UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE QUÍMICA Prof. Fernando Agudelo A.

SÍNTESIS ORGÁNICA
LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRACTICA Nº 2

PREPARACIÓN ACETANILIDA-
PROTECCIÓN DE GRUPO FUNCIONAL
O
NH2 H
O O N CH3
H2O
+ + CH3CO2H
H3C O CH3

Materiales:
1 Erlenmeyer de 125 mL.
2 Pipetas graduadas de 5.0 mL.
1 Probeta de 100 mL.
1 Beaker 400 mL.
1 Espátula metálica
Sistema de filtración al vacío (Buchner, Kitazato, Bomba)
1 Estufa eléctrica.
3 Gafas de seguridad.
1 Frasco lavador.
Núcleos de ebullición.
20 Hojas de papel filtro.

Reactivos:
50 mL de Anilina. Frasco Almacén
50 mL Anhidrido acético. Frasco almacén
10 g. Carbón activad
2,0 L agua destilada
20 Hojas de papel filtro.
1 Recipiente para desechos químicos
CRISTALIZACIÓN
FILTRACIÓN AL VACÍO
ACILACIÓN

PREPARACIÓN DE UNA AMIDA

Una amina puede ser tratada con un anhidrido ácido para formar una amida. En
este ejemplo, la anilina, una amina, es tratada con anhídrido acético para formar
acetanilida, la amida, la cual es rápidamente purificada por cristalización. La amina
acilada precipita como un sólido crudo, el cual se disuelve en agua caliente, se
decolora con carbón activado, se filtra y recristaliza.

La amina puede ser acetilada de diversas maneras. Entre estas se encuentra el

uso de anhídrido acético, cloruro de ácido o ácido acético glacial (con remoción
del agua formada en la reacción).

El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial puesto que este
es económico, pero requiere largas horas de calentamiento.

El cloruro de ácido es insatisfactorio por diversas razones. Principalmente porque

reacciona vigorosamente, liberando HCl, el cual convierte la mitad de la amina en
su sal hidrocloruro, sustancia incapaz de participar en la reacción.

El anhidrido acético es preferido para una síntesis de laboratorio. Su velocidad de

hidrolisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en
solución acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y buen
rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas (bases
débiles) tales como orto y para-nitroanilinas.

La acetilación frecuentemente es usada para proteger un grupo amino primario o

secundario. Aminas aciladas son menos susceptibles a la oxidación, menos
reactivas en reacciones de sustitución aromática, y menos propensas a participar
en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, puesto que ellas son menos
básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por la hidrólisis en
medio ácido o básico.

INSTRUCCIONES ESPECIALES.

Usted debe tener cuidado de no detener el experimento mientras el sólido no se

haya filtrado de la solución. El material inicial para este experimento es la anilina.
La anilina es una sustancia tóxica y puede ser absorbida a través de la piel.
Cuidados extremos deben ser tenido en cuenta para la manipulación de este tipo
de sustancias.
Mida 2,0 g de anilina (por peso, recuerde que la anilina es líquida) en un
Erlenmeyer de 125 mL. Para evitar salpicaduras o contacto con la piel, use una
pipeta para transferir la anilina al recipiente, adicione 15 mL de agua. Agitar
suavemente mientras adiciona lentamente 2,5 mL de anhidrido acético (densidad
1,08 g/mL). Consigne en su libreta de apuntes cualquier cambio que podría ocurrir
durante esta adición.

Una vez precipite la acetanilida cruda, debe ser recristalizada. Esta recristalización
será realizada en el mismo recipiente de la reacción original. Adicione 50 mL de
agua y algunos núcleos de ebullición (piedra porosa o cerámica). Caliente la
mezcla con un mechero Bunsen o un plato caliente hasta que el sólido y los
materiales aceitosos se hayan disueltos. Retire el calor. Vierta alrededor de 1,0 mL
de la solución caliente en un pequeño Beaker y permita que este material se
enfríe. Caliente los contenidos del Erlenmeyer (use una toalla de papel para
manipularlo). Mientras los contenidos estén tibios, adiciónele una pequeña
cantidad de carbón activado y permita que la mezcla ebulla de nuevo. Es
importante no adicionar el carbono activado mientras la solución se encuentre
ebullendo vigorosamente, ya que se pueden presentar fuertes salpicaduras. Agite
la mezcla y permita que ebulla suavemente por unos pocos minutos. Mientras la
solución esta ebullendo, ensamble un dispositivo para filtrar a gravedad, equipado
con un embudo de caña corta y papel filtro además de un Erlenmeyer de 250 mL.
Prepare también alrededor de 250 mL de agua caliente (hirviendo), la cual será
necesaria para lavar el solvente en las etapas que siguen.

Caliente el embudo vertiendo alrededor de 10 mL de agua en ebullición a través

de este descarte la solución caliente, y entonces filtre la mezcla carbón activado –
acetanilida, poco a poco a través del filtro. Conserve la solución caliente sobre un
baño de agua hasta que sea vertida completamente en el embudo. Al mismo
tiempo, cuide que los recipientes permanezcan en un baño de agua. El propósito
de mantener estos recipientes sobre un baño de agua es de permitir que los
vapores del solvente calienten la caña del embudo y reduzcan de este modo la
formación de cristales en el embudo. Si se presenta cristalización en el embudo,
adiciónele algo de agua caliente para disolver los cristales. Enjuague el recipiente
y los materiales sólidos en el embudo con un poco de agua caliente recogiendo los
filtrados. Retire el recipiente y los filtrados para que se enfríen. Para completar la
cristalización coloque el recipiente en un baño de hielo alrededor de 15 minutos.
Prepara un embudo Buchner con papel filtro. Colecte los cristalitos por filtración al
vacío y séquelos tanto como sea posible permitiendo que el aire pase a través de
estos mientras permanezcan en el embudo Buchner. Complete el secado por
contacto de los cristales con mas papel o permitiendo que se sequen durante la
noche. Colecte los cristales que no fueron tratados con carbón activado en un
embudo Hirsch (equipado con un papel filtro) y compare el color de estos cristales
con el color de los cristales que fueron tratados con carbón activado. Registre en
las notas de laboratorio los resultados de la comparación. Obtenga el peso del
producto, rendimiento de la reacción, espectro infrarrojo (del puro solamente) y
punto de fusión tanto de la muestra de acetanilida impura como de la pura.
Coloque las muestras de los cristales en viales separados y rotulados.
 Preguntas

1. Consulte la hidrólisis de las amidas. Muestre el mecanismo de reacción y

explique ampliamente.
2. Consulte el infrarrojo de dos amidas diferentes, una alifática y otra
aromática. Determine las señales características más importantes y
explíquelas
3. Con base en la espectrometría de masas, consulte el patrón de
fraccionamiento de una amida alifática y otra amida aromática. Explique.

Referencias

AUTOR TÍTULO EDITORIAL AÑO

CAREY Francis Química Orgánica Tercera edición. Mac 1999
Graw Hill Interamericana
CAREY Francis et Advanced Organic 3rd. Ed. Plenum. New 1990
al Chemistry York
MARCH Jerry. Advanced Organic Chemistry 4th Ed. Wiley-Interscience 1992

Mc. MURRY J. Química Orgánica 5 Ed. International 2000

Thomson Editores

SHRINER R. et al The Systematic 6th Ed. John Wiley, New 1980

Identification of Organic York
Compounds
STRYER L. et al. Bioquímica Sexta Edición. Ed. 2008
Reverté, S.A.
VOGEL A. Practical Organic Ed. Longmans. London 1980
Chemistry
WYATT P. et al Organic Synthesis- Wiley, New York 2007
Strategy and Control