Gil López Yunnuet Merari
Farmacología Molecular
Trimestre VIII
Tarea. ALCALOIDES DEL CORNEZUELO
El Cornezuelo del centeno es el hongo Claviceps purpurea que crece en el centeno, el mijo y otros
cereales. La ingesta de alcaloides del cornezuelo de centeno a consecuencia de consumir pan de
centeno contaminado causa ergotismo. La gangrena seca de las manos y los pies que se tornan
negros (como quemados) es la característica mas destacable. Este aspecto se vio durante la Edad
Media en Europa, cuando la enfermedad ataco a miles de personas. En esta época una orden
monástica cuidaba especialmente a los afligidos cuyo santo patrón era San Antonio. A esta
enfermedad le asignaron el nombre de fuego sagrado debido a las sensaciones de ardor en las
extremidades.
Las mujeres y el ganado experimentan abortos. También existe otro tipo de ergotismo que es
convulsivo, los efectos que experimentan las personas que la contraen son paranoia, alucinaciones y
espasmos. Estos alcaloides derivan principalmente de la ergotina siendo los más activos las amidas
del ácido lisérgico.
Fig. 1. Cornezuelo del centeno
Algunos hechos históricos sobre los derivados del cornezuelo se describen a continuación:
Primeros informes de los efectos del cornezuelo ocurrieron en escritos chinos cuando la
sustancia se utilizó en obstetricia aproximadamente en el año de 1100 aC
En 550 a.C el papiro Hearst de Egipto describió una preparación particular en la que se
recomendaba una mezcla de ergot, aceite y miel como tratamiento para el crecimiento del
cabello.
En 370 a. C. Hipócrates realizo una descripción del tizón del maíz y posteriormente
describió al cornezuelo como melantión, señalando su uso para detener la hemorragia
posparto.
Alrededor de 350 a. C., en uno de los libros sagrados de los Parsees, se encontraron
descripciones de 'hierbas nocivas que hacen que las mujeres embarazadas dejen caer el
útero y mueran en la cama del niño'
Alrededor del 286 a. C., los griegos concluyeron que la cebada era más susceptible que el
trigo a las infecciones de herrumbre, y que los campos ventosos tenían menos óxido que los
húmedos y sombreados de baja altitud.
Primera pandemia del ergotismo ocurrió en 944-945 dC, afectando a 20,000 personas de la
región francesa de Aquitania.
En 1764, el cornezuelo fue reconocido como un hongo por von Munchhausen.
Actividades farmacológicas
Surgen de la similitud estructural entre los compuestos derivados del ácido- d sergenico y de los tres
neurotransmisores noradrenalina, dopamina y serotonina. Las sustancias que contienen estos
alcaloides farmacológicamente activos son: acetilcolina, tiramina, LSD, histamina, esteroles entre
otras. Como se mencionó anteriormente estos compuestos provienen del ácido lisérgico y son
compuestos indol tetracíclicos. Actúan como agonistas, agonistas parciales y antagonistas en los
receptores adrenérgicos α, serotoninérgicos y dopaminérgicos y la actividad que ejercen depende
del tejido en donde actúen.
Pueden dividirse en dos grupos:
Alcaloide amina: Ergometrina, que es oxitócica
Alcaloides aminoácidos: Ergotamina, ergotoxina (mezcla de ergocristina + ergocornina +
ergocriptina) que son vasoconstrictores y bloqueantes adrenérgicos α
En la siguiente tabla se muestran los alcaloides derivados del centeno más importantes y
algunas de sus funciones en el organismo.
Compuesto Función Farmacológica Estructura Química
Ergotamina Actúa como agonista parcial y
antagonista en receptores adrenérgicos α
y en los 5-HT1 y HT2. Se emplea en el
tratamiento de la migraña. También se
emplea para tratamiento de distonías o
disfunciones del sistema nervioso.
Vasoconstricción prolongada,
contracción del musculo liso visceral y
depresión del centro vasomotor.
Bromocriptina
Enfermedad de Parkinson de origen
idiopático y postencefálico, en aquellos
que muestran respuesta deficiente o
intolerancia a L-dopa y en los que la
utilidad de la misma se ve limitada por la
aparición de fenómenos “on-off”
Es un agonista dopaminérgico que actúa
sobre el eje hipotálamo-hipofisiario
bloqueando la producción de prolactina.
La prolactina, como es sabido, es una
hormona que desencadena e inicia la
lactancia. La bromocriptina se utiliza en
las mujeres que no desean o no pueden
alimentar a sus bebés.
Dihidroergotamina
Su hidrogenación reduce acciones
agonistas en los receptores
serotoninérgicos y adrenérgicos α. Es un
vasoconstrictor menos potente.
Dihidroergotoxina Bloqueante α más potente y un
vasoconstrictor débil. Se propuso para el
tratamiento de la demencia
Ergometrina Carece de acción antagonista en los
receptores adrenérgicos α. Su acción
agonista parcial en receptores 5-HT se
demostró en útero y en vasos sanguíneos
placenteros y umbilicales.
REFERENCIAS
1. Schiff P. L. (2006). Ergot and its alkaloids. American journal of pharmaceutical
education, 70(5), 98. https://doi.org/10.5688/aj700598
2. Haarmann, T., Rolke, Y., Giesbert, S., & Tudzynski, P. (2009). Ergot: from witchcraft to
biotechnology. Molecular plant pathology, 10(4), 563–577. https://doi.org/10.1111/j.1364-
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3. Tripathi K.D. (2005). Farmacología en Odontología: Fundamentos. (1 aed). Buenos Aires:
Médica Panamericana.
