Universidad Santa María

Núcleo Oriente

Facultad de Farmacia

Botánica Aplicada II

Semestre II

ALCALOIDES DEL NÚCLEO DEL INDOL-FENANTRENO Y ÁCIDO

LISÉRGICO

Docente: Dixon Perfecto Bachilleres:

 María Laura Sánchez - C.I: 27.667.538

 Natalia Agostini - C.I: 28. 476.982
 Kerlyn Arabia - C.I: 28. 221.926

Julio, 2019.
 Índice de contenidos
Introducción................................................................................................. 2- 4
Fórmula estructural desarrollada, semidesarrollada y molecular..................... 5
Descripción de cada alcaloide....................................................................... 6-7
Historia de cada alcaloide.............................................................................. 8-9
Propiedades..................................................................................................... 10
Características........................................................................................... 11-12
Uso farmacéutico............................................................................................ 13
Efectos....................................................................................................... 14-17
Ilustración (nuez vómica, adormidera y cornezuelo de centeno)................... 18
Conclusión...................................................................................................... 19
Referencias bibliográficas.............................................................................. 20
Anexos............................................................................................................ 21
 Introducción

Los alcaloides son bases orgánicas, algunos de ellos se han manifestado como
altamente tóxicos, y muchos otros, en dosis apropiadas, como drogas usadas con
frecuencia en medicina. La gran mayoría son incoloros, sólidos cristalinos,
ópticamente activos, generalmente levorrotatorios y el nitrógeno, casi siempre, forma
parte de uno o de varios ciclos.
1

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para

referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas
similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos,
la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a
compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término
como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides
en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que
contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y
una base relacionada con los alcaloides.

Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes

requisitos:

 Presentar un nitrógeno básico.

 El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico.
 Tener una estructura compleja.
 Presentar actividad farmacológica potente.
 Tener una distribución restringida a las plantas.

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 3

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo
compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos
requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es
básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de
la efedrina, muchas amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes
farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides

verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de
la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta
categoría:

a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno

heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un
aminoácido proteínico.

b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no

han sido biosintetizados a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia
de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide,
policétido, monosacárido o a un ácido graso.

c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y

se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos
contienen un grupo amino, amida, etc.

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d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los
que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena
abierta.

Es fundamental entender que la mayoría de los alcaloides tiene su origen en el reino

vegetal; tanto es así, que aproximadamente el 10% de todas las especies de plantas
tienen alcaloides.  Los alcaloides son psicoactivos: por lo tanto contribuyen a atenuar
el dolor y al tratamiento de trastornos mentales. Más allá del uso medicinal, los
alcaloides también se emplean con fines no terapéuticos, poniendo en riesgo la salud.

Un alcaloide puede provocar una dependencia en la persona, la cual incluso

experimenta cambios físicos y psicológicos al no consumirlo (el llamado síndrome
de abstinencia). En algunos casos, como ocurre con la cocaína, la adicción que genera
es muy fuerte y los efectos para la salud resultan muy dañinos por el consumo. En
otros productos, los efectos son menores, como sucede con la cafeína.

Es importante tener en cuenta que los alcaloides no son dañinos o beneficios por sí
mismos, sino que depende del uso que se les dé.

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 8
Fórmula estructural desarrollada, semidesarrollada y molecular
Indol:
Fórmula molecular: C8H7N
 Fenantreno:
Fórmula molecular: C14H10

Ácido lisérgico:
Fórmula molecular: C16H16N2O2

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Descripción de cada alcaloide

La estricnina es un polvo cristalino blanco, inodoro y amargo que puede ser ingerido,
inhalado, bebido tras mezclarlo en una solución o administrado en forma intravenosa.
Las sales de estricnina son solubles en agua. Su estructura heterocíclica fue
establecida independientemente en los laboratorios de Woodward y de Robinson. La
estricnina es un alcaloide antagonista del receptor de la glicina (principal
neurotransmisor inhibidor en el tronco cerebral y la médula espinal). Al competir con
la glicina por la ocupación del receptor puede existir un exceso de respuesta motora

que se traduce en convulsiones.

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La nuez vómica es una especie del género Strychnos de las Loganiáceas. Es

un árbol de tamaño grande, perennifolio de hasta 15 m de altura,
con ramas y tronco provistos de una corteza grisácea. 

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La adormidera es una planta herbácea anual, glabra o algo peluda.

De flores, pedunculadas y fruto, de tamaño muy variable. Es de dehiscencia porícida
y las semillas liberadas por dichos poros infradiscales son de tamaño prácticamente
milimétrico, negras o casi, reiniformes y alveolo-reticuladas.

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El cornezuelo de centeno tiene aspecto que recuerda el de pequeños clavillos

ligeramente curvados, de sección vagamente triangular y terminados en una esferilla
a manera de cabeza de clavo, dan lugar a su nombre científico.

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El ácido lisérgico se trata de una sustancia psicodélica semisintética que se obtiene de

la ergolina y de la familia de las triptaminas y que produce efectos psicológicos.

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Historia de cada alcaloide

Estricnina: La estricnina fue el primer alcaloide en ser identificado en plantas del

género Strychnos, familia Loganiaceae. Strychnos, nombrado por Carl Linnaeus en
1753, es un género de árboles y arbustos trepadores del orden de la genciana. El
género contiene 196 especies diferentes y se distribuye a lo largo de las regiones
cálidas de Asia (58 especies), América (64 especies) y África (75 especies). Las
semillas y corteza de muchas plantas de este género contienen el potente veneno
estricnina.

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Nuez vómica: Fue conocida en Europa en el siglo XVI y se vendió en Inglaterra en
tiempos de John Parkinson (1640) como veneno para animales. La estricnina se aisló
en 1817 y la brucina en 1819. Se origina en bosques tropicales del Sudeste
Asiático: Sri Lanka (Ceilán), India, Tailandia, Vietnam, Malasia, Laos, Camboya y
norte de Australia.

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Adormidera: El hombre ha cultivado la adormidera desde hace al menos 4.000 años.

Esta planta parece ser nativa del sur y este del Mediterráneo en Europa, donde fue por
primera vez domesticada. Se han encontrado evidencias de cultivo y uso en
asentamientos de finales de la Edad de Piedra en las cercanías de los
ríos Rin, Ródano, Po y Danubio, en el Lago Bracciano en Italia y Alemania,
aproximadamente en el año 5700 a. C.4 Otro hallazgo con respecto a la adormidera
fue en España, en las cercanías de Granada, en una cueva llamada la Cueva de los
Murciélagos, donde se encontraron cápsulas de esta planta que datan del año
4200 a. C. aproximadamente. De origen no totalmente esclarecido, en la actualidad
está cultivada y naturalizada en Europa, Asia, África y América.

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Cornezuelo de centeno: Entre los científicos que estudiaron este hongo y sus
derivados se encuentra Albert Hofmann, cuyos experimentos lo encaminaron al
descubrimiento de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). Se utilizó para
inducir abortos y detener las hemorragias uterinas tras el parto, pero en la actualidad
se ha sustituido por sustancias sintéticas. Se desarrolla en el ovario del centeno, por lo
cual se lo llama popularmente en Castilla «cornezuelo del centeno», aunque también
infesta, aunque menos frecuentemente, el trigo, la avena y la cebada; entonces se lo
denomina "tizón". Abunda en los años húmedos en campos descuidados de este
cereal. Es frecuente en comarcas lluviosas de la península ibérica, sobre todo
en Galicia y norte de Portugal, Tenerife, Mogador y sur de Rusia.

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Ácido lisérgico: El químico suizo Albert Hofmann sintetizó por primera vez la

sustancia en 1938 y en 1943 descubrió sus efectos por accidente al ingerirlo durante
la recristalización de una muestra de tartrato de LSD. El número 25 (LSD-25) alude
al orden que el científico iba dando a los compuestos que sintetizaba.

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Propiedades
En la antigüedad, se descubrieron las propiedades estimulantes y digestivas de
la nuez vómica. En la herboristería (actividad de recolección y acopio de
plantas medicinales para usarlas de forma comercial o terapéutica) utiliza su
corteza para tratar el cólera, rabia, parálisis y males menstruales.
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Por su parte, la homeopatía utiliza las semillas maduras que se machacan en
alcohol para realizar diferentes soluciones con múltiples aplicaciones. Por
ejemplo en trastornos de alergias, problemas de hígado, envenenamientos,
problemas de mujeres embarazas, dolores en la espalda, etc.
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También es recomendada para personas con problemas de estrés, así como en
caso de insomnio e irritabilidad. Y es recomendada para los resfriados y
gripes. La estricnina es un alcaloide que se deriva de la nuez vómica y tiene
propiedades venenosas.
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La adormidera se caracteriza por tener propiedades analgésicas y servir como
un psicotrópico en el sistema de los seres humanos. Sus alcaloides, como la
morfina, que es una sustancia que tiene propiedades analgésicas y anestésicas;
la codeína tiene propiedades analgésicas, sedantes y antitusígenas. Por otro
lado, la papaverina, como los otros dos alcaloides provenientes de esta
especie, contiene propiedades analgésicas. Y la noscapina tiene propiedades
antitusivas.
22
El cornezuelo de centeno es muy conocido por tener propiedades
alucinógenas al igual que el ácido lisérgico.
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10
Características
La nuez vómica es un árbol de tamaño grande, de flora perennifolio, de hasta
quince metros de altura, con ramas y tronco provistos de una corteza grisácea.
De hojas ovales brillantes, de flores blancas en cimas terminales. Fruto en
baya esférica de tres a seis milímetros, de color amarillo-anaranjado con dos a
cinco semillas discoideas y duras, de color gris.
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El alcaloide estudiado de esta especie, la estricnina es una sustancia en forma
de polvo cristalino blanco, inodoro y amargo que puede ser consumido por la
boca, inhalado por la nariz o inyectado directamente en la vena.
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La adormidera es un árbol que presenta una altura de treinta a setenta metros.
Una flor actinomorfa (de simetría radical), de ocho a diez centímetros de
ancho, posee cuatro pétalos que generalmente son rojos, algunas veces son
blancos, rojos oscuro o claro. También posee dos sépalos que caen cuando se
abre la flor, así como muchos estambres. Las hojas son alternas, tiene hojas
inferiores de peciolo corto y hojas superiores sin peciolo. El fruto viene en
forma de capsula oval de trece a veintisiete milímetros de largo.
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Entre algunos de los alcaloides que se derivan de la adormidera podemos
mencionar la morfina, la codeína, la papaverina y la noscapina. Podemos decir
que la morfina es una sustancia opiácea que puede ser administrada vía oral y
vía parenteral.
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Por otro lado, tenemos a la codeína que es una sustancia que pueden
presentarse de dos maneras: en forma de cristales inodoros e incoloros o como
un polvo cristalino blanco, es consumida en forma de comprimidos como
jarabe o por vía inyectada.
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28
La papaverina es una sustancia derivada de la adormidera que funciona como
un vasodilatador, pero que difiere de la estructura de sustancias opiáceas. Y
para finalizar con los alcaloides de esta especie, está la noscapina, es un polvo
cristalino blanco, casi blanco o cristales incoloros, insoluble en agua a 20°C.
Es ligeramente soluble en alcohol y soluble en acetona, también se disuelve en
ácidos fuertes y es sensible a la luz.
 29
El ácido lisérgico (también conocido como LSD) es una sustancia incolora,
inodora, insípida y soluble en agua, tiene una vida media de tres horas y una
sobredosis de esta droga, no es causa de muerte.
30
El cornezuelo de centeno se presenta como una excrecencia que está presente
en los granos del cereal, de unas dimensiones de uno a cuatro centímetros de
largo por cinco milímetros de ancho, de color purpura a negro.
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12
Uso farmacéutico
Algunos compuestos de la nuez vómica son utilizados en la industria
farmacéutica para la elaboración de medicinas, aunque también es utilizada
para digestiones pesadas, falta de deseo sexual, hipotensión, incontinencia
urinaria, arritmia y vomitivo, pero por su toxicidad no debe usar en remedios
caseros.
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 La estricnina es un veneno fuerte que a bajas dosis puede causar la muerte,
aunque actualmente es usado como pesticida. La adormidera, como se ha
aclarado anteriormente, tiene un uso como analgésico, y gracias a la industria
y tecnología farmacéutica se ha logrado obtener derivados semisintéticos de
esta especie.
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A nivel farmacéutico, la morfina es usada como analgésico para tratar fuertes
dolores, puede ser consumida vía oral o inyectada. La codeína es usada como
antidiarreíco y se encuentra en comprimidos y jarabes, a pesar que su ingesta
es regularizada en algunos países. La papaverina actúa como vasodilatador y
también como relajante, se encuentra de forma farmacéutica en ampolletas. La
noscapina a nivel farmacéutico interactúa en el sistema respiratorio.
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El cornezuelo de centeno tiene un nivel de toxicidad, sin embargo, la industria
farmacéutica lo ha utilizado para la producción de otros fármacos, como
medicinas para el tratamiento de la migraña.
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El ácido lisérgico en la industria farmacéutica, sirve para la producción de
otras sustancias como dietilamida de ácido lisérgico.
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13
Efectos

Indol- fenantreno:

Efectos en la salud

No solo el fenantreno, sino todos los hidrocarburos aromáticos policíclicos,

generalmente conocidos como HAPs, son tóxicos y nocivos para la salud. Se
encuentran en el agua, en el suelo y en el aire como producto de combustiones,
derrames de petróleo o como producto de reacciones en el ámbito industrial.

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La toxicidad aumenta a medida que sus cadenas con anillos bencénicos fusionados se
van haciendo más grandes, aunque eso no significa que los HAPs de cadena corta no
lo sean.

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Desde el benceno, que es la unidad fundamental estructural de estos compuestos, ya

se conoce su alta toxicidad y actividad mutagénica en los seres vivos.

39

El naftaleno, denominado contra polilla, es usado como control de plagas que atacan
los tejidos de las prendas de vestir. El antraceno es un microbicida utilizado en forma
de pastillas para contrarrestar los malos olores ocasionados por bacterias.

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14

En el caso del fenantreno, este se acumula en los tejidos grasos de los seres vivos,
produciendo toxicidad cuando el individuo es expuesto al contaminante por períodos
largos.

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Además de estos efectos, pueden nombrarse los siguientes:

– Es combustible.

– Después de largos períodos de exposición al fenantreno, un individuo puede

presentar tos, disnea respiratoria, bronquitis, irritación respiratoria e irritación de la
piel.

– Si se calienta hasta la descomposición, puede causar irritación en la piel y en el

tracto respiratorio por la emisión de humos densos y sofocantes.

– Puede reaccionar con oxidantes fuertes.

– En caso de incendio que involucre este compuesto, se puede controlar con dióxido
de carbono seco, extintor de halón o con aspersión de agua.

– Debe almacenarse en lugares frescos, en recipientes herméticos y alejados de

sustancias oxidantes.

– Debe usarse material de protección personal (MMP), zapato cubierto, delantal de

manga larga y guantes.

42

– Según el Instituto Nacional para la Salud y la Seguridad Ocupacional, para la

manipulación del compuesto se debe utilizar una máscara de media cara equipada con
filtros antiniebla y otro filtro específico para vapores químicos.

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43

– En caso de irritación en los ojos y/o en la piel se recomienda lavar con abundante
agua, retirar ropa o accesorios que estén contaminados y, en casos muy graves,
remitir al paciente para que reciba ayuda médica.
 44

Ácido lisérgico

Efectos en la salud

Los primeros efectos del LSD aparecen entre los 30 y 90 minutos después de su
administración. Pueden durar de 7 a 12 horas, teniendo su potencia máxima entre las
3 y las 5 horas.
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Entre sus síntomas físicos se han descrito: dilatación de las pupilas, aumento de la
temperatura corporal, de la frecuencia cardiaca y de la presión arterial, sudoración,
inapetencia sexual, insomnio, sequedad de boca y temblores.
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Sus efectos más significativos son psicológicos y se conocen con el nombre de viaje.
Sin embargo, dependen en gran medida de la cantidad ingerida. Según las dosis
administradas, los efectos pueden variar des de pequeñas distorsiones de la
percepción –principalmente visuales y auditivas– a alucinaciones y desconexión de la
realidad. En algunos casos, se produce un fenómeno llamado sinestesia, en que los
sentidos parecen cruzarse, de manera que la persona tiene la impresión de poder oír
los colores y ver los sonidos.
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16
En el caso de las drogas alucinógenas, estos efectos tienen una estrecha relación con
las expectativas de la persona consumidora y el contexto donde se encuentre. Es
decir, aquello que espera de la experiencia, el lugar y el momento donde se produce,
las personas que le rodean y su situación personal determinarán el tipo de experiencia
–gratificante o, por el contrario, desagradable.
 48
Cuando el LSD produce experiencias desagradables se habla de mal viaje. Este es el
riesgo más destacable de su ingestión y de las drogas alucinógenas en general. Se
puede experimentar una pérdida del control emocional, ansiedad o pánico.
49
Otro posible riesgo asociado al consumo de LSD son los llamados flashbacks.
También conocido como trastorno perceptivo persistente por alucinógenos, se
caracteriza por experimentar efectos parecidos a los que produce el ácido lisérgico
semanas o meses después de su último consumo.
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El LSD también puede ocasionar alteraciones psiquiátricas graves, como cuadros de
ansiedad y psicosis. Por lo general, es raro que estas sensaciones se prolonguen más
allá de la duración de sus efectos. Sin embargo, en personas con predisposición a
sufrir algún tipo de trastorno psicológico o psiquiátrico, puede desencadenar el
trastorno de forma temporal –remitiendo con el tiempo (trastorno de ansiedad)– o
crónica (esquizofrenia). De ahí que esté especialmente contraindicada en estas
personas.
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Ilustración de la nuez vómica, adormidera y cornezuelo de centeno
 18
Conclusión
En síntesis de lo anteriormente descrito en este trabajo, las especies estudiadas
fueron la nuez vómica, la adormidera, así como los alcaloides: estricnina,
morfina, codeína, papaverina, noscapina, así como también se estudió el
cornezuelo de centeno y el ácido lisérgico.
 52
Durante esta investigación se comenzó hablando un poco sobre qué son los
alcaloides, también se demuestran imágenes acerca de las fórmulas de cada
uno de los compuestos y por supuesto, se pudieron concretar las historias,
descripciones, características, propiedades, usos y efectos de cada especie y de
cada alcaloide. Inclusive se hace alusión a una demostración gráfica de cada
una de las sustancias y especies.
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Referencias bibliográficas
 https://www.botanical-online.com
 https://www.ecured.cu
 https://hierbasyplantasmedicinales.com
 https://es.wikipedia.org
 https://psicologiaymente.com

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Anexos

Nuez vómica
21