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RAMA INTERM

OG
PR

ED I
CIE O
NCIAS BÁSICAS
Taller de Nomenclatura orgánica

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder


el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
19 20
K Ca
39,1 40,0
TALCES009CB33-A17V1

Cpech 1
Ciencias Básicas QUÍMICA

1. ¿Cuál de las siguientes estructuras se relaciona correctamente con el nombre señalado en la


parte inferior?

H2 H2 CH3
A) B)
C C
H3C C C H3 CH CH3
H2 H 3C C
Butano H2
2-etilpropano

C) H 3C D) H2
CH3 H 3C C
C C CH3
H3C H2
CH3 Buteno
2,2-dimetilpropano

E) CH3

CH
H 3C CH3
1-metilpropano

2. ¿Cuántos carbonos con hibridación sp3 y sp2 tiene la siguiente molécula?

C
OH

Hibridación sp3 Hibridación sp2


A) 12 1
B) 8 5
C) 7 6
D) 6 7
E) 5 8

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GUÍA

3. El naproxeno es un analgésico de uso general, empleado en el tratamiento del dolor leve a


moderado, cuya estructura es:
O
H 3C O

C
OH

Con relación a su estructura molecular, es correcto afirmar que presenta

A) un grupo éster, una cetona y un alcohol.


B) un grupo éter, una cetona y un alcohol.
C) un grupo éster y un aldehído.
D) un grupo éter y un ácido carboxílico.
E) un grupo éter, un anillo aromático y un aldehído.

4. De acuerdo a los carbonos marcados en la siguiente estructura:

O

1

3
2 OH

¿Qué alternativa indica correctamente la geometría molecular en torno a cada átomo de carbono?

1 2 3
A) Lineal Lineal Tetraédrica
B) Tetraédica Plana trigonal Plana trigonal
C) Tetraédrica Tetraédrica Lineal
D) Plana trigonal Tetraédrica Lineal
E) Plana trigonal Plana trigonal Tetraédrica

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5. ¿Cuál de las siguientes estructuras se relaciona correctamente con el grupo funcional?

A) B)
O OH
Cetona Ácido carboxílico

C) O D)

Éter
O
Aldehído
E) O

Alcohol

6. ¿Cuántos enlaces pi presenta el siguiente compuesto?

A) 21
B) 18
C) 15
D) 12
E) 6

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7. La siguiente molécula:
COOH
CH3 - CH2 - CH
CH2 - CH2 - CH3

Se denomina

A) ácido 2-etilpentanoico.
B) ácido 4-etilpentanoico.
C) ácido 3-hexanoico.
D) ácido 2-propilbutanoico.
E) ácido 3-propilbutanoico.

8. Considerando el radical sec-butilo:


CHCH2CH3

CH3

¿Cuál es su nombre según la IUPAC?

A) Butilo
B) Isobutilo
C) 3-metilpropilo
D) 1-propilmetilo
E) 1-metilpropilo

9. ¿Cómo se denomina el siguiente compuesto?

CO2H

NH2

NH2

A) Ácido 2,4-diaminobenzoico
B) Ácido 4,6-diaminobenzoico
C) Ácido 1,3-diamino-4-benzoico
D) 2,4-diamino ácido-1-benzoico
E) 1,3-diamino ácido-4-benzoico

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10. El siguiente compuesto:

Se denomina

A) 2-metil-1,4-buteno.
B) 2-metil-1,3-butadieno.
C) 3-metil-1,3-butadieno.
D) 2-etenil-3-buteno.
E) 3-etenil-1-buteno.

11. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

A) 1,3-dimetilbenceno
B) 1,5-dimetilbenceno
C) 1,3-dimetilciclohexano
D) 1,5-dimetilciclohexano
D) 1,3-metilciclohexano

12. La siguiente molécula:

Se denomina

A) 6-propil-4-metil-1,3-ciclohexadieno.
B) 5-propil-1-metil-1,3-ciclohexadieno.
C) 4-metil-6-propil-1,3-ciclohexadieno.
D) 1-metil-5-propil-1,3-ciclohexadieno.
E) 1-metil-3-propil-4,6-ciclohexadieno.

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GUÍA

13. El carnosol es uno de los componentes encontrados en plantas aromáticas como el romero y
algunos tipos de salvia, cuya estructura es:

OH CH3
HO
CH3

O
O
H
CH3 H3C

Respecto a dicha estructura, es correcto afirmar que presenta

A) un anillo aromático y un éter.


B) dos grupos metilo y un ciclopentano.
C) un anillo aromático y un carboxilo.
D) dos grupos hidroxilo y un éster.
E) dos grupos éter y un grupo carboxilo.

14. ¿Qué nombre recibe la siguiente molécula?

OH

A) 10- ciclohexil-3,7-dimetil-2,4,6,8-decatetraen-1-ol
B) 9-ciclohexil-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
C) 9- ciclohexil-3,7-dimetil-2,4,6,8-nonatrien-1-ol
D) 1- ciclohexil-3,7-dimetil-1,3,5,7-nonatetraen-9-ol
E) 1- ciclohexil-4,8-dimetil-2,4,6,8-decatetraen-10-ol

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15. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

N
H

A) 1,1-dimetilamida
B) Propanamida
C) N,N-dimetilamida
D) 2-propanamina
E) N-metiletanamida

16. El metanol (CH3OH) es un alcohol que puede producirse por la hidrólisis de pectinas, polisacáridos
presentes en las frutas. Durante la producción de algunas bebidas alcohólicas, como el vino,
whisky y coñac, se producen pequeñas cantidades de metanol que, al ser metabolizado en el
hígado, se oxida en una serie de reacciones que se muestran a continuación.

H H H
H
H OH H O HO O
Metanol Formaldehído Ácido fórmico

El ácido fórmico tiene efectos altamente tóxicos sobre el sistema nervioso central y ocular, e
incluso puede llevar a la muerte por bloqueo de enzimas indispensables para el funcionamiento
celular.

¿Qué implicancia tiene la información del texto anterior para la industria de las bebidas alcohólicas?

A) Se deben evitar las condiciones que favorecen la conversión del metanol en ácido fórmico
en las bebidas.
B) Es necesario avanzar en terapias para el tratamiento de la intoxicación con metanol.
C) Deben establecerse límites a los niveles de ácido fórmico en las bebidas alcohólicas.
D) Es importante establecer regulaciones sobre los niveles máximos de metanol permitidos en
las bebidas alcohólicas.
E) Se deben desarrollar técnicas adecuadas de medición de los niveles de ácido fórmico en las
bebidas alcohólicas.

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GUÍA

17. La química inglesa Rosalind Franklin obtuvo la siguiente imagen de la molécula de ADN mediante
cristalografía de rayos X:

A partir del análisis de esta imagen, señaló que “los resultados sugieren una estructura helicoidal,
que contiene 2, 3 o 4 cadenas de ácidos nucleicos coaxiales por unidad helicoidal, con grupos
fosfato cerca de la parte externa”.

Lo señalado por Franklin corresponde a

A) una ley.
B) una teoría.
C) una inferencia.
D) una observación.
E) un procedimiento experimental.

18. ¿Cuál de las siguientes alternativas es correcta con respecto al metanol?

A) Es insoluble en disolventes polares.


B) Presenta un grupo funcional hidroxilo.
C) Su fórmula molecular es C3H7OH.
D) Es uno de los principales componentes de las bebidas alcohólicas.
E) Se conoce comúnmente como alcohol etílico.

19. La siguiente estructura:


H
N

Se denomina

A) 1,1-bencenoamina.
B) 1,1-dibencenoamina.
C) difenilamina.
D) 1,1-difenilamina.
E) 1-aminodibenceno.

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20. ¿Cuáles son los ángulos de enlace de los carbonos numerados en la estructura?

3 1
2

1 2 3
A) 109,5° 180° 120°
B) 180° 120° 120°
C) 120° 180° 109,5°
D) 180° 109,5° 180°
E) 120° 120° 180°

21. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?


OH

CH3

OH OH

A) 1-metil-2,4,6-bencenotriol
B) 2-metil-1,3,5-bencenotriol
C) 3-metil-2,4,6-bencenotriol
D) 4-metil-1,3,5-bencenotriol
E) 6-metil-1,3,5-bencenotriol

22. La siguiente estructura:


CH3

NO2

Recibe el nombre de

A) 2-metil-1-nitrociclopropano.
B) 1-metil-2-nitrociclopropano.
C) 2-metil-1-nitropentano.
D) 1-metil-2-nitrociclopentano.
E) 2-metil-1-nitrociclopentano.

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23. El nombre correcto de la siguiente estructura es


O
CH3 - CH2 - CH - CH - C
H
CH3 CH2
CH3

A) 4-etil-3-metilpentanal.
B) 3-metil-2-etilpentanal.
C) 2-etil-3-metilpentanal.
D) 2,3-dietilbutanal.
E) 2-sec-butilbutanal.

24. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a una amina terciaria?

A)
N
H

B) O

H2N

C)
H 2N

O
D)

E)
N

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25. La siguiente figura representa la unión entre dos aminoácidos para formar un péptido mediante
un enlace denominado peptídico:

H H O H R O


N C C + N C C
H OH H OH
R H
Enlace
peptídico H 2O

H H O R O
N C C N C C
H OH
R H H

Al respecto, es correcto afirmar que

A) el enlace se forma entre el grupo amino de un aminoácido y el grupo carboxilo del otro.
B) la reacción implica la pérdida de agua y la formación de una amina secundaria.
C) la unión se forma por la interacción de cargas opuestas entre los aminoácidos.
D) el enlace peptídico corresponde a una amida terciaria.
E) el péptido contiene un grupo carboxílo y dos aminas.

26. La siguiente molécula:

O
Recibe el nombre de

A) butil ciclopentil cetona.


B) sec-butil ciclopentil cetona.
C) ter-butil ciclopentil cetona.
D) ciclopentil isobutil cetona.
E) ciclobutil isopentil cetona.

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27. ¿Cuántos alcoholes primarios, secundarios y terciarios presenta la siguiente estructura?

OH
OH
OH
H OH
O
HO OH
O
OH
HO
OH

Primarios Secundarios Terciarios


A) 3 6 0
B) 3 6 2
C) 3 0 6
D) 0 3 6
E) 6 3 0

28. ¿Qué nombre recibe el siguiente compuesto?


O

A) Etil isopentil éster


B) Etanoato de isohexilo
C) Propanoato de isopentilo
D) 4-metilhexanoato de etilo
E) 3-metilhexanoato de etilo

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29. ¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura?

A) 3,4-dietil-6-ter-butiloctano
B) 5,6-dietil-3-ter-butiloctano
C) 3,5,6-trietil-2,2-dimetiloctano
D) 2,2-dimetil-3,5,6-trietiloctano
E) 7,7-dimetil-3,4,6-trietiloctano

30. Con respecto a la molécula de glucosa mostrada a continuación:


O H

HO H

H OH

HO H

HO H

CH2OH

Es correcto afirmar que

A) su masa molar es 90 g/mol.


B) su fórmula empírica es C6H12O6.
C) presenta un grupo carboxilo y 5 grupos hidroxilo.
D) presenta alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
E) su nombre IUPAC es 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal.

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Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada


1 Aplicación Fácil
2 Aplicación Media
3 Reconocimiento Fácil
4 Comprensión Media
5 Reconocimiento Media
6 Comprensión Media
7 Aplicación Media
8 Aplicación Media
9 Aplicación Difícil
10 Aplicación Media
11 Aplicación Media
12 Aplicación Media
13 Reconocimiento Media
14 Aplicación Difícil
15 Aplicación Difícil
16 ASE Media
17 Comprensión Media
18 Reconocimiento Media
19 Aplicación Media
20 Comprensión Media
21 Aplicación Media
22 Aplicación Media
23 Aplicación Media
24 Comprensión Fácil
25 ASE Media
26 Aplicación Difícil
27 Comprensión Media
28 Aplicación Difícil
29 Aplicación Media
30 Aplicación Media

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_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional


Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
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Equipo de Corrección Idiomática


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Equipo Gráfico y Diagramación


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