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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MEXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN
QUIMICA INDUSTRIAL

PROYECTOS EXPERIMENTALES MULTIDISIPLINARIOS


Informe de Practica: Caracterización de un compuesto orgánico
desconocido.

Fecha
Introducción.
El tener conocimientos de los compuestos con los que se está trabajando en los
laboratorios de ciencias es de suma importancia, debido a que es necesario saber
sus propiedades fisicoquímicas para así poder prevenir accidentes, así como
también emplearlos de la manera más adecuada posible. De tal manera existen
diversas técnicas para poder caracterizar un compuesto del cual no se sabe su
nombre y por lo tanto tampoco sus propiedades. Existen técnicas muy
especializadas tales como las técnicas de espectroscopia o las de resonancia,
pero para este caso estudiaremos las técnicas más sencillas tales como punto de
fusión, índice de refracción, entre otras que, aunque son más sencillas son de
gran utilidad y de una elevada precisión para la caracterización de compuestos.

Objetivo General.

 Conocer las propiedades fisicoquímicas de un compuesto orgánico


utilizando técnicas de caracterización para poder así tener una
aproximación de cuál es el compuesto asignado.

Objetivos específicos.
 Desarrollar la metodología adecuada para poder llevar a cabo una buena
caracterización de las propiedades fisicoquímicas del compuesto a analizar.
 Conocer y entender la importancia de cada una de las pruebas de
caracterización y análisis elemental para el desarrollo de esta práctica.

Metodología
Para la caracterización del compuesto orgánico asignado, considerando que es un
compuesto sólido. La metodología es la siguiente:

Primeramente, se optó por realizar una prueba para determinar el punto de fusión
del compuesto mediante el método Fisher Jonhs, para posteriormente realizar
pruebas de solubilidad en diferentes solventes, de esta manera podríamos
conocer de manera general cual es la estructura química del compuesto a través
de los grupos funcionales que pudiera tener. Posteriormente se realizaron los
análisis elementales del compuesto a través de la fusión alcalina con sodio
metálico y determinar así si la muestra contenía nitrógeno o algún halógeno (cloro,
bromo yodo, flúor) en su estructura.

Con los resultados obtenidos a través de las pruebas de solubilidad se puede


identificar los grupos funcionales presentes en la muestra, para posteriormente
hacer pruebas especificas para cada grupo funcional y sus variantes.
Compuesto
Organico.

Prueba de punto Prueba de


Analisis elemental.
de fusion. solubilidad.

Pruebas
Fusion Alcalina con
espesificas para
Sodio Metalico.
Grupos (Aminas)

Aminas Primarias Idetificacion de


Alifatica. Nitrogeno.

Identificacion de
Aminas Primarias
Halogenos (Cloro,
Aromaticas.
Bromo y Yodo).

Aminas Identificacion de
Secundarias. Fluor.

Aminas terciarias.

Esquema 1. Metodología experimental caracterización de un compuesto orgánico.

Resultados.
Los resultados obtenidos para las diferentes Pruebas fueron las siguientes.

 Determinación del punto de fusión:

Mediante el método de Fisher-Jonhs se pudo observar que el compuesto orgánico


presenta un punto de fusión de 187°C.

 Análisis elemental

Para el análisis elemental se optó por realizar la fusión alcalina con sodio metálico
y los resultados de las pruebas fueron las siguientes:

Prueba de Estatus
identificación

Nitrógeno Positivo

Azufre Negativo

Cloro Negativo

Bromo Negativo

Yodo Negativo

Flúor Negativo

Tabla 1. Resultados de pruebas de Análisis Elemental.

 Pruebas de solubilidad

pH Acido
Soluble ( ) pH Neutro
Soluble Solubilidad
pH Básico
( ) en Éter
pH Acido
Insoluble ( )
pH Neutro
Soluble ( )
Soluble Solubilidad en Bicarbonato de sodio al
( ) 5%
Solubilidad Insoluble ( )
en Agua
Solubilidad Soluble ( X )
Insoluble en Hidróxido Reducible
(X ) de Sodio al Solubilidad Hidrolizable
5% Insoluble en Ácido Solubilidad
Insoluble Soluble ( )
(X) Clorhídrico en Ácido
( )
al %5 Sulfúrico
concentrad Insoluble ( )
o

Tabla 2. Resultados Pruebas de solubilidad.

 Pruebas específicas para Grupos Funcionales.


Prueba general para aminas, aminoácidos, hidracinas o amidas:

- La prueba da resultados positivos para el grupo funcional de aminas.

Pruebas específicas para determinación del tipo de aminas presente en la


estructura:

Amina Resultado

Primaria Alifática Negativa

Primaria Aromática Positiva

Secundaria Negativa

Tabla 3. Resultados de pruebas específicas para grupos funcionales.

Análisis de resultados
Para las pruebas de solubilidad, se tomó en cuanta el esquema general de
comportamiento de solubilidad en diversos disolventes, el cual viene presente en
el manual de “Técnicas físicas y químicas para la identificación de compuestos
orgánicos” de la UNAM. Por tanto, retomando los resultados el compuesto es
insoluble en agua, insoluble en hidróxido de sodio y soluble en ácido clorhídrico.

Por consiguiente, y basándonos en la literatura los compuestos nitrogenados tales


como las aminas primarias, secundarias y terciarias alifáticas son solubles en HCl
al 5%, debido a la formación de un clorhidrato soluble en agua. De tal forma, el
compuesto a analizar es amina pudiendo ser primaria, secundaria o terciaria.

En el análisis elemental, con los resultados obtenidos puedo asegurar que


efectivamente dentro del la estructura de la molécula hay presencia de Nitrógeno
debido a que la prueba para este elemento fue positiva, mientras que para las
pruebas de Azufre, Cloro, Yodo y Flúor fueron negativas, de este modo
descartamos la presencia de estos elementos dentro de la molécula.

Considerando que dadas las anteriores pruebas el compuesto a analizar es una


amina, proseguimos hacer una prueba especificas para Aminas, de esta manera
podremos confirmar que efectivamente sea una amina, para posteriormente
determinar que tipo de amina es mediante pruebas más específicas. De la prueba
específica para aminas, el resultado fue positivo, de esta manara asegura que
efectivamente el compuesto es una Amina.
Y de las pruebas para la determinación del tipo de amina el resultado fue positivo
para aminas primarias aromáticas.

Es así como, recabando la información obtenida de las pruebas para la


caracterización, el compuesto a analizar es una Amina primaria aromática.

Por último, hacemos uso de los resultados obtenidos en la prueba de fusión la cual
el compuesto fusiona a 187°C, por consiguiente, hacemos una revisión a la
literatura para que mediante el punto de fusión y el tipo de compuesto que es
(Amina primaria aromática) así como también tomando en cuenta las
características físicas del compuesto (solido de cristales blancos, que en
presencia de luz solar se tornan amarillos), podamos dar una aproximación de que
compuesto es la muestra que analizamos.

Conclusiones
De acuerdo con el análisis de resultados y considerando las características físicas
del compuesto considero que pudiese tratarse del 2,4-dinitroanilina, el cual es una
amina primaria, aromática insoluble en agua, cuyas características físicas son
iguales a las presentes en la muestra, de igual manera en el punto de fusión para
este compuesto es de 187-188°.

Considero que las pruebas experimentales realizadas en esta práctica son de gran
ayuda para la identificación de compuestos orgánicos, porque nos va arrojando
datos de propiedades fisicoquímicas con los cuales podemos ir determinando
paso a paso de que molécula se trata la muestra, si bien con estas pruebas
podemos dar con la naturaleza del compuesto tal como el grupo funcional
presente en su estructura así como proponer el nombre del compuesto, considero
que es necesario para su debida caracterización realizar después de estas
pruebas, quisa una prueba de espectroscopia infrarroja o quisa una resonancia
magnética nuclear para corroborar las afirmaciones que se plantean en este
análisis.

Con esto no digo que no sean relevantes los resultados obtenidos por las pruebas,
porque claro que lo son ya que existe un fundamento teórico para cada una de las
pruebas haciéndolas muy seguras en cuanto a efectividad para caracterizar
compuestos. Pero si sería bueno apoyarse de una técnica espectrofotométrica
para confirmar los resultados.

Bibliografía

 Hernández, V., Ramírez, M. R., Martínez, G., García, A. (2018). Manual de


Técnicas Físicas y Químicas a Nivel Semi y Microescala para la
Identificación de Compuestos Orgánicos. Proyecto PAPIME. Clave:
PE205917. UNAM, México. FES Cuautitlán.

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