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INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRCTICA 3
OBTENCIN DE UN SHAMPOO LQUIDO POR
SULFATACIN DEL ALCOHOL LURICO.

GRUPO: 2IM49
EQUIPO: 8
Becerra Lellenquien Pablo
Garca Ramrez Rangel
Toral Garca Jorge Mario

INTRODUCCIN TERICA.

En la industria de los detergentes, colorantes, cosmticos, textiles y en un gran nmero de


sntesis organicas, los procesos que ms se emplean son los de sulfonacin y
sulfatacin.

La elaboracin de los diferentes Shampoos que actualmente se conocen, no es sino el


resultado de diferentes estudios realizados de manera que satisfaga las necesidades de
limpieza y proteccin al tipo de cabello del usuario. Esto es, obtener un shampoo de
caractersticas fsicas y qumicas no dainas al cuero cabelludo como es el resultado de la
formacin de caspa debido a que el pH del shampoo es demasiado alcalino lo que
permite la muerte de gran cantidad de clulas epiteliales, en algunos casos se encuentran
en el mercado Shampoos que no solo destruyen estas clulas, sino tambin el bulbo de la
raz capilar lo que ocasiona la calvicie. De ah la importancia del cuidado en la elaboracin
del Shampoo.

En vista de estos sucesos, se presenta este estudio a fin de contribuir y facilitar la


elaboracin de Shampoos, de manera que puedan obtener cualquier clase de shampoo
de acuerdo de acuerdo a las expectativas y exigencias del mercado.

Por lo tanto el presente estudio es una fuente de consulta no solo para conocer la

elaboracin del shampoo, sino tambin para conocer el shampoo indicado para
nuestros cabellos y as tener un cabello esttico y bien cuidado. elaboracin del
shampoo, sino tambin para conocer el shampoo indicado para nuestros cabellos y
as tener un cabello esttico y bien cuidado.

Actividades previas:
Documentarse en la bibliografa proporcionada, con el objeto de desarrollar los siguientes
temas:
A) MTODOS DE OBTENCIN DE PRODUCTOS SULFATADOS A PARTIR DE
ALCOHOLES.
Los productos sulfonados o sulfatados representan aproximadamente la mitad de la
produccin de surfactantes. Con pocas excepciones de menor importancia, se fabrican
por sulfonacin o sulfatacin de alquil-bencenos, alfa-olefinas, y alcoholes con o sin
grupos xido de etileno. Los principales reactivos son el cido sulfurico, el oleum, el cido
clorosulfnico, y ms que odo el trixido de azufre desde hace unas dos dcadas.
Los alquil-1-sulfatos son, despus de los jabones, los surfactantes de uso ms antiguo.
Fueron preparados por primera vez por Dumas en 1836, y fueron introducidos en el
mercado de los productos detergentes en los aos 1930.
Los surfactantes sulfatado son excelentes humectantes, espumantes y detergentes. Se
usan en una gran variedad de productos de uso domstico en los que resulta en una
mayor hidrofilicidad. Sin embargo el enlace (ster) -CO- puede hidrolizarse a pH cido, lo
que restringe el uso de los sulfatos.
Existe una variedad de productos que pueden clasificarse bajo el nombre de alcohol ster
sulfato, y alcohol-etoxi-sulfato.
Sulfatos de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios pueden sulfatarse con trixido de azufre, cido sulfrico, oleum y
cido clorosulfrico. Como en los dems casos, la reaccin es estequiomtrica con
trixido de azufre y cido clorosulfrico mientras que se requiere un exceso de cido
sulfrico, lo que resulta en una alta proporcin de sulfato alcalino en el producto final. bSe
sulfatan los alcoholes grasos principalmente en C12 y C14, de origen natural (coco,
almendra de palma) o sinttico (alfa-olefinas). El producto ms utilizado es el lauril sulfato
de sodio (C12) que est comercializado por numerosas compaas como surfactante muy
hidroflico y como espumante para detergentes, shampoo, pasta de dientes, etc.
Se fabrican tambin alquil-sulfatos ms cortos (C8) y ms largos (C20) para variar la
hidrofilicidad relativa. Los sulfatos de cadena corta pueden presentar una buena
solubilidad en agua an con cationes polivalentes, mientras que los sulfatos alcalinos de
cadena larga presenten excelentes propiedades detergentes a temperatura moderada
(60C).

La temperatura de Kraft, a la cual la solubilidad en agua de un surfactante de tipo n-alquil


sulfato aumenta considerablemente (porque se alcanza la concentracin micelar crtica,
CMC) se incrementa de aproximadamente 12C por grupo metileno, siendo 18, 30, 42, 55
(C) para los sulfatos de sodio en C12, 14, 16 y 18 respectivamente. Eso significa que le
dodecil-sulfato de sodio es muy soluble en agua y forma fcilmente micelas, mientras que
el hexadecil-sulfato es muy poco soluble a temperatura ambiente y no forma micela.

Al aumentar el peso molecular aumenta tambin el carcter higroscpico. El catin influye


sobre el carcter hidroflico del n-alquil sulfato. Las sales alcalinas son ms solubles e
hidroflicas en el orden decreciente K+, Na+, NH4+.
Sulfatos de alcoholes secundarios
No se puede sulfatar un alcohol secundario con trixido de azufre, ya que se produce la
deshidratacin, lo cual ocurre parcialmente con cido sulfrico. Se prefiere utilizar cido
clorosulfnico. Sin embargo este tipo de sulfato es poco usado, ya que a pesar de tener
propiedades semejantes a los sulfatos de alcohol primario, la materia prima (alcohol) no
es disponible fcilmente.
Sulfatos de n-etoxialcoholes alifticos y etoxifenoles
En xido de etileno tiene la propiedad de de policondensarse sobre un alcohol o un fenol.
Esto es la base de fabricacin de muchos surfactantes no inicos.
La accin tensoactiva aumenta en general con la longitud de cadena lipoflica. Sin
embargo, tambin se reduce la solubilidad. Para poder utilizar sulfatos con larga cadena
(C18-24), se aumenta la hidrofilicidad al condensar algunos moles de xido de etileno
sobre el alcohol, antes de la sulfatacin. El etoxi-alcohol es un alcohol primario y se
sulfata fcilmente con trixido de azufre o cido clorosulfnico. Con cido sulfrico y
oleum se debe proceder a baja temperatura.
El mismo tipo de reaccin puede producirse con xido de propileno, sin embargo el
propiloxi-alcohol es secundario, y la condensacin de ms moles de oxialqueno es menos
probableque en el caso del xido de etileno.
Para producir un sulfato de etoxialcohol bien balanceado, se debe evitar tener un grupo
hidroflico demasiado importante. En general se usan cadenas de alcohol grasos entre
C14 y C20 con 1 a 4 moles de xido de etileno. As se obtiene un sulfato de etoxialcohol
netamente ms soluble en solventes ambos polares y orgnicos.
Si se aade varios moles de xido de etileno sobre el alcohol lurico, se obtiene un sulfato
con una alta tolerancia a los electrolitos, en particular los que contienen iones polivalentes
Ca++ o Mg++. En este caso los grupos xido de etileno confieren al surfactante aninico
ciertas caractersticas de los surfactantes no inicos, en el presente caso la tolerancia a
los cationes divalentes. Por eso se usan los alcohol-etoxi-sulfatos como dispersantes de
los jabones de calcio suceptibles de formarse al disolver un jabn en agua dura.

B) CONCEPTO DE SULFATACIN, SULFONACIN Y SUS MECANISMOS.


Sulfonacin
Es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH a un tomo
de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de
cido sulfnico correspondiente.
Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente
N-sulfonacin, o sulfamacin.
La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier
compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera que sea la naturaleza de los
productos formados.

Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:


Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de
sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro.
Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido
clorosulfnico.
Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxgeno
Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico.

Sulfatacin
Designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido) en el carbono. En
algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo -SO2OH sobre
un oxgeno.
Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi enteramente a los que
contienen enlaces olefnicos (principalmente alquenos) y a los que tienen grupos
hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres de los ltimos.
El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento con
anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea

corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para los alcoholes se


emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico.

Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:


intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.).
agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico).
detergentes (laurilsulfato sdico).
colorantes. anticoagulantes de la sangre.
reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos.

El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser
anlogo al empleado para la sulfonacin.

Mecanismo de sulfatacin
La sulfatacin o adicin de un grupo sulfato se produce o bien sobre un doble enlace,
o bien por esterificacin de un alcohol.
I. Esterificacin de un alcohol
Esta reaccin se utiliza ampliamente para producir alcohol (ester) sulfato como el lauril
sulfato, a partir de alcoholes derivado de cidos grasos. La reaccin puede producirse
con trixido de azufre, cido sulfrico o cido clorosulfnico (en laboratorio).
ROH + H2SO4 ROSO3H + H2O
ROH + SO3 ROSO3H

ROH + ClSO3H ROSO3H + HCl


II. Adicin sobre un doble enlace
La adicin de cido sulfrico sobre el etileno es la va ms utilizada para llegar al
etanol sinttico (por hidrlisis del ster). Con una alfa-olefina se obtiene el cido alquil1-sulfrico.
RCH=CH + H2SO4 RCH2CHOSO3H

III. Reacciones secundarias


Varias reacciones secundarias pueden producirse, tales como:
* Produccin de un ter.
* Deshidratacin del alcohol (en particular un medio muy cido).
* Oxidacin del alcohol a aldehdo o cido.

C) AGENTES DE SULFONACIN Y SULFATACIN.


Agentes sulfonantes
Los agentes sulfonantes ms utilizados:
Anhdrido sulfrico y sus compuestos
cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%
leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto
cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico
Anhdrido sulfuroso y sus compuestos
cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno
- Otros agentes diversos
Mtodos de obtencin de los principales agentes.
Los principales mtodos de produccin de anhdrido sulfuroso, anhdrido sulfrico,
cido sulfrico y leum es utilizando azufre como materia prima, recuperacin de los
gases de la industria metalrgica (produccin de cobre y zinc a partir de sulfuros) y
por la recuperacin de cido sulfrico residuales de bajo ttulo y con contaminantes.

D) PARMETROS DE CONTROL E INDICIOS DE REACCIN


* TEMPERATURA: este es un parmetro importante ya que se tiene que mantener
una cierta temperatura para no obtener otro producto o no quemar los reactivos o
inclusive evitar algn accidente.
Durante la SULFATACION en la preparacin de reactivos, el alcohol laurico tuvo una
reaccin exotrmica (incremento de temperatura) con el acido sulfrico, se agito
constantemente, manteniendo a una temperatura de20 a 25C
* CARACTERISTICAS DE LOS REACTIVOS: para la realizacin de cualquier prctica
es necesario conocer ciertas propiedades para evitar algn accidente ya que durante
la experimentacin estuvimos en contacto con materiales txicos.
* VELOCIDAD DE REACCION se observa en la forma de adicionar los reactivos en
este caso fue adicin por goteo para evitar elevar drsticamente la temperatura y por
seguridad.
* SOLUBILIDAD: la pasta que se forma de mezclar cido larico y cido sulfrico est
lista cuando al tomar una pequea porcin de la misma y verterla en un vaso que
contenga agua, se disuelve completamente, sin grumos

E) PROPIEDADES Y APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS SULFATADOS Y


SULFONADOS.
Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad
completa en el agua, combinacin inusitada de propiedades que conduce a muchas
aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polmeros sulfonados solubles en el agua
son de inters como gomas sintticas y agentes de espesamiento.
En los detergentes, y anlogamente en los agentes mojadores, emulsivos y
dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin
orgnica soluble en los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad
de efectos deseados. Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los
agentes sintticos para el curtido, sirve como agente de unin firme de la molcula
orgnica a la fibra o al cuero.
Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros
productos qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico.

Los cloruros alcano sulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer
Los cloruros sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la
obtencin de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes.

Diagrama de Flujo:

Prctica 3
Obtencin de un
shampoo lquido
por sulfatacin del
alcohol lurico

4.5 ml de H2SO4
Embudo de
separacin

Preparacin
de reactivos

(a

12.5 ml Alcohol
Lurico
Vaso de precipitados

Montar el equipo
para adicionar el
cido al alcohol
gota a gota

Bao de
hielo

Controlar
T de 20 a
25C

Sulfataci
n

Agitar
.

Seguir
agitando para
completar la
reaccin

Comprobar
la reaccin

Tomar una gota de la


mezcla y verterla en un
vaso con 80ml; debe
disolverse completamente.

Bao de
hielo

Controlar
T de 20 a
30C

neutralizac
in

Trietanolamina 30%
PH=7

Pesar base
lquida

Formulacin de un
shampoo lquido

estabilizac
in

2% en peso de cutina
2% comperland KD
1% Glicerina
1% Lanolina
5% Esencia
0.1% Colorante
Agregar 0.01% cido
benzoico o ctrico.

Propiedades fsicas de los reactivos y producto.

Propiedades
fsicas

Reactivos
Alcohol lurico
(C12H25OH)

Productos
H2SO4*SO3

C6H15NO3

Alcohol lurico
sulfatado

Trietanolamina

Edo. fsico y color

Liquido, incoloro.

Liquido viscoso,
incoloro

Liquido viscoso,
fuertemente
alcalino.

Semi-solidoblanco

Peso molecular
Punto de
ebullicin
Densidad
Solubilidad
Agua

186.33
260 C

98.08
338 C

149.19
360C

418

0.8309 g/ml
Insoluble

1.841 g/ml
Muy soluble, en
frio y caliente.

1.124 g/ml.
Poco o
ligeramente

1.1
Soluble

Etanol ter

Soluble, etanol,
cloroformo,
ligeramente
soluble en
benceno y ter.

Solventes

Toxicidad

Causa irritacin

Corrosivo por
contacto e
ingestin.

Por ingestin

Por ingestin

Rojo: 1 sobre 93C .


Azul: 3 Muy peligroso.
Amarillo:0 estables

Rojo: 0 No se
inflama.
Azul: 4 Mortal.
Amarillo:2
Inestable en caso
de cambio
qumico violento
Blanco: No usar
agua

Rojo: 1 sobre
93C .
Azul: 2
peligroso.
Amarillo:0
estables

Rojo: 1 sobre 93C .


Azul: 3 Muy
peligroso.
Amarillo:0 estables

Rombo de
seguridad

Cuestionario
Reacciones
Sulfonacin
H25C12 OH

H2SO 4

H25C12 OSO 3H

Neutralizacin

H25C12 OSO 3H

C2H5OH

O3SOH 25C12 C2H5OH


+

HOH 5C2 N

HOH 5C2 N
C2H5OH

C2H5OH

Clculo estequiomtrico
Asumiendo una pureza del 100% del alcohol lurico (pues no vena especificada en el
contenedor), obtenemos el siguiente clculo.
Datos de los reactivos a utilizar
Alcohol lurico (AL)
=0.851 g/cc
V=6.26mL

cido sulfrico 98%w (AS)


=1.84 g/cc
V=4.5mL

Trietanolamina (TN)
=1.130 g/cc
V= n/a

Reaccin principal balanceada


1 C12H25O + 1 H2SO4 1 C12H22O4S + 1 H2O
Peso molecular
[g/mol]

C12H25O

H2SO4

C12H22O4S

H2O

186

98

266

18

m AL=0.851

g
6.25 cc=5.19 g
cc

m AS=1.840

g
4.5 cc=8.28 g
cc

5.19g AL

Corriente 1

98%w AS
8.28g AS

2%w H2O

Corriente 3

C12H22O4S
(B)
H 2O
H2SO4

Reactor

Corriente 2

g
ME B
mol
mB generada=mB corriente 3=mAL
=5.19 g
=7.42 g
ME AL
g
186
mol
266

g
ME AS
mol
m AS reacciona=m AL
=5.19 g
=2.73 g
ME AL
g
186
mol
98

m AS corriente 3=mAS corriente 1m AS reacciona=0.98 8.28 g2.73 g=5.38 g

g
18
ME H O
mol
mH O generada =m AL
=5.19 g
=0.5 g
ME AL
g
186
mol
2

mH

O corriente 3

=mH

Ocorriente 2

+m H O generada =0.02 8.28 g+0.5 g=0.67 g


2

Entonces, siendo AS cido sulfrico, AL alcohol lurico y B el compuesto C12H22O4S,


obtenemos las siguientes masas al trmino de la reaccin.

mH

0.67g

m AS

5.38g

mB

7.42g

Masa total

13.47g

Rendimiento prctico
Al obtener el peso por diferencia al final de la primera reaccin se obtuvo un peso de
13.29g, por tanto, obtenemos un rendimiento de la siguiente forma

|13.29 g|

%R=

13.47 g

100=98.66

Usos ms importantes del shampoo


1)
2)
3)
4)

Aseo personal
Aseo de instrumental especializado (como cristalera de laboratorio)
Limpieza de instalaciones
Aseo de equipo (reactores, mquinas en general)

Observaciones:
Para la obtencin de shampoo mediante el proceso de sulfatacin. Se pes un vaso de
precipitados registrando un peso de 104.78g. se agreg 250 mL de alcohol lurico en una
probeta se adiciono 4.5 ml de cido sulfrico. se mont en una bandeja con hielo se coloco
el vaso con el alcohol lurico y, el hielo sirve para mantener una temperatura de 20C a
25C ya que es una reaccin exotrmica. se adiciono gota a gota el cido sulfrico. agitar
durante y despus de adicionar el cido sulfrico esto para completar la reaccin. Se
disuelve el cido sulfrico a los 2 minutos a 26C. se comprob que termino la reaccin al
adicionar una gota en 100 mL de agua y se disolvi completamente. Al trmino de la
reaccin se pes el vaso el cual fue de 116.6 g agregar al producto sulfatado una solucin
de trietanolamina a 30% hasta obtener un pH=7. Al adicionarle la trietanolamina se pes el
vaso el cual fue de 151.4 g. se obtuvo shampoo con el pH requerido se adiciono colorante.

Conclusiones:
La sntesis de reactivos constituye una prctica industrial de suma importancia, vivimos en
una poca cuyas necesidades orillan a la humanidad a encontrar mtodos para fabricar
artefactos o sustancias para usos especficos. El aseo ha sido siempre una prctica de
importancia vital y para ello se necesita que existan los recursos para llevarlos a cabo.
Desde un punto de vista industrial, se sintetizan sustancias que desempean papeles
fundamentales en cuanto a las actividades, durante la prctica sintetizamos una base
lquida a travs de la sulfonacin de alcohol lurico, posteriormente se procedi a
neutralizar el compuesto formado y el exceso de cido sulfrico a travs de la adicin de
una base dbil (trietanolamina), una vez que la solucin fue neutra, se procedi a aadir
compuestos para estabilizarla, como la cutina, glicerina y lanolina.
La base lquida es la parte ms importante de un jabn lquido pues es sta la que tiene la
accin limpiadora, a nivel industrial es sencillo sintetizar nicamente la base lquida y
posteriormente vender dicha mezcla a compaas cuyo propsito fundamental sea
convertirla en un producto mucho ms agradable a un cliente.
Hoy en da no podemos concebir un mundo que carezca de sntesis tan fundamentales
como las de las bases lquidas de jabones, pues mermara nuestra capacidad para
satisfacer necesidades bsicas como el aseo personal.
Pablo Becerra Lellenquin

Los procesos qumicos de la sulfonacin y sulfatacin se emplean en la industria de los


detergentes. Los agentes sulfonantes ms utilizados: cido sulfrico concentrado.
Concentracin comercial 98%leum. En la sulfonacion hay que tener cuidado con la
temperatura y mantenerla en 20 C y 25C ya que un exceso de esta hace tender la
reaccin a la polisulfonacin.
Rangel Garca Ramrez

La obtencin de productos constituye la tarea ms importante a nivel industrial. Los


procesos qumicos de sulfonacin y de sulfatacin por ejemplo, son los ms utilizados
para la obtencin de diferentes tipos de productos como detergentes, cosmticos o
textiles. Los sulfatos tienen una enorme importancia ya que son la materia prima bsica
para la produccin de estos ltimos.
Se obtuvo mediante la experimentacin, el sulfato cido de laurilo a partir del proceso de
sulfatacin del alcohol larico y el cido sulfrico concentrado, corroborando que este
procedimiento y medio de reaccin conlleva a resultados ptimos de produccin,
brindando un rendimiento y eficiencia alta. Para ello, es necesario conocer los parmetros
de reaccin ya que sin estos, la reaccin no se efectuara de manera correcta e incluso
podra no efectuarse.
Actualmente la obtencin de este tipo de productos resulta de gran importancia para la
humanidad, ya que diariamente utilizamos las bases lquidas de jabones para mltiples
tareas como la limpieza de objetos y lugares como nuestro hogar o el aseo personal.
Jorge Mario Toral Garca

Bibliografa

Qumica orgnica experimental . Primera edicin. 2010, Instituto Politcnico


nacional. Luis Enrique Erro s/n. Mxico, DF
https://es.scribd.com/doc/50248251/SINTESIS-BENZHIDROL#download
Qumica orgnica experimental Tercera edicin. 2009. H. Dupont Durst,George
W. Gokel,

https://alojamientos.uva.es/guia_docente/uploads/2012/472/45946/1/Docum
ento.pdf
http://clubensayos.com/Ciencia/Qu%C3%ADmica/1665940.html