COMPUESTOS FENÓLICOS

https://laveladedavincisite.files.wordpress.com/2017/09/flavonoides.jpg?w=720
 INTRODUCCIÓN
Se ha sugerido que estos efectos beneficiosos del
consumo de frutas y verduras se debe a la
Varios estudios epidemiológicos han presencia de diferentes fitoquímicos
demostrado una correlación inversa entre antioxidantes (que son metabolitos secundarios
una ingesta elevada de frutas y verduras y la de las plantas), que eliminan las especies reactivas
incidencia de enfermedades crónicas no de oxígeno (ROS), parcialmente responsables de la
transmisibles (ETCD) como: incidencia de estas ETCD, neutralizando sus
efectos negativos.
Frutas
verduras.

Los compuestos fenólicos (PC) juegan un papel importante en

estos posibles beneficios para la salud.

ETCD
ETCD: enfermedades crónicas no transmisibles
ROS: especies reactivas de oxígeno
 En las plantas muestran diferentes
Los PC representan el segundo grupo actividades como. soporte estructural y
más abundante de compuestos protección contra la radiación solar
orgánicos en el reino vegetal (solo detrás ultravioleta (UV), estrés biótico o
de la celulosa), abiótico, patógenos, herbívoros.
PC

Compuestos
Fenólicos
Desde el punto de vista del consumidor, los PC Además, también tienen un impacto en los
brindan protección contra las ECNT no solo por atributos de calidad comúnmente aceptados de
medio de su actividad antioxidante, sino también las frutas y verduras, como el amargor, el color y
regulando muchos procesos celulares a diferentes el sabor.
niveles, incluida la inhibición enzimática,
modificación de la expresión génica, fosforilación
de proteínas, etc.
 Hay aproximadamente más de 200.000 sustancias químicas aisladas e identificadas con diversas estructuras
y de diversas clases de plantas superiores en todo el planeta.

Dichos productos químicos se dividen en dos grupos principales:

metabolitos primarios y secundarios (Chikezie et al., 2015).

Los metabolitos primarios Los metabolitos secundarios no son menos

son esenciales para el importantes, a pesar de no participar
mantenimiento celular, como directamente en el metabolismo fotosintético
los ácidos grasos, las o respiratorio, se sabe que son esenciales para
proteínas, los carbohidratos y la supervivencia de las plantas (Chikezie et al.,
los ácidos nucleicos. 2015).

Sus estructuras y sustancias químicas son

diversas en comparación con los metabolitos
primarios y son responsables de la defensa de https://slideplayer.es/slide/5170565/

las plantas (Chikezie et al., 2015).

Los principales metabolitos secundarios se clasifican según
sus rutas biosintéticas y estructura; se dividen en tres grupos
principales:

https://quizizz.com/admin/quiz/5b6781b92026a4001aa27438/fitoquimica
 DEFINICIÓN Y ESTRUCTURA

Los compuestos fenólicos son moléculas que tienen uno o más grupos hidroxilo unidos a un
anillo aromático. Junto con las vitaminas, los compuestos fenólicos se consideran importantes
antioxidantes en la dieta, por ejemplo, se encuentran presentes en frutas, hortalizas, raíces y
cereales

El número de grupos hidroxilo y su

posición en relación con el grupo
funcional carboxilo influye en la
actividad antioxidante de los
compuestos fenólicos (Balasundram
et al., 2006).
 Su estructura comprende un anillo aromático, que contiene uno o más sustituyentes
hidroxilo. Pueden variar desde simples moléculas fenólicas hasta compuestos altamente
polimerizados.
La mayoría de los compuestos fenólicos se
encuentran naturalmente como conjugados con
mono y polisacáridos, asociados con uno o más
grupos fenólicos. Además, también se pueden
unir a ésteres y ésteres metílicos.
Actualmente, se conocen más de 8000 estructuras
de compuestos fenólicos. Se pueden clasificar en
varias clases como se muestra en la Tabla (Del Rio
et al., 2013).
FUNCION E IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS FENÓLICOS

Los fenoles son muy susceptibles a la oxidación, por lo

tanto tienen un carácter marcadamente antioxidante, ya
que experimentarán la oxidación antes que otras
especies susceptibles de ser oxidadas y en consecuencia
las protegerán frente a esos ataques oxidantes (p. ej., luz,
radicales libres, químicas, etc.).
https://alkanatur.com/blog/alimentacion/que-son-los-radicales-libres

https://www.delriomedestetica.com/radicales-libres/
FUNCION EN LAS PLANTAS
 Las capacidades de los compuestos fenólicos para eliminar los radicales libres se
pueden evaluar mediante una variedad de ensayos.
Se pueden dividir en categorías en las que se

evalúa una reacción de transferencia de o una reacción de transferencia

un solo electrón de átomo de hidrógeno.

ensayo de reducción de cobre (CUPRAC) (Apak et al., 2005)

ensayo de capacidad antioxidante equivalente trolox (ABTS o TEAC) (Miller et al., 1993)

ensayo de capacidad férrica reductora del plasma (FRAP) (Benzie y Strain, 1996)

ensayo de capacidad de eliminación de radicales 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH)(Peng

et al., 2000) para Reacción de transferencia de un solo electrón

ensayo de capacidad de absorbancia de radicales de oxígeno (ORAC) assay (Prior 34

Chapter 2 and Cao, 1999)
 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS FENOLICOS

Se pueden clasificar en dos grupos principales:

1) Flavonoides y 2) No flavonoides.

1. Los Flavonoides

Son los PC más abundantes en frutas y verduras,

representan casi dos tercios de los PC de la dieta;
y, como grupo, son los más bioactivos.
anillos de fenilo

Contienen un esqueleto de fenilbenzopirano:

dos anillos de fenilo (A y B) unidos a

través de un anillo de pirano
anillo de pirano
heterocíclico (anillo C; Fig. )
heterocíclico

Contiene un esqueleto de Fenilbenzopirano

GRUPOS DE FLAVONOIDES
 1. FLAVONOIDES
Los flavonoides se pueden dividir en seis grupos o familias, según las diferencias en el anillo de pirano.

En cada familia, los compuestos individuales difieren en su patrón

de hidroxilación y metilación de los anillos A y B.

B
a b

A C

c d

El esqueleto básico y la numeración de los átomos de C en los

flavonoides se muestran en la figura.

e f
 a. Las Flavonas

Las flavonas son la estructura más básica de los flavonoides.

Contienen un grupo ceto en C4, un doble enlace entre C2 y C3,

y un anillo B está unido a C2.
anillo B está unido a C2
Las flavonas son abundantes en hierbas y especias como apio,
perejil, tomillo y otros; también están presentes en algunas
1
frutas, especialmente melón y sandía, y verduras, 2 doble enlace entre
especialmente pimientos dulces y picantes, col china y C2 y C3
3
alcachofas. 4

un grupo ceto en C4
Las flavonas más abundantes en frutas y verduras son la apigenina, la luteolina y sus
glucósidos, en los que un carbohidrato (mono o disacárido) se une al resto flavonoide
(llamado aglicona) a través de un OH.
Flavonas polimetoxiladas p. Ej., Tangeretina y
nobiletina; que son abundantes en las cáscaras de
los cítricos y están presentes en algunos jugos de
cítricos y se ha demostrado que tienen
potentes bioactividades.

https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcTZrTc4_c95mJy7J7pOMiowAwGk0T_eHnDjkdSbj98H-
zaWBlnWwEJxxF4TkBHgFKoB4k8&usqp=CAU
 b. Isoflavonas

Las isoflavonas son flavonas en las que el anillo B está unido a B

C3 en lugar de a C2.
flavonas A C

A C
isoflavonas
3 B

Las isoflavonas abundan en las semillas de soja

y en muchos productos de soya; también están
presentes en cantidades bajas en otras
legumbres como frijoles y cacahuetes.
 Las principales isoflavonas son daidzeína,
genisteína, gliciteína y sus glucósidos 7-O
(daidzina, genistina y glicitina,
respectivamente).

Esta característica estructural hace que

las isoflavonas se parezcan a los
estrógenos (hormonas sexuales
femeninas), por lo que poseen una
actividad estrogénica leve y se conocen
como fitoestrógenos.
 c. Los Flavonoles

Los flavonoles son flavonas hidroxiladas en C3. Son algunos de los mejores flavonoides
antioxidantes debido a su patrón de hidroxilación, donde se cree que el OH en C3 aumenta la
estabilidad del radical flavonoide formado una vez que el compuesto ha actuado como
eliminador de radicales.
También son los flavonoides más abundantes en frutas y
verduras; los principales flavonoles son el kaempferol, la
quercetina y la miricetina y sus glucósidos.

2
1

3
 d. Flavanonas y Dihidroflavonoles

En flavanonas y dihidroflavonoles (o flavanonoles) el anillo C presenta un grupo pirano saturado (sin doble
enlace entre C2 y C3), también poseen el grupo ceto en C4 y los idroflavdihonoles contienen OH en C3.

A C
Fenilbenzopirano

La taxifolina (o dihidroquercetina) es el
Las principales flavanonas son
dihidroflavonoide más importante en los
naringenina, eriodictyol y hesperetina.
alimentos; es abundante en orégano mexicano.
Se encuentran en frutas y jugos cítricos y
También se han reportado glucósidos de
en algunas hierbas como el orégano
taxifolina y ampelopsina (dihidromiricetina) en
mexicano y la menta.
vinos.
 Las flavanonas y dihidroflavonoles, junto con otros flavonoides no
convencionales (chalconas y auronas), se consideran flavonoides menores
porque no son abundantes en la naturaleza.

https://lh3.googleusercontent.com/proxy/MbTx_g7JTNZhyzf_lByjcC4nQE1tkfdmAYABtEyINlnAPnb7wu- https://lh3.googleusercontent.com/proxy/btsd5Q54zYCL9Ew05VcpIQQt4BcD__40J-_ZeTGMRa2uVgce-TC5VEJ71U-
SOhac1ak4qxhzqhcr9e7Uce_MMDGp2FCHzWBAyXt9ipzq4_Lyb5e53wjzPk8r7jFSFg 3ifAdZOxbdkY-D2WN5dOtZLc2bE6F3vSMWbdQTdQ_sX54mgLbd69Hmg27og
 e. Los Flavanoles o flavan-3-oles

Los flavanoles o flavan-3-oles carecen del doble enlace entre C2 y C3 y el grupo oxo en C4, contienen un OH en
C3.

Fenilbenzopirano
B

A C
Estas características estructurales se
B convierten al C2 y C3 del anillo C en los
centros quirales, ya que cuatro grupos
A diferentes están unidos a cada uno de
estos átomos de carbono, por lo tanto, los
flavan-3-oles poseen varias
C configuraciones diferentes.

Flavanoles
 Los principales flavan-3-oles son catequina, epicatequina, galocatequina, epigalocatequina.

catequina epicatequina Galato de Catequina

En los productos alimenticios, son especialmente abundantes en el té, pero también en el chocolate, el
vino tinto, las nueces y varias frutas.

La epicatequina y la catequina
son los flavan-3-oles más
ampliamente distribuidos y se
pueden encontrar en muchas
frutas como uva, fresa, mora,
melocotón, nectarina, manzana
y jugos de frutas.
Los flavan-3-oles oligoméricos o proantocianidinas son uno de los compuestos más difundidos presentes en los
alimentos que se ingieren a diario; se pueden encontrar en uva, fresa, mora, melocotón, manzana , té, vino,
cereales, chocolate, nueces y jugo de frutas.
Las procianidinas B2 (dímero de epicatequina-epicatequina) y B1 son las
proantocianidinas más comunes, abundan en frutas como melocotón, nectarina, ciruela y
manzana, y en verduras como habas

Procianidinas B1
 f. Las Antocianidinas

Las antocianidinas, como los flavan-3-oles, no presentan un grupo ceto en C4 y poseen un OH en C3 y dos dobles
enlaces en el anillo C; debido a estas características estructurales, son los únicos flavonoides iónicos.

Fenilbenzopirano
B

A C

4
El esqueleto básico de las antocianidinas es el catión flavilium, que confiere a estos flavonoides propiedades
únicas: constituyen el grupo más grande y probablemente el más importante de pigmentos vegetales
solubles en agua y sus cambios de color en relación con el pH de la matriz.

catión flavilium

Las antocianinas, responsables de las tonalidades rojas, azules y moradas, tienen un

poder antioxidante extraordinario y potente. Son antivirales; ayudan a combatir
resfriados, infecciones y alergias. Tienen propiedades anticancerígenas.
Por ejemplo, a pH bajo, se ven rosados; púrpura en condiciones neutras y amarillo verdoso en pH
básico, lo que los convierte en indicadores de pH naturales. Si el pH es muy alcalino, son
incoloros.
 Las antocianinas son abundantes en las bayas, pero también se pueden encontrar en frutas de
colores como uvas, cerezas, ciruelas, nectarinas, duraznos y verduras como frijoles negros,
lechuga roja y cebolla morada. El vino tinto también es una buena fuente de antocianinas.

Casi todas las antocianinas son derivados

glicosilados de seis antocianidinas:

http://cybertesis.uach.cl/tesis/uach/2016/fag166d/doc/fag166d.pdf
GRUPO NO FLAVONOIDES
 El grupo de los NO FLAVONOIDES incluye PC con estructuras químicas muy diversas, la mayoría
de ellas más pequeñas y simples que los flavonoides, pero también hay algunos compuestos con
estructuras complejas y altos pesos moleculares.

El grupo más importante de no flavonoides en frutas y verduras son los ácidos fenólicos, que
contienen un solo grupo fenilo sustituido por un grupo carboxílico y uno o más grupos OH.

LOS ACIDO FENOLICOS SE DIVIDEN EN

ácidos fenólico

a) ÁCIDO b) ÁCIDO c) OTROS

HIDROBENZOICO HIDROXICINAMICOS ACIDOS
c. OTROS ÁCIDOS
 DEFINICIÓN

Según la FDA (Administración de Alimentos y Fármacos de Estados Unidos), un pigmento

es cualquier material que imparte color a otra sustancia obtenida por síntesis o artificio
similar, extraída o derivada, con o sin intermediarios del cambio final de identidad, a partir
de un vegetal, animal, mineral u otra fuente y que cuando es añadida o aplicada a
alimentos, medicamentos o cosméticos, es capaz de impartir color por sí misma.
Desde este punto de vista, en algunos casos, un
pigmento es también un aditivo.
https://issuu.com/rugalxxx/docs/proyecto_miguel_gallegos/15
Los pigmentos naturales son generados por microorganismos, vegetales, animales o minerales, no son
hidrosolubles.
Los pigmentos naturales difieren ampliamente en su estructura química y en su origen. Aunque hay colorantes
poco comunes, como el ácido cumínico, los más distribuidos en los alimentos pueden agruparse en seis
categorías:

1. Carotenoides.
2. Clorofilas.
3. Pigmentos fenólicos: flavonoides, antocianinas y taninos.
4. Betalaínas.
5. Hemopigmentos.
6. Otros pigmentos naturales.

Los cuatro primeros son de fuentes vegetales, aun cuando llegan a estar presentes en alimentos de origen
animal, a los que ingresan a través de la dieta.

El quinto grupo sólo se encuentra en productos de origen animal. En el sexto grupo se incluyen pigmentos
que imparten color tanto a los tejidos vegetales como animales
En general, en alimentos sólo se aceptan nueve pigmentos sintéticos, con severas
restricciones en su uso. Éstos son:

• Tartracina: Es ampliamente utilizado en repostería, galletas, productos cárnicos,

sopas instantáneas vegetales en conserva, helados, caramelos y bebidas no
alcohólicas.
• Amarillo anaranjado S: Se utiliza para bebidas no alcohólicas, helados, caramelos,
botanas y postres, entre otros. En Europa no se autoriza en conservas.
• Azorrubina: No autorizado en Estados Unidos, pero sí en Europa; se emplea
principalmente en caramelos.
• Rojo Ponceau: Se emplea para producir el color fresa de caramelos y productos de
repostería, así como en productos cárnicos en lugar de pimentón.
• Negro brillante: No se autoriza su uso en Estados Unidos, Canadá ni Japón, pero sí
en Europa, en donde se emplea para productos de imitación de caviar.
Amarillo de quinoleína: No se autoriza en EEUU, Canadá y Japón, si en la Unión Europea para su
uso en bebidas de naranja, alcohólicas, repostería, conservas vegetales, helados y productos cárnicos.

• Eritrosina: Muy usado en productos lácteos con sabor a fresa, en mermeladas, caramelos y productos
cárnicos. Debido a su alto contenido de yodo, puede ser nocivo por su acción sobre la tiroides, por lo que
en Europa no está autorizado para alimentos dirigidos a niños.

• Indigotina: Autorizado en todo el mundo, se emplea en bebidas no alcohólicas, caramelos, confitería y

helados.

• Azul V: Se utiliza en conservas vegetales, mermeladas, repostería, caramelos y bebidas para lograr
tonos verdes al combinarlo con colorantes amarillos
VENTAJAS DEL USO DE PIGMENTOS SINTÉTICOS
Firmeza del color, amplio intervalo del tinte, alta efectividad, homogeneidad entre
lotes, no presentan aroma o sabores y bajo costo para su producción.

DESVENTAJAS DEL USO DE PIGMENTOS SINTÉTICOS

Los sintéticos requieren de una certificación
Aunque a la mayoría se les han atribuido daños en el comportamiento conductual de
los niños, este hecho no se ha comprobado, pero aún queda duda sobre su posible
participación en otras alteraciones en la salud. Por esto se ha reducido cada vez más
su uso en alimentos, aunque los aspectos de legislación varían ampliamente entre
bloques comerciales y países dentro de cada bloque. En Europa y Japón, la demanda
de pigmentos sintéticos ha disminuido, aunque en el resto del mundo ha aumentado (2
a 3% al año).
 EXPOSICIÓN GRUPAL
( 4 PERSONAS )

TEMA:

PIGMENTOS , CLASIFICACIÓN Y USOS EN

LA INDUSTRIA ALIMENTARIA.

TIEMPO DE EXPOSICIÓN:
10 min.