INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INSDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA #7

“OBTENCIÓN DE ALOCOHOL BENCÍLICO YÁCIDO BENZÓICO REACCIÓN DE

CANNIZZARO”

PROFESORA:
GUADALUPE SUÁREZ

ALUMNOS:
ALVARADO GÓMEZ KEVIN

FERRER PICHARDO JOSHUA

OLVERA GONZÁLEZ CHRISTIAN RUBÉN

ORTIZ MIGUEL LUZ ALEJANDRA

GRUPO:2IV46 EQUIPO#1
ACTIVIDADES PREVIAS
(Teoría de la experimentación)

Síntesis de Cannizzaro y su mecanismo

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o β-

hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no posee hidrógenos en
α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce
alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de autooxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de
ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda
molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos (como el
trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente y alcohol bencílico que es un líquido incoloro
ligeramente soluble en agua.
Mecanismo
Etapa 1. Adición del ion hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

 Propiedades químicas de los aldehídos
Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por
el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de
los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo).
En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo
confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede
ocurrir en dos lugares, es decir, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.

 Esto posibilita la formación de racematos (mezcla de enantiómeros), en caso que el

carbono sea asimétrico.
 Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y cetonas y son las intensidades
de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo.
 Los grupos de inducción +I disminuyen la deficiencia electrónica en el carbono y
consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleofílicos (:Nu), o sea la
reacción de adición nucleofílica es más difícil.
 Ya los grupos de inducción –I aumentan la deficiencia electrónica en el carbono y
consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleofílicos, o sea, la
reacción de adición nucleofílica es más fácil.
 En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado
será la reacción cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento
esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico al carbono).
 También la velocidad de la reacción crece proporcionalmente a la intensidad de la
polaridad del grupo carboxilo, pues más intensa será la carga parcial positiva sobre el
carbono, el mayor será su afinidad como el nucleofílico.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de

Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos
aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero,
denominado aldol.
Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles
produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos
que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación
permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.
Reacción con aldehídos que no contengan hidrógenos en posición α

Reacción de Cannizzaro

Es una reacción química que implica la desproporción inducida por bases de un aldehído que
carece de un átomo de hidrógeno en la posición alfa.
Reacción aldólica mixta
La condensación aldólica mixta del etanal con el benzaldehído genera un producto, cuando se
trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el
carbono alfa y no puede formar enolatos.

Métodos de separación y purificación

1.- Destilación
La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las principales
técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la diferencia entre los
puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla.
Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en vapor y
la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases de destilación, la
elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del líquido que se pretenda
purificar y de las impurezas que lo contaminan.
Tipos de destilación:
Destilación simple. Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo
punto de ebullición menor de 150º C a la presión atmosférica y sirve para
eliminar impurezas no volátiles. Esta técnica también se emplea para separar
dos líquidos cuyos puntos de ebullición difieran al menos en 25º C.
Destilación al vacío. Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un
punto de ebullición superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión
de vapor iguala a la presión externa, se puede reducir el punto de ebullición
disminuyendo la presión a la que se destila. Esta técnica se conoce como
destilación a presión reducida o destilación al vacío. La destilación al vacío se
utiliza cuando el líquido tiene un punto de ebullición excesivamente alto o
descompone a alta temperatura.
Destilación fraccionada. Es una técnica que se emplea en la separación de
sustancias cuyos puntos de ebullición difieran entre si menos de 25ºC. La
diferencia respecto a la destilación simple es la presencia de una columna de
fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de destilación.
Destilación por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de vapor es una
técnica aplicada en la separación de sustancias poco solubles en agua. La
destilación por arrastre de vapor se emplea para separar una sustancia de una
mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se descomponen al
destilar. También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes
cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de
ebullición de sólidos que no se arrastran.
2.- Extracción
La extracción es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de mezclas, ya
sean éstas sólidas, líquidas o gaseosas. La extracción se basa en la diferencia de solubilidad
de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado. La forma más simple de
realizar una extracción consiste en tratar la mezcla de compuestos con un disolvente de
manera que uno de los componentes se disuelva y los demás no. Sin embargo, la técnica de
extracción más empleada consiste en la disolución de la mezcla a separar en un disolvente
que disuelva a todos los componentes. A continuación, se procede a la adición de un segundo
disolvente, no miscible con el primero, de manera que los componentes de la mezcla se
distribuyan entre los dos disolventes según su coeficiente de reparto, que está directamente
relacionado con la solubilidad de cada compuesto. Si algún componente de la mezcla es muy
soluble en uno de los disolventes y muy poco en el otro quedará prácticamente todo en el que
es soluble, mientras que los otros componentes de la mezcla quedarán en el otro disolvente.
La separación de los dos disolventes y su evaporación suministrará residuos enriquecidos en
los componentes más solubles.
3.-Sublimación
La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin
pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un modo especial de destilación de
ciertas sustancias sólidas.
El punto de sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión de
vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una sustancia para
sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura determinada y será
inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la
presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará.
Generalmente, para que una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, es
decir, las atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles.
Así, los compuestos que subliman fácilmente tienen una forma esférica o cilíndrica, que no
favorece unas fuerzas intermoleculares fuertes.
La sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias relativamente
volátiles en una escala que oscila entre los pocos miligramos hasta 10 gramos.
4.- Cristalización
Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Consiste en la
disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en
caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se
sobresatura produciéndose la cristalización. El proceso de cristalización es un proceso
dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las
que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina
excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso
de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el
lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución
es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.
Para la elección de un disolvente de cristalización la regla “lo semejante disuelve a lo
semejante” suele ser muy útil. Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente
son el éter de petróleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua.
5.- Cromatografía
Las técnicas cromatográficas para el análisis y purificación de los
productos de reacción son ampliamente utilizadas en el laboratorio
orgánico. La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar
mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un
sistema bifásico equilibrado. Todas las técnicas cromatográficas
dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre dos
fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que
transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con
la otra, denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido
o un gas y la estacionaria puede ser un sólido o un líquido.
Propiedades y usos del ácido benzoico
y alcohol bencílico
Ácido benzoico
Propiedades
Apariencia física: Sólido o en forma de cristales, usualmente
de color blanco. Olor: Huele a almendras y resulta
agradable.
Sabor: Insípido o ligeramente amargo.
Soluble: en agua, éter, cloroformo, acetona, en aceites volátiles y
ligeramente soluble en petróleo.
Usos
 Se usa en la producción de fenol.
 Se usa como un activador de la polimerización del caucho.
 Se utiliza en la elaboración de resinas, colorantes, fibras,
pesticidas y como agente modificador de la resina de poliamida
para la producción de poliéster.
 El ácido benzoico y sus sales son usados en la conservación de
los alimentos. El compuesto es capaz de inhibir el crecimiento de
moho, levadura y bacterias, a través de un mecanismo
dependiente del pH.

Alcohol bencílico
Propiedades
El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave y agradable.
Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de
vapor.
El alcohol bencílico es parcialmente soluble
en agua y es completamente miscible en
alcoholes y éter etílico.
 DIAGRAMA DE BLOQUES

Mantener el material limpio y seco.

En un matraz:
• Agregar 2.25 g de KOH
• Agregar 2.5 ml de H2O
• Agregar 2.5 ml de benzaldehído Disolver con
agitación y verter al reactor.

Conectar el sistema de acuerdo con la figura

27. El tiempo de reacción es aproximado a
una hora después de la primera gota de
condensado.

Dejar enfriar a temperatura ambiente, se

formará una parte rocosa y disolver con
12.5 ml de agua.

En un embudo de separación agregar

nuestra disolución y 10 ml de éter.
Proceder a separar las fases orgánica e
inorgánica.

Fase Inorgánica.
• Agregar 4 a 5 ml de HCl.
• Poner a baño maría helado el recipiente
donde se colocó la fase inorgánica.
Fase Orgánica.
• Formación de cristales Blancos. • Agregar 4 ml de agua
• Agitar adecuadamente.
• Separar las fases, eliminar la inorgánica y
continuar con la orgánica.
• verter en un reactor la fase orgánica.
• Montar el sistema para una destilación simple y
proceder a destilar manteniendo una temperatura
de 36-40 ºC. • Se termina la destilación cuando el
goteo sea lento.

De la Fase Inorgánica.
• Por filtración obtener los cristales.
• Dejar secar y Pesar.

Fase Orgánica.
Vaciar en una probeta y medir el
volumen obtenido
CÁLCULOS
(Desarrollo Experimental)

Cálculos estequiométricos

C7H6O KOH C7H7OH C7H6O2

Cantidad
2.5 ml 2.25 g Es producto Es producto
utilizada
ρ (g/ml) 1.04 2.12 1.04 1.27

PM (g/mol) 106.13 56.1056 108.14 122.12

- Benzaldehido

g
g C7 H 6 0=2.5 ml 1.04 ( ml )
=2.6 g C7 H 6 0

2.6 g
nC H60 = =0.024498 mol C 7 H 6 0
7
g
106.13
mol

- Hidróxido de potasio

2.25 g
n KOH = =0.0401029 mol KOH
g
56.1056
mol

Reactivo limitante y reactivo en exceso:

R.E. > R.L.

R.L. = C 7 H 6 0 R.E.= KOH

- Alcohol bencílico (teórico)

0.024498 mol C 7 H 6 0∗ ( 108.14 g

1 mol )
=1.32462 g C H 0 H7 7

Masa estequiométrica:

108.14 g
0.012249 mol C 7 H 7 0 H= =1.32462 g C 7 H 7 0 H
1 mol

- Alcohol bencílico (expereimental)

Masa experimental:
 g
g C7 H 7 0 H =1 ml 1.04 ( ml )
=1.04 g C 7 H 7 0 H

- Ácido benzoico (teórica)

0∗1 mol C 7 H 6 O 2
0.024498 mol C 7 H 6 =0.012249 mol C7 H 6 O 2
1 mol C 7 H 6 0

Masa estequiométrica:

122.12 g
0.012249 mol C 7 H 6 O 2= =1.495847 g C7 H 6 O 2
1 mol

- Ácido benzoico (experimental)

Masa experimental:

g C7 H 6 O2=0.9 g C 7 H 6 O2

Rendimiento:

Experimental
% R= ∗100
Teórico

1.04 g C 7 H 7 0 H
% R= ∗100=78.51308 %
1.32462 g C7 H 7 0 H

0.9 g C7 H 6 O 2
% R ( C 7 H 6 O2 ) = ∗100=60.1665 %
1.495847 g C7 H 6 O 2
TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO
(Datos obtenidos del Manual de Laboratorio)
ANÁLISIS DE LA REACCIÓN
(Mediante los espectros de infrarrojo de los reactivos y productos de la reacción)

Espectro infrarrojo del benzaldehído

Espectro infrarrojo del ácido benzoico

Espectro infrarrojo del ácido bencílico
OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES
(Del desarrollo de la práctica y del vídeo de la experimentación) (Individuales)
BIBLIOGRAFÍA
(Consulta de internet y libros)

Enciclopedia Química Kirk & Othmer

Química Orgánica Morrison Boyd

Procesos Unitarios de Química Orgánica P.H Groggins

Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería Vega Juan

Enciclopedia de la Industria Química Ullman

Equipos y procesos Ballestra y otros

http://www.cybertesis.edu.pe/sisbib/2005/brena_fm/html/TH.3.html

http://www.monografias.com/trabajos15/elaboracion-champu/elaboracion-
champu.shtml

http://www.abacovital.com/fichastecnicas/tensioactivos/anionicos/Esteresacsulf/TE
Alauri.htm

http://www.fcq.unc.edu.ar/cime/laurilsulfato.htm