Ergotamina 26

La ergotamina es un compuesto heterocíclico que
forma parte de la familia de los alcaloides presentes

en el cornezuelo del centeno, un hongo superior que
prolifera en las gramíneas silvestres. Fue sintetizada
por primera vez por Arthur Stoll durante sus trabajos
en los laboratorios Sandoz en 1918.
Es una sustancia natural con actividad biológica que

se identifica según la nomenclatura química CAS con
el código 113-15-5 y cuya fórmula IUPAC es (6aR,7R)-
7-metil-4,6,6a,7,9- hexahidroindelo [4,3-fg] quinelin-
9-ácido metanoico ((2R,5S,10bS)-5-bencileno-10b-
hidroxi-2-metil-3,6-dioxoctahidrooxazolo [3,2] pirrolo
[2,1] piracin-2-il) amina.
Su masa molecular es de 581.66 g/mol.
Su estructura molecular, estructural y

bioquímicamente muy afín a la de la ergolina, es
similar a la de algunos neurotransmisores cerebrales
por lo que tiene efectos a nivel del sistema nervioso
central del ser humano; su actividad biológica
principal es como vasoconstrictor, aunque a dosis
suficientemente altas presenta actividad alucinógena
y a mayor dosis resulta letal. La ergotamina y algunos
de sus derivados semisintéticos (especialmente la
dihidroergotamina) son especialmente activos como
vasoconstrictores de las arterias, por lo que se
emplean para el tratamiento de la hipotensión
arterial así como en la prevención de crisis de migraña
o para disminuir el riesgo de hemorragia tras el parto.
Algunos de sus derivados más conocidos son el LSD o
dietilamida del ácido lisérgico, con menor capacidad
vasoconstrictora pero mucha mayor actividad
psicodélica, y la bromocriptina, empleada en medicina
como agonista dopaminérgico en el tratamiento de
algunas enfermedades hipofisarias.
Índice
1 Derivados de la ergotamina
2 Mecanismo de acción
3 Indicaciones y contraindicaciones
4 Bibliografía
5 Referencias
6 Enlaces externos
Derivados de la ergotamina
Nombre R2 R2' R5'
Ergotamina CH3 bencil
Ergocristina CH(CH3)2 bencil
Ergocornina CH(CH3)2 CH(CH3)2
Ergocriptina CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2
Bromocriptina Br CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2
Ergovalina CH3 CH(CH3)2
Mecanismo de acción
El mecanismo de acción de la ergotamina es
complejo. La molécula comparte similitud con
neurotransmisores como la serotonina, la dopamina,
y la adrenalina; de este modo se puede ligar a varios
receptores actuando como agonista y antagonista en
diferentes circuitos neuronales. Los efectos contra la
migraña se deben a la vasoconstricción de las arterias
que rodean el cerebro mediante la unión al receptor
5-HT1B presente en ellas, y por inhibición de la
capacidad de transmisión nerviosa del V par (o nervio
trigémino) encargado de transmitir las señales
dolorosas procedentes de la cavidad craneal, gracias a
los receptores 5-HT1D. La ergotamina también posee
efectos sobre los receptores de la dopamina y la
noradrenalina. Su acción sobre el receptor D2 de
dopamina y el receptor 5-HT1A pueden provocar
efectos indeseables. La ergotamina actúa bloqueando
los receptores alfa 1.
Indicaciones y contraindicaciones
La indicación médica principal es en crisis de migraña
resistentes a los analgésicos habituales. Se reserva
para los casos más graves y es más eficaz (su dosis
efectiva es menor) cuanto más precoz sea su
administración. Su uso en migrañas con aura es
discutido y en general se suele desaconsejar.
Su potencial vasoconstrictor desaconseja su uso en

pacientes con algún factor de riesgo cardiovascular: la
vasoconstricción de las arterias coronarias puede
desencadenar un evento cardiovascular agudo
(angina, infarto).
Puede provocar algunos efectos secundarios
indeseables, como náuseas, vómitos, dolor
abdominal, parestesias, calambres, etc. Su uso
continuado puede provocar un síndrome de
dependencia física.
Su uso está desaconsejado por el ANMAT

(Administración Nacional de Medicamentos,
Alimentos y Tecnología Medica) de Argentina en
pacientes en tratamientos contra el VIH debido a una
potencial reacción con el principio activo "ritonavir",
pudiendo provocar una reacción adversa grave
denominada "ergotismo"
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ccccccccccccccccccccccertezacccccccccccccccccccccccc
cccccccccccccccccccccccccccccolectaccccccccccccccccc
cccccccccccccccccccccccccccccccccccriterioccccccccccc
cccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccconsuelo

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La ergotamina es un compuesto heterocíclico que

forma parte de la familia de los alcaloides presentes

Es una sustancia natural con actividad biológica que

Su masa molecular es de 581.66 g/mol.

Su estructura molecular, estructural y

Su potencial vasoconstrictor desaconseja su uso en

Su uso está desaconsejado por el ANMAT

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