GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Las antraquinonas (molécula de la derecha) son quinonas tricíclicas

derivadas del antraceno que a menudo contienen uno o más grupos hidroxilo:

 si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades

colorantes
 si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante

Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales

que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes según las dosis
administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosídica, es
decir, unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados
antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en
forma reducida (generalmente se habla de antronas) y ser monómeros o
dímeros (diantronas).

Las antraquinonas libres en forma reducida son muy irritantes por lo que se
prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas o formas diméricas.
Posteriormente estas formas se hidrolizan en el intestino grueso y las formas
oxidadas se reducen in situ, debiéndose la acción, por tanto, a las formas
libres y reducidas. La acción tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad
intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando
también sobre el movimiento de agua y electrólitos.

Ejemplos de glicósidos antraquinónicos son:

 senósidos
 cascarósidos
 aloinósido
 ácido carmínico

SENÓSIDOS
Se obtienen a partir del sen de Alejandría (Cassia senna) o del sen de Tinnevelly (Cassia angustifolia) (ver
tabla). Son dímeros de glicósidos de hidroxiantraceno que, una vez ingeridos, son hidrolizados por las
bacterias de la flora intestinal originando la glicona (glucosa) y las geninas correspondientes. La genina de los
senósidos A y B es la reína (ver tabla). Los senósidos C y D tienen como geninas una molécula de reína y una
de aloe-emodina. La reína estimula la actividad del colon y por lo tanto, produce un efecto laxante y/o
purgante, según la dosis. Además, aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las
deposiciones y aumenta su volumen. También es eficaz contra el constipado.

CASCARÓSIDOS
Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnus purshiana (Cáscara sagrada) (ver tabla). Posee propiedades
como laxante o purgante según la dosis. La glicona está constituída por dos moléculas de glucosa. Una de
ellas se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosídico y la otra mediante un enlace C-glicosídico. Por
tanto, es a la vez un O-glicósido y un C-glicósido (figura central de la tabla inferior).

ALOINÓSIDO
El aloinósido o aloína se obtiene a partir de Aloe vera o Aloe ferox. La aloína es un C-heterósido que por
hidrólisis genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-emodina). Posee propiedades como laxante o
purgante según la dosis. También se le atribuyen efectos antibióticos.

ÁCIDO CARMÍNICO
Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus), un insecto que crece sobre las hojas
de las chumberas (Nopalea cochenillifera) (ver tabla). El ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona
es una molécula de glucosa y la genina es el ácido quermésico (ver tabla).

Se utiliza como colorante para telas, alimentos, cosméticos (barra de labios o

carmín), medicamentos y para teñir muestras biológicas.

ENLACES
Ácido carmínico (Wikipedia)

La cochinilla (Dactylopius coccus) (Wikipedia)

Todo sobre la cochinilla

http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c3.htm