UNIVERSIDAD

NACIONAL DE TRUJILLO
FACULTAD DE FARMACIA
BIOQUÍMICA

CUESTIONARIO 11

“REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES”

PRESENTADO POR:
o Llaure Liñan, Abigail Lizbeth
o Zavala Alvarado Patricia Carolina
o Rebaza Alvarez Nataly Beatriz
o Rodríguez Ramírez Jhostin Enrique
o Guerrero Torres Mariely del Rosario
o Salvatierra Miguel Ana Lucia
o Hidalgo Meregildo Marko Antonio

CICLO / SECCIÓN: III “A”

MESA / GRUPO: 3- A2

DOCENTES:
 Francisco Saavedra Suarez
 Polo Bardales José

CURSO: Química Orgánica

Setiembre 2021
 “REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES”

1. CUESTIONARIO:
a) ¿Qué importancia tuvo el uso de Fenolftaleína en la primera reacción o
actividad del video?
La fenolftaleína, es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece
incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de
viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo, en pH
extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de coloración: la
fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que
en disoluciones fuertemente ácidas se torna anaranjado.
En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y
otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la
suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a
la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como
especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del
medicamento.
En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para
investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga.
Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.
Igualmente, en microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma
de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas
(positivas para fosfatasa ácida) en algunos medios de cultivo selectivos.

b) ¿Por qué un alcohol puede neutralizar un ácido?

La acidez de los alcoholes se demuestra por su reacción con metales activos
para liberar hidrógeno gaseoso y formar alcóxidos. Al igual que el agua y
amoniaco, los alcoholes son ácidos muchísimo más fuertes que los alcanos, a
los que desplazan con facilidad de sus sales: por ejemplo, de reactivos de
Grignard.
c) En la actividad o reacción en la que se utilizó FeCl3, indique que
compuesto se forma y que color se evidenció
Los fenoles así como los enoles: -C=C-OH forman complejos con el ion Fe+3
en solución neutra, intensamente coloreados (entre violeta y verde). El ensayo
es utilizado como prueba cualitativa de la presencia de fenoles, pero también
dan resultado positivo aquellas sustancias que pueden existir en forma enólica.

d)
En la tercera actividad (Nitración del fenol), que compuesto se formó, indique
si esto también ocurriría con los alcoholes y por qué
El fenol reacciona con el ácido nítrico concentrado produciendo una sustitución
múltiple en sus carbonos.

El producto obtenido 2,4,6-Trinitrofenol o llamado comúnmente acido pícrico

Con respecto a la Nitración de alcoholes, se utiliza una mezcla ácidos como
agente nitrante. Estas reacciones son complicadas ya que son reversibles y
frecuentemente incluyen 2 fases. En la gran variedad de los casos utilizan
temperaturas bajas.
e) ¿Qué importancia tiene el reactivo de Lucas? Realice un ejemplo con
reacciones químicas.
 Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y
dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de
alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase
homogénea. La solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el
complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el
alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se
separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol
desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una
segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Ejemplos con el reactivo de Lucas:
 2) REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
 Nitración del fenol [Internet]. Qorganica.es. 2021 [cited 2021 Sep 18]. Available
from:
http://www.qorganica.es/QOT/T6/bencenos_sustituidos_exported/nota1.html#:~
:text=Nitraci%C3%B3n%20del%20fenol,las%20posiciones%20orto%20y
%20para.
 Práctica 7. Nitración de fenol [Internet]. StuDocu. StuDocu; 2019 [cited 2021
Sep 18]. Available from: https://www.studocu.com/pe/document/universidad-
de-sonora/quimica-organica/practica-7-nitracion-de-fenol/9574704
 Nitración del fenol [Internet]. Scribd. 2021 [cited 2021 Sep 18]. Available from:
https://es.scribd.com/doc/27993049/Nitracion-del-fenol
 matias. Alcoholes | Textos Científicos [Internet]. Textoscientificos.com. 2005
[cited 2021 Sep 16]. Available from:
https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes