene el electrón un 90-95% del tiempo.
Orbital atómico

1.- Es la región del espacio donde hay una alta probabilidad

de encontrar al electrón
2.- Forma de los orbitales: s, p s
3.- Los orbitales pueden contener un máximo de dos
electrones si tienen sus espines pareados.
4.- Los orbitales se definen por una función de onda ψ
5.- El signo de la fase de un orbital es “+” y “-”
6.- Nodo: Sitio donde el valor de la función de onda es cero
( a mayor numero de nodos mayor energía)
p
Configuración electrónica de los
átomos

1.- Principio aufbau (del alemán construir hacia arriba)

2.- Principio de exclusión de Pauli
3.- Regla de Hund

Los orbítales con igual energía se dice que son orbitales

degenerados

¿Explica esta
configuración electrónica
el carácter tetravalente
del carbono?
Formación de enlaces: La regla
del octeto

En 1915 Lewis propuso una teoría que describían la forma en la que se enlazaban
los átomos para formar las moléculas. Esta teoría establece que una capa llena de
electrones es muy estable y que los átomos transfieren o comparten electrones
para lograr tener una capa llena de electrones. Una capa llena de electrones es
simplemente la configuración electrónica de un gas noble, como el He, Ne o Ar. A
este principio se le ha llamado la regla del octeto, ya que una capa llena implica
ocho electrones de valencia para los elementos de la segunda fila de la tabla
periódica.
 Enlace iónico

La transferencia de un electrón da a cada uno de estos elementos la

configuración de un gas noble. Los iones resultantes tienen cargas
opuestas y se atraen mutuamente para formar un enlace iónico. El enlace
iónico es común en compuestos inorgánicos, pero relativamente raro en
compuestos orgánicos
Enlace covalente

Los electrones se comparten en lugar de transferirse, es el tipo

más común de enlace en los compuestos orgánicos.
Estructuras de Lewis
Estructuras de Lewis (Enlaces
múltiples)
Estructura de Lewis
Electronegatividad y polaridad
del enlace

La polaridad de los enlaces covalentes se debe a la ELECTRONEGATIVIDAD

El átomo con mayor densidad

electrónica adquiere una carga
parcial negativa (δ–).

El átomo con menor densidad

electrónica adquiere una carga
parcial positiva (δ+).
Electronegatividad y polaridad
del enlace

Mapa de potencial electrostático calculado para la molécula de

cloruro de hidrógeno

μ = 1.08 D
La carga negativa esta
Regiones cargadas localizada claramente
negativamente en rojo y cerca del cloro lo que da
positivamente en azul lugar a un momento dipolo
importante
Electronegatividad y polaridad
del enlace

El momento dipolo es la suma vectorial del momento dipolo de

cada enlace polar individual.

Momento dipolo de algunas moléculas

Electronegatividad y polaridad
del enlace
Electronegatividad y polaridad
del enlace

Los electrones no pareados también contribuyen al momento dipolo.

μ = 1.85 D μ = 1.47 D
Electronegatividad y polaridad
del enlace

Mapas de potencial electrostático calculados para algunas moléculas

CH4 NH3 H2 O HF
metano amoniaco agua Fluoruro de hidrógeno
 Cargas formales

Estructuras iónicas
Cargas formales
Reglas Generales de hibridación y
geometría
 Etano

Como dibujar moléculas tridimensionales

sp3
Eteno o Etileno
Etino o Acetileno
Conclusiones de la clase

➢ Sistematizamos los conceptos de carga formal,

electronegatividad y polaridad e hibridación, así
como también aprendimos a representar las
estructuras de Lewis, condensadas y
tridimensionales de moléculas orgánicas