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Práctica 4 - Reduccón Por NaBH4
Práctica 4 - Reduccón Por NaBH4
Integrantes:
Licea Félix Ángel Isaac Clave: 10
Olmedo Gutiérrez Aldo Alberto Clave: 16
Introducción
Una reducción orgánica es una reacción en la cual se incrementa el contenido de hidrógeno o
disminuye el de oxígeno, nitrógeno o halógeno. A la inversa, una oxidación orgánica es una
reacción en la cual disminuye el contenido de hidrógeno o se incrementa el de oxígeno,
nitrógeno o halógeno.
Un ejemplo de una molécula que puede sufrir una reducción es la cetona o el aldehído. La
reducción de estos grupos se lleva a cabo mediante el empleo de hidruros como el de
borohidruro de sodio y el de aluminio. Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las
cetonas en alcoholes secundarios.
Los Reductores o Agentes Reductores son sustancias que reducen a otra (llamada oxidante)
cediéndole electrones en una reacción de oxidación-reducción o redox.
Reacciones
La reacción se repite cuatro veces, es concertada y va formando un compuesto de
coordinación con el boro:
Discusión de resultados
De los 0.3416g obtenidos de difenil carbinol y de los 0.5041 teóricos se calculó el
rendimiento de 67.76% , el cual se puede considerar como bueno. La reacción se llevó a cabo
de forma exitosa, ya que la reducción del grupo cetona de la benzofenona, dió como resultado
en el difenil carbinol, alcohol secundario esperado en la reacción. Se comprobó
experimentalmente con la determinación del punto de fusión del producto sólido. Se utilizó el
borohidruro de sodio en lugar de otros hidruros por la razón de que este reacciona de forma
más lenta que el de aluminio, y este a diferencia del de aluminio si puede ser soluble en agua
sin reaccionar, esto se debe a la polarización del enlace B-H y la del Al-H. El ataque
nucleofílico de la reacción lo recibe el átomo de carbono del grupo cetona, el cual es reducido
al romper el doble enlace de este con el oxígeno, produciendo una carga parcial negativa en el
átomo de oxígeno. Esta carga es atacada por un protón el cual da lugar al alcohol secundario
difenil carbinol. Si en lugar de un grupo cetona se hubiera utilizado un aldehído el producto
obtenido sería un alcohol primario.
Espectro RMN de benzofenona
Al analizar el espectro RMN de la benzofenona, podemos observar dos picos en la escala del
espectro, estas son la representación de los hidrógenos de los dos bencenos que forman la
benzofenona, esto explica el porqué se presentan en los valores de 7-8 en el espectro. Ambos
bencenos tienen dos tipos de hidrógenos los que se encuentran más cercanos al oxígeno, y los
que están más alejados, ambos bencenos son equivalentes por eso hay solo dos picos en el
espectro. El más marcado representa las contribuciones orto y meta de los hidrógenos dando
un doblete de dobles. El otro pico, representa las contribuciones meta-para de los hidrógenos
en el benceno.5
Conclusión
Se efectuó de forma efectiva la reducción de una cetona por medio del método tradicional,
utilizando como punto de partida la benzofenona y planteando el mecanismo de reacción de
la reducción, dando como resultado el alcohol secundario correspondiente, que en este caso
fue el difenil carbinol.
Las reacciones de reducción demostraron ser útiles cuando no queríamos obtener un producto
más grande, como en el caso de la reacción de trifenilcarbinol con Reactivo de Grignard, por
lo que, conociendo ambos métodos (reactivo de Grignard y por reducción) es posible decidir
dependiendo de los reactivos con los que se dispone llegar al producto deseado. Si se busca
la obtención de un alcohol terciario, es más efectiva la reacción con reactivo de Grignard.
Para la obtención de un alcohol secundario se utiliza una reducción de un grupo cetona, y
para la obtención de un alcohol primario, se hace una reducción de grupo aldehído.
Bibliografía
● Wade,L. (2017) Química Orgánica. Volumen 1, Novena edición. Pearson.
● J. McMurry. (2015) Química Orgánica, Séptima edición. McGraw Hill.