QUIMICA ORGANICA

UNIDAD 3
S10
FENOLES – LABORATORIO 3
QUÉ PUEDES COMENTAR AL OBSERVAR
LAS IMÁGENES?
RESPONDA A LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

 Qué pueden comentar sobre las imágenes presentadas?

 Qué son los fenoles?
 Cómo se obtienen los aromas y sabores en los productos de la
industria alimentaria?
 Qué disolvente contienen las pinturas?
 LOGRO DE APRENDIZAJE

Al finalizar la clase el alumno reconoce a los fenoles,

identificando sus propiedades físicas y químicas en las
sustancias que se utilizan en la vida cotidiana y la
industria.
CONTENIDO

 Nomenclatura de fenoles
 Métodos de obtención
 Reacciones químicas
 Aplicación de los fenoles
 Laboratorio: "Identificación cualitativa de
alcoholes y fenoles"
 Sustitución de uno de los
hidrógenos del benceno
Alcoholes derivados por un 𝑂𝐻 −
(hidroxilación) del benceno

Estabilizados por
resonancia Descomposición
las posiciones orto y FENOLES térmica de la
para del anillo hulla
aromático

Es más ácido que los

alcoholes por la
deslocalización de la
carga negativa
NOMENCLATURA

Fenol 4-bromofenol 3-etilfenol

p-bromofenol m-etilfenol

Algunos nombres comunes:

o-cresol catecol resorcinol hidroquinona

OBTENCION DEL FENOL

Extracción con NaOH o bien por vía de síntesis mediante la

hidrólisis alcalina del clorobenceno (proceso Dow) o bien por la
descomposición del cumeno catalizada por ácido del
peroxicumeno que se produce como intermedio.

Cl O Na OH

+
300ºC H
+ 2 NaOH + NaCl
170 atm

(proceso Dow)
FENOLES
Compuestos que resultan de la sustitución de un hidrógeno de
un anillo aromático por un grupo hidroxilo (-OH).

OH
OH OH OH OH
OH CH3

OH
OH
fenol catecol resorcinol hidroquinona o-cresol
P. eb: 182ºC P. eb: 240ºC P. eb: 277ºC P. eb: 286ºC P. eb: 191ºC
Obtención del fenol a partir del cumeno

CH3 CH3
CH CH3 H3C C OOH OH
O
+
O2 H
+ CH3 C CH3
acetona
cumeno peroxicumeno fenol
PROPIEDADES QUÍMICAS → ACIDEZ
REACCIÓN CON BASES O METALES ALCALINOS
 REACCION DE HALOGENACIÓN
COMPORTAMIENTO AROMÁTICO
 REACCION DE NITRACIÓN
COMPORTAMIENTO AROMÁTICO
APLICACIONES INDUSTRIALES DEL FENOL

 En la industria alimenticia; se usa en flavonoides como también se

emplea como saborizantes y aromatizantes.
 En la industria cosmética; como aditivos conservadores.
 En la curtiembres inorgánica y anilina.
 En la fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes.
 En la industria de abrasivos (esmeril, lija, etc) como resina fenólica.
 En la fabricación del monilfenol y sus derivados etoxidados.
 En la fabricación del Nylon.
 Qué logramos aprender hoy?

 La obtención de fenoles por medio del proceso

Dow, empleando hidróxido de sodio.
 Nomenclatura de los fenoles.
 Propiedades de acidez de los fenoles formando
iones fenóxidos.
 Reacciones con metales alcalinos formado
alcóxidos.
 Comportamiento aromático con la reacciones de
halogenación y nitración.
 LABORATORIO CALIFICADO Nº3

"Identificación cualitativa de alcoholes y fenoles"

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa. México. 2012.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson

Educación. México. 2004.

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid.

2007.

https://gradocienciasdelmar.files.wordpress.com/2012/03/problemas-tema-7.pdf

http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema16.pdf

http://kinesiologia2010.bligoo.cl/media/users/7/388894/files/26197/sesion-18..pdf